Prentice-Hall © 2002General Chemistry: Chapter 18 Química Orgánica 2008 UCLAMEDICINA UNIDAD II: Nomenclatura de Compuestos Orgánicos e Isomeria V. SANCHEZ.

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1 Prentice-Hall © 2002General Chemistry: Chapter 18 Química Orgánica 2008 UCLAMEDICINA UNIDAD II: Nomenclatura de Compuestos Orgánicos e Isomeria V. SANCHEZ 1 de 36 Universidad Centroccidental “Lisandro Alvarado” Decanato de Ciencias de la Salud Departamento de Ciencias Funcionales Sección Bioquímica Unidad II: Nomenclatura de Compuestos Orgánicos e Isomería Dr. Víctor J. Sánchez Parte I

2 Prentice-Hall © 2002General Chemistry: Chapter 18 Química Orgánica 2008 UCLAMEDICINA UNIDAD II: Nomenclatura de Compuestos Orgánicos e Isomeria V. SANCHEZ 2 de 36 Clasificación de hidrocarburos Alifáticos Aromáticos AlcanosCicloalcanosAlquenos Alquinos Hidrocarburos Copyright © The McGraw-Hill Companies, Inc.

3 Prentice-Hall © 2002General Chemistry: Chapter 18 Química Orgánica 2008 UCLAMEDICINA UNIDAD II: Nomenclatura de Compuestos Orgánicos e Isomeria V. SANCHEZ 3 de 36 Alcanos tiene la fórmula general C n H 2n+2 donde n = 1,2,3,… sólo enlaces covalentes sencillos hidrocarburos saturados hidrocarburos saturados porque contienen el número máximo de átomos de hidrógeno que se pueden unir con el número de átomos de carbono en la molécula. C2H6C2H6 C3H8C3H8 CH 4 metanoetanopropano

4 Prentice-Hall © 2002General Chemistry: Chapter 18 Química Orgánica 2008 UCLAMEDICINA UNIDAD II: Nomenclatura de Compuestos Orgánicos e Isomeria V. SANCHEZ 4 de 36 Isómeros estructurales son moléculas que tienen la misma fórmula pero estructuras diferentes EtanoMetano Propano Isobutano n-Butano Alcanos Copyright © The McGraw-Hill Companies, Inc.

5 Prentice-Hall © 2002General Chemistry: Chapter 18 Química Orgánica 2008 UCLAMEDICINA UNIDAD II: Nomenclatura de Compuestos Orgánicos e Isomeria V. SANCHEZ 5 de 36 Fórmulas estructurales abreviadas Se puede abreviar la fórmula estructural del etanol (alcohol etílico) Sin duda, cada una de las fórmulas representan al etanol y no a su isómero metoximetano (éter dimetílico), que se puede representar por cualquiera de las estructuras siguientes:

6 Prentice-Hall © 2002General Chemistry: Chapter 18 Química Orgánica 2008 UCLAMEDICINA UNIDAD II: Nomenclatura de Compuestos Orgánicos e Isomeria V. SANCHEZ 6 de 36 ¿Cuántos isómeros estructurales tiene el pentano, C 5 H 12,? CCCC C HHHHH H HHHHH H CCC C HCH3CH3 HH H HHHH H CC C HCH3CH3 H H HH H CH3CH3 n-pentano 2-metilbutano 2,2-dimetilpropano

7 Prentice-Hall © 2002General Chemistry: Chapter 18 Química Orgánica 2008 UCLAMEDICINA UNIDAD II: Nomenclatura de Compuestos Orgánicos e Isomeria V. SANCHEZ 7 de 36 Las fórmulas estructurales para los tres pentanos se pueden abreviar de manera similar. Fórmulas estructurales abreviadas Estas fórmulas se abrevian todavía más. n-pentano isopentano neopentano

8 Prentice-Hall © 2002General Chemistry: Chapter 18 Química Orgánica 2008 UCLAMEDICINA UNIDAD II: Nomenclatura de Compuestos Orgánicos e Isomeria V. SANCHEZ 8 de 36 Escriba una fórmula estructural que muestre todos los enlaces para cada una de las siguientes fórmulas abreviadas: a. CH 3 CCl 2 CH 3 b. (CH 3 ) 2 C(CH 2 CH 3 ) 2 Este es el átomo de carbono al Cual se unen dos grupos –CH 3 Y dos grupos –CH 2 CH 3

9 Prentice-Hall © 2002General Chemistry: Chapter 18 Química Orgánica 2008 UCLAMEDICINA UNIDAD II: Nomenclatura de Compuestos Orgánicos e Isomeria V. SANCHEZ 9 de 36 Nomenclatura de los alcanos 1.El nombre base del hidrocarburo está dado por la cadena continua más larga de átomos de carbono en la molécula. CH 3 CH 2 CHCH 2 CH 3 1234567 4-metilheptano 2.Un alcano menos un átomo de hidrógeno es un grupo alquilo. CH 4 CH 3 metano metilo Copyright © The McGraw-Hill Companies, Inc.

