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Alquinos Alquinos: Son hidrocarburos alifáticos cuyas moléculas se caracterizan por que contienen al menos un triple enlace carbono-carbono. El ejemplo.

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Presentación del tema: "Alquinos Alquinos: Son hidrocarburos alifáticos cuyas moléculas se caracterizan por que contienen al menos un triple enlace carbono-carbono. El ejemplo."— Transcripción de la presentación:

1 Alquinos Alquinos: Son hidrocarburos alifáticos cuyas moléculas se caracterizan por que contienen al menos un triple enlace carbono-carbono. El ejemplo más sencillo de enlace triple se encuentra en la molécula de etino, en la que dos carbonos se unen con un enlace triple, y los dos electrones sobrantes, uno de cada carbono, se comparten con átomos de hidrógeno. Su fórmula general es CnH2n-2

2 Alquinos Nomenclatura: Cuando en las cadenas de carbono existe al menos uno de éstos que esté unido a otro carbono por triple enlace, éste es un alquino y su terminación es en "ino“; por ejemplo, dependiendo del número de carbonos, tenemos: etino propino, butino, pentino, etc. Para nombrar a los hidrocarburos del tipo alquino se hace exactamente igual que los alquenos, pero cambiando la terminación “eno” (de alqueno) por “ino” (de alquino). Caso # 1: Si la cadena es lineal, la numeración de la cadena se inicia por el extremo, con el carbono más cercano al triple enlace (ver fórmulas en la viñeta izquierda).

3 Alquinos Caso # 2: Si en una cadena lineal se presentan casos en los cuales el triple enlace puede estar situado en diferentes lugares, entonces se numera la cadena y se antepone el número al nombre del alquino (ver fórmulas en el lado derecho).

4 Alquinos Caso #3: Si en una cadena lineal se presentan casos donde haya dos o más triples enlaces, entonces para nombrar el alquino, se siguen los pasos siguientes: a) Se numeran los carbonos de la cadena, iniciando por el extremo del carbono que se encuentra más cerca del triple enlace. b) Se anteponen los números donde se encuentran los triples enlaces, separados por una coma, al nombre del alquino. c) Se utilizan los prefijos di, tri, tetra, etc., antes del nombre del alquino, indicando el número de enlaces triples del mismo.

5 Alquinos Caso #4: Si la cadena de carbonos es ramificada, se realizan los pasos siguientes: a) Se toma como cadena principal, la más larga que contenga al triple enlace. b) Las posiciones de los carbonos y el triple enlace son indicadas por números. c) De igual manera, la numeración de la cadena se inicia por el extremo, con el carbono más cercano al triple enlace. d) Para dar nombre al hidrocarburo, primero se pone el número de carbono donde se encuentra el radical, seguido del nombre del radical. e) Después, se coloca el número de carbono donde se encuentra el triple enlace, seguido del nombre del alquino. (ver ejemplos en lado derecho).

6 Alquinos Caso #5: Si la cadena de carbonos es ramificada y tiene dos o más enlaces triples, se nombrará de la manera siguiente: a) Se toma como cadena principal, la más larga que contenga los triple enlace. b) Las posiciones de los carbonos y los triple enlaces son indicados por números. c) La numeración de la cadena se inicia por el extremo, con el carbono más cercano a uno de los triple enlaces. d) Para dar nombre al hidrocarburo, primero se pone el número de carbono donde se encuentra el radical, seguido del nombre del radical. e) Después, se colocan los números de carbono donde se encuentran los triple enlace, seguido de los prefijos di, tri, tetra, etc., y después el nombre del alquino. (ver ejemplos en lado derecho).

7 Alquinos Caso #6: Si la cadena de carbonos es ramificada y tiene dos o más radicales alquilo, se nombrará de la manera siguiente: a) Se numera la cadena y se escoge como principal la que tenga mayor número de carbonos. b) Las posiciones de los carbonos y los triple enlaces son indicados por números. c) La numeración de la cadena se inicia por el extremo, con el carbono más cercano a uno de los triple enlaces.

8 Alquinos d) Para dar nombre al hidrocarburo, primero se pone el número de carbono donde se encuentran los radicales, seguido del nombre del radical; si son dos o más radicales iguales, se antepone los prefijos di, tri, tetra, etc.; por ejemplo, dimetil, trietil, etc., si son dos o mas radicales diferentes, se colocan los nombres de los radicales por orden alfabético (butil, etil, metil, etc.) e) Después, se colocan los números de carbono donde se encuentra el o los triple enlace, seguido de los prefijos di, tri, tetra, etc., y después el nombre del alquino.

