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Publicada porMaría José Villanueva Rodríguez Modificado hace 8 años
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Semana 17 Hidrocarburos insaturados
Semana 17 Hidrocarburos insaturados. Alquenos y Alquinos Nota: diapositivas con figuras y tablas, proporcionadas por Licda: Lilian Guzmán.
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Alquenos Conocidos también como “olefinas”.
Oleum = Aceite finnus: afinidad ó apariencia : “ de apariencia aceitosa” Poseen por lo menos un doble enlace C = C. Formula General CnH2n ( si solo poseen un doble enlace, deben restarse 2 H por cada doble enlace adicional que posee. Terminación “eno”
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LOS ORBITALES p SE TRASLAPAN PARA FORMAR UN ENLACE
ALQUENOS LOS ORBITALES p SE TRASLAPAN PARA FORMAR UN ENLACE 3
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Continuación…. Son muy reactivos.
Experimentan básicamente reacciones de adición, donde NO hay productos secundarios ( excepto en la oxidación con KMnO4). Generalmente no requieren agente catalítico ( excepto la hidrogenación). También experimentan combustión similar a los alcanos (ésta no es reacción de adición)
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ALQUENOS Desempeñan papeles importantes en la biología por ejemplo la sustancia responsable de la maduración de frutas y verduras es el ETENO (ETILENO), miembro mas pequeño de la familia. 5
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Muchos de los sabores y aromas generados por ciertas plantas pertenecen a la familia de los alquenos. Citronelol Limoneno -felandrena 6
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Los dobles enlaces pueden aparecer en la cadena :
Aislados C-C-C=C -C-C- Acumulados C-C=C=C=C- Alternos C-C=C-C=C-C=C-C=C- Se presenta un doble enlace-uno simple-un doble … también llamados CONJUGADOS)
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Propiedades físicas alquenos
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Nomenclatura UIQPA 1- Escoja la cadena carbonada más larga que incluya al doble enlace. 2- Numere la cadena desde el extremo más cercano al doble enlace. 3- Indique la posición del doble enlace a través de un número, y haga terminar en “eno” el nombre de el alcano que lo origina. 4-Si hay otros sustituyentes menciónelos de primero siguiendo las normas ya vistas.
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Si hay dos ó más dobles enlaces, use los prefijos di-, tri-, tetra- , de la forma indica da en los ejemplos. CH2=CH -CH=CH2 : 1,3-Butadieno 2) CH2=CH -CH2-CH=CH2 3) CH2=C=CH2 4) CH3 CH3 CH2= C C =CH2 10
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Sistema UIQPA NOMBRE ESTRUCTURA Eteno CH2=CH2 Propeno CH2=CHCH3
1-buteno CH2=CHCH2CH3 1-penteno CH2=CHCH2CH2CH3 1-hexeno CH2=CHCH2CH2CH2CH3 1-hepteno CH2=CHCH2CH2CH2CH2CH3 1-octeno CH2=CHCH2CH2CH2CH2CH2CH3 1-noneno CH2=CHCH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 1-deceno CH2=CHCH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 11
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CH3-CH2-CH-C=CH2 5. 2,3-dimetil-2-buteno CH2 6. CH2 CH3 7.
Ejercicios de el nombre ó escriba estructura de: CH3-CH=CH-CH2-CH , CH3 CH3-CH2-CH-C=CH ,3-dimetil-2-buteno CH CH2 CH CH3-CH-C=CH-CH3 12
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Nomenclatura común Se cambia la terminación “ano” del alcano que los origina por “ileno”, la posición del doble enlace se da por letras del alfabeto griego. CH2=CH Etileno CH3CH=CH Propileno CH2=CHCH2CH3 -butileno CH3CH=CHCH3 -butileno
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Alquenos simétricos y asimétricos.
Simétricos: cuando hay sustituyentes iguales en los carbonos del doble enlace: Ej: CH3CH=CHCH3 (CH3)2C=C (CH3)2 Asimétricos: si los sustituyentes de los carbonos del doble enlace son diferentes: CH2=CHCH (CH3)2C=CHCH3 Note que el número de H es diferente en los carbonos del doble enlace, en los alquenos asimétricos.
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Reactivos simétricos y asimétricos
Simétricos Asimétricos H2 : H-H H2O : H-OH Cl2 : Cl-Cl H2SO4 : HO-SO3H Br2: Br-Br HCl : H-Cl I2 : I-I
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Hidratación : Requiere CATALÍTICO ÁCIDO.
