HIDROCARBUROS INSATURADOS ALQUENOS Y ALQUINOS

Presentación del tema: "HIDROCARBUROS INSATURADOS ALQUENOS Y ALQUINOS"— Transcripción de la presentación:

1 HIDROCARBUROS INSATURADOS ALQUENOS Y ALQUINOS
SEMANA 17 Licda. Lilian Judith Guzmán Melgar

2 REPRESENTACION GENERAL
Hidrocarburo con al menos un doble enlace carbono-carbono. También llamados olefinas que procede de olefiante (gas formador de aceite porque tienen apariencia aceitosa). REPRESENTACION GENERAL FORMULA GENERAL ALQUENOS C = C CnH2n

3 LOS ORBITALES SE TRASLAPAN
PARA FORMAR UN ORBITAL π

4 Desempeñan papeles importantes en la biología por ejemplo:
El doble enlace es muy común a nivel molecular de la vida en particular en lipidos (grasas y aceites) La sustancia responsable de la maduración del fruto es el ETENO (Etileno), miembro mas pequeño de la familia.

5 Muchos de los sabores y aromas generados por ciertas plantas pertenecen a la familia de los alquenos. Limoneno Citronelol -felandrena

6 Los nombres comunes de los alquenos tienen la terminación “-ileno”.
NOMENCLATURA COMUN Los nombres comunes de los alquenos tienen la terminación “-ileno”.

7 Las reglas UIQPA para los alcanos sufren las siguientes modificaciones cuando se aplica a los alquenos: Identificar la cadena de carbonos que contiene el doble enlace (C=C). La cadena mas larga determina el hidrocarburo básico.

8 El nombre del hidrocarburo básico se modifica sustituyendo el sufijo ano por la terminación “eno” La terminación eno indica que la molécula es un alqueno. Numerar el hidrocarburo básico desde el extremo de la cadena que de el número más pequeño al carbono que contenga el doble enlace.

9 Hepteno EJEMPLO: 4-Etil-6-metil-3-hepteno 3-DOBLE ENLACE 4- Etil
1 2 3 4 5 6 7 Hepteno 3-DOBLE ENLACE 4- Etil 6- Metil 4-Etil-6-metil-3-hepteno

10 EJERCICIOS 2,3-dimetil-2-buteno 5-etil-4-metil-1-hepteno EJER CH3
CH3-CH -CH-CH=CH2 CH2 CH3 CH3-CH-C=CH-CH2 CH3 2,3-dimetil-2-buteno 5-etil-4-metil-1-hepteno

11 Alquenos con mas de un doble enlace
Son los compuestos que tienen dos o mas dobles enlaces. Clasificación : CONJUGADO AISLADO ACUMULADO C=C-C=C C=C-C-C=C n≥1 C=C=C n

12 Alqueno con mas de un enlace
Los sufijos di-, tri-, tetra- etc se agregan al nombre y la numeración de cada enlace se especifica por el número apropiado. Alqueno con mas de un enlace Clasificación Nombre CH2=CH -CH=CH2 CH2=CH -CH2-CH=CH2 CH2=C=CH2 CH3 CH3 CH2= C C =CH2

13 TRIENOS Ejemplo: ¿Cuál es el nombre UIQPA del siguiente compuesto
TRIENOS Ejemplo: ¿Cuál es el nombre UIQPA del siguiente compuesto? CH3-CH2-CH=CH-CH=CH2-CH=CH-CH3

14 ALQUENOS SIMÉTRICOS Y ASIMÉTRICOS
Simétricos: cuando hay sustituyentes iguales en los carbonos del doble enlace. Ejemplo: CH3CH=CHCH3 (CH3)2C=C (CH3)2 Asimétricos: es aquel en donde los dos carbonos que forman el doble enlace contiene número desiguales de hidrógenos. CH2=CHCH3 (CH3)2C=CHCH3

15 REACTIVOS SIMETRICOS Y ASIMETRICOS

16 PROPIEDADES FISICAS Los alquenos son muy similares a los alcanos correspondientes en las propiedades físicas. Los alquenos son insolubles en H2O, solubles en disolventes orgánicos Los alquenos son menos densos que el agua. El punto de ebullición, y fusión aumenta al aumentar el número de Carbonos presentes en la cadena. Las ramificaciones disminuyen el punto de ebullición.