9 Alquinos Pasos a seguir para nombrar un alqueno si nos dan la fórmula:
Busca la cadena más larga que contenga todos los triples enlaces, en este caso es de 5 carbonos. Numera los carbonos comenzando por el extremo que tenga más cerca una insaturación, es decir, un triple enlace. Marca los radicales y fíjate a qué carbonos están unidos. Nombra los localizadores seguidos de los nombres de los radicales por orden alfabético. Por último, nombra la cadena principal con el prefijo correspondiente y terminada en -ino.

10 Alquinos Pasos a seguir para nombrar un alqueno si nos dan el nombre:
Escribe la cadena más larga de carbonos, en este caso 5 carbonos. Sitúa los triples enlaces en los carbonos que nos indican los localizadores, el 1 y 4. Sitúa los radicales sobre la cadena con la ayuda de los localizadores. Completa el esqueleto de carbonos con hidrógenos hasta completar los cuatro enlaces de cada carbono.

11 Hidrocarburos con Triple Enlace
Como es lógico, a partir del butino es necesario numerar la posición del triple enlace y aparecen entonces isómeros de posición, como en el caso de los alquenos y alcanos. Además, los alquinos también pueden ramificarse, generando también isomerías de cadena como en los alcanos y alquenos.

12 Alquinos Propiedades físicas de los alquinos:
Como podría esperarse, las propiedades físicas de los alquinos son muy similares a las de los alquenos y alcanos. Los alquinos son ligeramente solubles en agua aunque son algo mas solubles que los alquenos y alcanos. A semejanza de los alquenos y alcanos, los alquinos son solubles en disolventes de baja polaridad, como tetracloruro de carbono, éter y alcanos. Los alquinos, al igual que los alquenos y los alcanos son menos densos que el agua. Los tres primeros alquinos son gases a temperatura ambiente; los demás son líquidos o sólidos. A medida que aumenta el peso molecular aumentan la densidad, el punto de fusión y el punto de ebullición.

13 Alquinos Propiedades químicas: Pueden hidrogenarse adicionando hidrógeno en el triple enlace dando como producto el alcano correspondiente. En las mismas condiciones pueden adicionar halogenos (CCl4 como solvente) Como tienen un carácter ligeramente ácido reaccionan con bases de los metales alcalinos y alcalinos térreos dando como productos sales que son valiosos reactivos químicos (acetiluro de sodio por ejemplo). Los alquinos a diferencia de los alquenos son muy reactivos, y pueden reaccionar con muchos agentes. En general la química de los alquinos, y en especial la del acetileno, como componente mas abundante y barato, es compleja y peligrosa. Una importante parte de los compuestos producidos partiendo de este gas son sustancias explosivas.

14 Alquinos Propiedades químicas: Usando ciertas condiciones, los alquinos pueden reaccionar con cationes metálicos para formar derivados metálicos sólidos (sales orgánicas). Con el sodio, potasio y litio forman compuestos estables en seco, pero que se descomponen al hidrolizarlos (agregar agua) regenerándose el alquino original. Sin embargo los derivados metálicos del cobre y la plata, se pueden manipular de manera segura solo cuando están húmedos, si están secos, son muy inestables y pueden descomponerse con violencia explosiva al ser golpeados. Una mezcla de acetileno y cloro reacciona de manera explosiva al ser iluminada. Los alquinos también pueden ser polimerizados como los alquenos, pero estos procesos son complejos y no se describirán aquí.

15 Alquinos Aplicaciones:
La mayor parte de los alquinos se fabrica en forma de acetileno. Es un gas que cuando se quema en presencia de oxígeno puro produce una llama de alrededor de 2800 ºC, por lo que se utiliza como combustible en soldaduras a gas y para cortar láminas de acero hasta 25 cm de espesor, debido a las elevadas temperaturas alcanzadas. A partir de él también se sintetizan gran cantidad de compuestos orgánicos, siendo el ácido acético uno de los más importantes junto a otros hidrocarburos insaturados capaces de polimerizarse dando plásticos y caucho.

16 Alquinos El acetileno (etino) es combustible, y arde en el aire con flama muy luminosa, por lo que se usó mucho como manantial de luz (lámparas de acetileno). El acetileno actúa como narcótico, y en forma pura no es tóxico por lo que se le pudiera utilizar como anestésico.

17 Alquinos En la industria química los alquinos son importantes en la elaboración de productos tales como el PVC y el caucho artificial. Los alquinos están presentes en algunos fármacos. Los polímeros generados a partir de los alquinos, los polialquinos, son semiconductores orgánicos y pueden ser dotados con propiedades parecidas al silicio.


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