10 Prentice-Hall © 2002General Chemistry: Chapter 18 Química Orgánica 2008 UCLAMEDICINA UNIDAD II: Nomenclatura de Compuestos Orgánicos e Isomeria V. SANCHEZ 10 de 36 RADICALES ALQUÍLICOS CH 3 - Metil (o) Nomenclatura de los alcanos CH 3 -CH- CH 3 Isopropil (o) CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 - Butil (o) CH 3 –CH 2 -CH 2 - Propil (o) CH 3 –CH 2 – Etil (o) CH 3 CH 3 –CH 2 -CH- Sec-butil (o) CH 3 CH 3 –CH-CH 2 - Isobutil (o) CH 3 –C– CH 3 Terbutil (o)

11 Prentice-Hall © 2002General Chemistry: Chapter 18 Química Orgánica 2008 UCLAMEDICINA UNIDAD II: Nomenclatura de Compuestos Orgánicos e Isomeria V. SANCHEZ 11 de 36 Nomenclatura de los alcanos Copyright © The McGraw-Hill Companies, Inc.

12 Prentice-Hall © 2002General Chemistry: Chapter 18 Química Orgánica 2008 UCLAMEDICINA UNIDAD II: Nomenclatura de Compuestos Orgánicos e Isomeria V. SANCHEZ 12 de 36 3.Cuando uno o más átomos de hidrógeno son reemplazados por otros grupos, el nombre del compuesto debe indicar la localización de átomos de carbono donde se hicieron los reemplazos. Numere en la dirección que da los números más pequeños para la localización de las ramificaciones. CH 3 CHCH 2 CH 3 12345 2-metilpentano CH 3 CH 2 CHCH 3 12345 4- metilpentano Nomenclatura de los alcanos

13 Prentice-Hall © 2002General Chemistry: Chapter 18 Química Orgánica 2008 UCLAMEDICINA UNIDAD II: Nomenclatura de Compuestos Orgánicos e Isomeria V. SANCHEZ 13 de 36 4.Use prefijos di, tri y tetra, donde hay más de una ramificación del grupo alquilo de la misma clase. CH 3 CH CH 2 CH 3 123456 2,3-dimetilhexano CH 3 CHCCH 2 CH 3 12 3 456 3,3- dimetilhexano Nomenclatura de los alcanos

14 Prentice-Hall © 2002General Chemistry: Chapter 18 Química Orgánica 2008 UCLAMEDICINA UNIDAD II: Nomenclatura de Compuestos Orgánicos e Isomeria V. SANCHEZ 14 de 36 5.Use las reglas anteriores para otros tipos de sustituyentes. CH 3 CH CH 3 Br 1234 NO 2 2-bromo-3-nitrobutano CH 2 CHCH 3 Br 1234 NO 2 1-bromo-3-nitrobutano Nomenclatura de los alcanos Copyright © The McGraw-Hill Companies, Inc.

15 Prentice-Hall © 2002General Chemistry: Chapter 18 Química Orgánica 2008 UCLAMEDICINA UNIDAD II: Nomenclatura de Compuestos Orgánicos e Isomeria V. SANCHEZ 15 de 36 ¿Cuál es el nombre de la IUPAC de los siguientes compuestos? 1234567 8 CH 3 CHCH 2 CHCH 2 CH 3 C2H5C2H5 CH 2 CH 3 2-metil-4-etiloctano ¿Cuál es la estructura de 2-etil-4-metilhexano? 123456 CH 3 CHCH 2 CHCH 2 CH 3 C2H5C2H5

16 Prentice-Hall © 2002General Chemistry: Chapter 18 Química Orgánica 2008 UCLAMEDICINA UNIDAD II: Nomenclatura de Compuestos Orgánicos e Isomeria V. SANCHEZ 16 de 36 TIPOS DE CARBONO: Nomenclatura de los alcanos CH 3 – CH – CH 2 – CH 2 – C – CH 3 CH 3 Carbono Cuaternario (4 rio ) Carbono Terciario ( 3 rio ) Carbono Secundario ( 2 rio ) Carbono Primario ( 1 rio )

17 Prentice-Hall © 2002General Chemistry: Chapter 18 Química Orgánica 2008 UCLAMEDICINA UNIDAD II: Nomenclatura de Compuestos Orgánicos e Isomeria V. SANCHEZ 17 de 36 Nomenclatura de los alcanos TIPOS DE CARBONO:

18 Prentice-Hall © 2002General Chemistry: Chapter 18 Química Orgánica 2008 UCLAMEDICINA UNIDAD II: Nomenclatura de Compuestos Orgánicos e Isomeria V. SANCHEZ 18 de 36 Nomenclatura de los alcanos

19 Prentice-Hall © 2002General Chemistry: Chapter 18 Química Orgánica 2008 UCLAMEDICINA UNIDAD II: Nomenclatura de Compuestos Orgánicos e Isomeria V. SANCHEZ 19 de 36 Nomenclatura de los alcanos Etil(o) Metil(o) Correcto 3-etil-2,4,5-trimetilheptano Incorrecto

20 Prentice-Hall © 2002General Chemistry: Chapter 18 Química Orgánica 2008 UCLAMEDICINA UNIDAD II: Nomenclatura de Compuestos Orgánicos e Isomeria V. SANCHEZ 20 de 36 cicloalcanos Alcanos cuyos átomos de carbono se unen en anillos se llaman cicloalcanos. Tienen la fórmula general C n H 2n dónde n = 3,4,… CiclopropanoCiclobutanoCiclopentano Ciclohexano Nomenclatura de los alcanos Copyright © The McGraw-Hill Companies, Inc.

21 Prentice-Hall © 2002General Chemistry: Chapter 18 Química Orgánica 2008 UCLAMEDICINA UNIDAD II: Nomenclatura de Compuestos Orgánicos e Isomeria V. SANCHEZ 21 de 36 Nomenclatura de los alcanos

22 Prentice-Hall © 2002General Chemistry: Chapter 18 Química Orgánica 2008 UCLAMEDICINA UNIDAD II: Nomenclatura de Compuestos Orgánicos e Isomeria V. SANCHEZ 22 de 36 Compuestos carbocíclicos

23 Prentice-Hall © 2002General Chemistry: Chapter 18 Química Orgánica 2008 UCLAMEDICINA UNIDAD II: Nomenclatura de Compuestos Orgánicos e Isomeria V. SANCHEZ 23 de 36 Compuestos carbocíclicos

24 Prentice-Hall © 2002General Chemistry: Chapter 18 Química Orgánica 2008 UCLAMEDICINA UNIDAD II: Nomenclatura de Compuestos Orgánicos e Isomeria V. SANCHEZ 24 de 36 Compuestos heterocíclicos En los compuestos heterocíclicos, al menos un átomo del anillo debe ser un heteroátomo, un átomo que no es el carbono.

25 Prentice-Hall © 2002General Chemistry: Chapter 18 Química Orgánica 2008 UCLAMEDICINA UNIDAD II: Nomenclatura de Compuestos Orgánicos e Isomeria V. SANCHEZ 25 de 36 Compuestos heterocíclicos Los heteroátomos más comunes son el oxígeno, el nitrógeno y el azufre, aunque también se conocen heterociclícos con otros elementos.

26 Prentice-Hall © 2002General Chemistry: Chapter 18 Química Orgánica 2008 UCLAMEDICINA UNIDAD II: Nomenclatura de Compuestos Orgánicos e Isomeria V. SANCHEZ 26 de 36 Nomenclatura de los Alquenos Alquenos tienen la fórmula general C n H 2n, donde n = 2,3,… Contienen por lo menos un doble enlace carbono-carbono También llamados olefinas CH 2 CHCH 2 CH 3 1-buteno CH 3 CH CH 3 2-buteno CC Cl HH CC H H cis-dicloroetilenotrans- dicloroetileno

27 Prentice-Hall © 2002General Chemistry: Chapter 18 Química Orgánica 2008 UCLAMEDICINA UNIDAD II: Nomenclatura de Compuestos Orgánicos e Isomeria V. SANCHEZ 27 de 36 Nomenclatura de los Alquenos

28 Prentice-Hall © 2002General Chemistry: Chapter 18 Química Orgánica 2008 UCLAMEDICINA UNIDAD II: Nomenclatura de Compuestos Orgánicos e Isomeria V. SANCHEZ 28 de 36 Nomenclatura de los Alquenos Para los alquenos más sencillos se emplean casi siempre los nombres vulgares etileno, propileno e isobutileno. 1º. Seleccionar la cadena principal de carbono más larga que contenga el doble enlace (o el mayor número de dobles enlaces). El nombre fundamental del alqueno se generará cambiando la terminación –ano, correspondiente al alcano con el mismo número de carbonos, por la terminación –eno (propeno, buteno, octeno, ciclohexeno, etc). 2º. Numerar la cadena principal empezando por el extremo más próximo al doble enlace, e indicar la posición del doble enlace por el número que corresponda al primer carbono del mismo (1-penteno, 2- penteno, etc).