Propiedades Químicas Adición de H2O Hidratación : Requiere CATALÍTICO ÁCIDO. El alqueno adiciona H2O convirtiéndose en un alcohol, no hay subproductos y se cumple con la regla de Markovnokov. Regla de Markovnikov: Cuando un reactivo asimétrico se adiciona a un alqueno asimétrico la porción positiva ( en éste caso el Hidrógeno) se adiciona al carbono con mas hidrógenos y la parte negativa ( en éste caso el –OH), al carbono con menos hidrógenos. C = C +H2O C – C - H OH H2SO4 16
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Ejemplos : CH3CH=CH2 + H2O CH3 – CH - CH2 OH H H2SO4 H2SO4 17
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HIDROGENACIÓN CH2 = CHCH3 + H2 CH3-CH2CH3 H H H H
Al hidrogenar un alqueno se forma el alcano correspondiente( requiere catalítico Pd, Pt, Ni ) . CH2 = CHCH3 + H CH3-CH2CH3 H H H H R- C = CH + H:H R – C – C - H H H Pt ,Ni o Pd Pt, Ni o Pd 18
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HALOGENACIÓN C=C + X-X -C-C- X X CH3CH=CHCH3 + Cl2 CH3CHCHCH3 Cl Cl
Es la adición de Cloro, Bromo, Yodo y Flúor a un doble enlace. C=C + X-X C-C- X X CH3CH=CHCH3 + Cl CH3CHCHCH3 Cl Cl 19
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OXIDACION CON KMnO4 (test de Bayer )
Al reaccionar con KMnO4 los alquenos se oxidan a glicoles ( poseen dos radicales –OH en carbonos vecinos) la manifestación de una reacción positiva es u n color y precipitado café ( MnO2) C=C + KMnO C - C- OH OH glicol 20
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Ejemplos : CH2=CH(CH2)5CH3 + KMnO4 CH2CH(CH2)5CH3
1-octeno OH OH (1.2-octanodiol) + MnO2 + KOH + H2O CH3CH=CHCH3 + KMnO4 CH3CH-CHCH3 + MnO2 + KOH + H2O OH OH 2-Buteno ,3-Butanodiol 21
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ISOMERIA ISOMEROS DE POSICIÓN y de cadena Tienen la misma formula molecular pero poseen esqueletos de carbono diferentes: Ej: El 1 y 3 son isómeros de posición. El 1y2 y son isómeros de cadena. Note que los tres tienen la misma fórmula molecular: C4H8. CH2=CHCH2CH3 1-BUTENO CH3 CH2=C-CH3 2-METILPROPENO CH3CH=CHCH3 2-BUTENO 22
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Isomería cis-trans En los alquenos, no hay rotación alrededor de los carbonos unidos por el doble enlace, entonces unos átomos quedan arriba o abajo del doble enlace: Si al seguir la cadena carbonada principal, todos los carbonos se hallan arriba o abajo del doble enlace, decimos que es el isómero “cis”,pero si una porción de esa cadena está arriba y otra abajo, se dice que es el isómero “trans”. Ejemplo escribamos las estructuras del cis-3-penteno y del trans-3-penteno.
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H3C CH H CH3 C=C C=C H H H3C H cis-2-buteno trans-2-buteno 24
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ALQUINOS Hidrocarburo con al menos un triple enlace carbono-carbono. El mas sencillo es el acetileno Se puede representar (CH ΞCH) ó C2H2 Por ésta razón los alquinos también se conocen como acetilénicos. - C Ξ C - 25
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FORMULA GENERAL Un alquino contiene cuatro átomos de hidrógeno menos que el alcano correspondiente, por cada triple enlace adicional, se pierden 4 Hidrógenos. CnH2n-2 26
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NOMENCLATURA sistema común
Los alquinos se pueden nombrar como derivados del alquino más sencillo , el acetileno, dando el nombre de los radicales a la par del triple enlace. HCΞCH Acetileno CH3CΞCH Metilacetileno CH3CH2C ΞCH Etilacetileno CH3CΞCCH3 dimetilacetileno CH3CH2CH2CΞCH n-propilacetileno CH3CH2CΞCCH3 etilmetilacetileno 27
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Sistema UIQPA El procedimiento para dar nombre a los alquinos es igual al que se utiliza para los alquenos. Para indicar la presencia del triple enlace en el compuesto se usa el sufijo -ino que debe agregarse a la raíz del alcano básico., Recuerde a partir de cuatro carbonos, debe usarse un número para indicar la posición del triple enlace. 28
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Nombre común Nombre UIQPA
HC ΞCH Acetileno Etino CH3C ΞCH Metilacetileno Propino CH3CH2C ΞCH Etilacetileno 1-butino CH3C ΞCCH3 dimetilacetileno 2-butino CH3CH2CH2CΞCH n-propilacetileno 1-pentino CH3CH2CΞCCH3 etilmetilacetileno 2-pentino CH3CHCΞCH CH3 Isopropilacetileno 3-metil-1-butino 29
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Ejercicios 3) CH3 1) CH3 CH2CCH2CΞCCH3 4) CH2CH3 2) CH3CH2CΞCCH3 5) 6) 5-etil-3-octino 30
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