17 PROPIEDADES QUIMICAS Los alquenos experimentan reacciones de ADICIÓN.
Como por ejemplo : Adición de Agua (Hidratación) Hidrogenación Halogenación Adición de Acido Sulfurico Oxidación con KMnO4 (Test de Baeyer)

18 Adición de H2O PROPIEDADES QUIMICAS HIDRATACIÓN :
Cuando se hidrata un alqueno se forma un alcohol. Es necesario que se agregue ácido (H2SO4) CH2=CH2 + H2O CH2-CH2 H OH C = C + H2O C – C - H OH H2SO4 H2SO4

19 Regla de Markovnikov Ejemplos :
Cuando un reactivo asimétrico se adiciona a un alqueno asimétrico, el H+ se adiciona al carbono con más hidrógenos. Ejemplos : CH3CH=CH2 + H2O CH3 – CH - CH2 OH H ALCOHOL H2SO4

20 EJERCICIOS CH3 CH3CH2C=CHCH3 + H2O 2. CH3CH=CH2 + H2O

21 Adición de H2SO4 Los alquenos adicionan H2SO4 en el doble enlace y forman sulfatos ácidos de alquilo Ejemplo : CH3-CH=CH–CH3 + H2SO4 CH3-CH-CH-CH3 H OSO3H Escriba la adición del H2SO4 al 2-penteno : (recordar Markovnicov y el H2SO4 se separa en H y -OSO3H)

22 HIDROGENACION CH2 = CH2 + H2 CH3-CH3
Cuando se hidrogena un alqueno se forma el alcano correspondiente. Es necesario usar como catalizador : Pt, Ni o Pd CH2 = CH2 + H CH3-CH3 H H H H R- C = CH + H R – C – C - H |H H Pt, Pd, Ni Pt, Pd, Ni ALCANO

23 HALOGENACIÓN C=C + X2 -C-C- X X
Es la adición de Cloro, Bromo. Con la molécula de Yodo la reacción es muy lenta. Los halógenos se adicionan a un doble enlace. CH3-CH=CH-CH3 + Cl CH3-CH-CH-CH3 Cl Cl C=C + X C-C- X X

24 C=C + KMnO4 -C - C- + MnO2 + KOH OH OH
OXIDACION CON KMnO4 La oxidación en frío con una solución neutra de KMnO4 los alquenos se oxidan a glicoles (alcoholes polihidroxilados). C=C + KMnO C - C- + MnO2 + KOH OH OH GLICOL Precipitado café

25 EJERCIOS 2. CH3-CH=CH-CH3 + KMnO4
1. CH2=CH(CH2)5CH3 + KMnO4  CH2-CH(CH2)5-CH3+MnO2 +KOH OH OH 1-octeno ,2-octanodiol 2. CH3-CH=CH-CH3 + KMnO4

26 ADICIONES A ALQUENOS CON MAS DE UN DOBLE ENLACE Cuando el alqueno tiene más de un doble enlace es necesario 1 molécula de hidrógeno ó halógeno por cada doble enlace según sea el caso. Ejemplo:

27 ISOMERIA ISOMEROS DE POSICIÓN
Tienen la misma fórmula molecular pero poseen el doble enlace en carbono diferentes. EJEMPLO : C4H8 CH2=CHCH2CH3 1-BUTENO CH3CH=CHCH3 2-BUTENO

28 ISÓMEROS GEOMÉTRICOS Se llaman isómeros geométricos, porque los átomos o grupos exhiben diferencias de orientación en torno a un doble enlace.

29 CIS TRANS

30 CH3 Cl C = C H H CH3 H C = C H Cl TRANS CIS trans-1-cloro-1-propeno
cis-1-cloro-1-propeno cis-2-buteno trans-2-buteno

31 ALQUINOS Hidrocarburo con al menos un triple enlace carbono-carbono. El alquino mas sencillo es el acetileno (CHΞCH). REPRESENTACIÓN GENERAL FORMULA GENERAL - C Ξ C - CnH2n-2

32 NOMENCLATURA SISTEMA COMUN
Los alquinos se pueden denomina como derivados del alquino más sencillo , el acetileno.

33 Sistema UIQPA El procedimiento para dar nombre a los alquinos es igual al que se utiliza para los alquenos. Para indicar la presencia del triple enlace en el compuesto se usa el sufijo -ino y debe agregarse a la raíz del alcano básico.

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35 Ejercicios CH3 1) CH3 CH2CCH2CΞCCH3 CH2CH3 2) CH3CH2CΞCCH3
4) 5) 5-etil-3-octino 3)

36 FIN