29 Prentice-Hall © 2002General Chemistry: Chapter 18 Química Orgánica 2008 UCLAMEDICINA UNIDAD II: Nomenclatura de Compuestos Orgánicos e Isomeria V. SANCHEZ 29 de 36 Nomenclatura de los Alquenos 3º. Indicar el número de grupos alquilo y su posición de unión a la cadena principal. 4º. Si el compuesto tiene dos enlaces dobles será un dieno. Un trieno contiene tres enlaces dobles, un tetraeno cuatro, etc. En alquenos que contienen más de un doble enlace la cadena principal es la que contiene el mayor número de enlaces dobles. La numeración de la cadena se efectúa de manera que a los enlaces dobles se les asigne los localizadores mas bajos posibles. 7

30 Prentice-Hall © 2002General Chemistry: Chapter 18 Química Orgánica 2008 UCLAMEDICINA UNIDAD II: Nomenclatura de Compuestos Orgánicos e Isomeria V. SANCHEZ 30 de 36 Nomenclatura de los Alquenos 5. Para alquenos con isomería cis-trans. Hay que determinar cuál de los dos grupos unidos a cada átomo de carbono del doble enlace tiene prioridad según la convención de Cahn-Ingold-Prelog. A la configuración en la que los dos grupos de mayor prioridad están del mismo lado del plano de referencia se le asigna el símbolo Z (del alemán zusammen). A la configuración en la que los dos grupos están en lados opuestos del plano de referencia se le denomina E (del alemán entgegen). A continuación se indican una serie de ejemplos:

31 Prentice-Hall © 2002General Chemistry: Chapter 18 Química Orgánica 2008 UCLAMEDICINA UNIDAD II: Nomenclatura de Compuestos Orgánicos e Isomeria V. SANCHEZ 31 de 36 Nomenclatura de los Alquinos Los alquinos: Son hidrocarburos que contienen un triple enlace C-C. Se les denomina también hidrocarburos acetilénicos porque derivan del alquino más simple que se llama acetileno (etino).

32 Prentice-Hall © 2002General Chemistry: Chapter 18 Química Orgánica 2008 UCLAMEDICINA UNIDAD II: Nomenclatura de Compuestos Orgánicos e Isomeria V. SANCHEZ 32 de 36 1º. Se elige como cadena principal la cadena más larga que contenga el mayor número de enlaces triples. El nombre fundamental del alquino se obtiene cambiando la terminación –ano, correspondiente al alcano con el mismo número de átomos de carbono, por la terminación –ino. La cadena se numerar desde el extremo más cercano al triple enlace y la posición del triple enlace se indica mediante el localizador más bajo posible. 2º. Si el compuesto contiene enlaces dobles y triples la cadena principal será la que contenga el mayor numero de enlaces dobles y triples. El compuesto se nombra como -enino. La cadena principal se numera de manera que los localizadores de los enlaces dobles y triples sean los más bajos posibles, aunque sea más bajo el localizador del triple enlace. En caso de opción el doble enlace tiene preferencia sobre el triple enlace. Nomenclatura de los Alquinos

33 Prentice-Hall © 2002General Chemistry: Chapter 18 Química Orgánica 2008 UCLAMEDICINA UNIDAD II: Nomenclatura de Compuestos Orgánicos e Isomeria V. SANCHEZ 33 de 36 3º. Si hay dos o más cadenas con igual número de insaturaciones la cadena principal es la que contiene el mayor número de átomos de carbono: 4º. Si hay dos o más cadenas con igual número de insaturaciones e igual número de átomos de carbono la cadena principal es la que contiene el mayor número de enlaces dobles: Nomenclatura de los Alquinos

34 Prentice-Hall © 2002General Chemistry: Chapter 18 Química Orgánica 2008 UCLAMEDICINA UNIDAD II: Nomenclatura de Compuestos Orgánicos e Isomeria V. SANCHEZ 34 de 36 Grupos Funcionales

35 Prentice-Hall © 2002General Chemistry: Chapter 18 Química Orgánica 2008 UCLAMEDICINA UNIDAD II: Nomenclatura de Compuestos Orgánicos e Isomeria V. SANCHEZ 35 de 36 Grupos Funcionales

36 Prentice-Hall © 2002General Chemistry: Chapter 18 Química Orgánica 2008 UCLAMEDICINA UNIDAD II: Nomenclatura de Compuestos Orgánicos e Isomeria V. SANCHEZ 36 de 36 Grupos Funcionales