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Alquenos Alquenos: son hidrocarburos de cadena abierta que se caracterizan por tener uno o más enlaces dobles C=C; por esto son denominados hidrocarburos.

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Presentación del tema: "Alquenos Alquenos: son hidrocarburos de cadena abierta que se caracterizan por tener uno o más enlaces dobles C=C; por esto son denominados hidrocarburos."— Transcripción de la presentación:

1 Alquenos Alquenos: son hidrocarburos de cadena abierta que se caracterizan por tener uno o más enlaces dobles C=C; por esto son denominados hidrocarburos insaturados. La fórmula general es CnH2n. Se puede decir que un alqueno no es más que un alcano que ha perdido dos átomos de hidrógeno produciendo como resultado un enlace doble entre dos carbonos. Los alquenos cíclicos reciben el nombre de cicloalquenos.

2 Alquenos Nomenclatura:
Se nombran igual que los alcanos, pero con la terminación en "-eno". De todas formas, hay que seguir las siguientes reglas: Se escoge como cadena principal la más larga que contenga el doble enlace. De haber ramificaciones se toma como cadena principal la que contenga el mayor número de dobles enlaces, aunque sea más corta que las otras. Se comienza a contar por el extremo más cercano a un doble enlace, con lo que el doble enlace tiene preferencia sobre las cadenas laterales a la hora de nombrar los carbonos, y  se nombra el hidrocarburo especificando el primer carbono que contiene ese doble enlace. En el caso de que hubiera más de un doble enlace se emplean las terminaciones, "-dieno", "-trieno", etc., precedidas por los números que indican la posición de esos dobles enlaces. Caso # 1: Si la cadena es lineal, la numeración de la cadena se inicia por el extremo, con el carbono más cercano al doble enlace.

3 Alquenos Caso # 2: Si en una cadena lineal se presentan casos en los cuales el doble enlace puede estar situado en diferentes lugares, entonces se numera la cadena y se antepone el número al nombre del alqueno (ver fórmulas en el lado derecho).

4 Alquenos Caso #3: Si en una cadena lineal se presentan casos donde haya dos o más dobles enlaces, entonces para nombrar el alqueno, se siguen los pasos siguientes: a) Se numeran los carbonos de la cadena, iniciando por el extremo del carbono que se encuentra más cerca del doble enlace. b) Se anteponen los números donde se encuentran los dobles enlaces, separados por una coma, al nombre del alqueno. c) Se utilizan los prefijos di, tri, tetra, etc., antes del nombre del alqueno, indicando el número de enlaces triples del mismo.

5 Alquenos Caso #4: Si la cadena de carbonos es ramificada, se realizan los pasos siguientes: a) Se toma como cadena principal, la más larga que contenga al doble enlace. b) Las posiciones de los carbonos y el doble enlace son indicadas por números. c) De igual manera, la numeración de la cadena se inicia por el extremo, con el carbono más cercano al doble enlace. d) Para dar nombre al hidrocarburo, primero se pone el número de carbono donde se encuentra el radical, seguido del nombre del radical. e) Después, se coloca el número de carbono donde se encuentra el doble enlace, seguido del nombre del alqueno.

6 Alquenos Caso #5: Si la cadena de carbonos es ramificada y tiene dos o más enlaces dobles, se nombrará de la manera siguiente: a) Se toma como cadena principal, la más larga que contenga los doble enlace. b) Las posiciones de los carbonos y los doble enlaces son indicados por números. c) La numeración de la cadena se inicia por el extremo, con el carbono más cercano a uno de los doble enlaces. d) Para dar nombre al hidrocarburo, primero se pone el número de carbono donde se encuentra el radical, seguido del nombre del radical. e) Después, se colocan los números de carbono donde se encuentran los doble enlace, seguido de los prefijos di, tri, tetra, etc., y después el nombre del alqueno. (ver ejemplos en lado derecho).

7 Alquenos Caso #6: Si la cadena de carbonos es ramificada y tiene dos o más radicales alquilo, se nombrará de la manera siguiente: a) Se numera la cadena y se escoge como principal la que tenga mayor número de carbonos. b) Las posiciones de los carbonos y los dobles enlaces son indicados por números. c) La numeración de la cadena se inicia por el extremo, con el carbono más cercano a uno de los doble enlaces.

8 Alquenos d) Para dar nombre al hidrocarburo, primero se pone el número de carbono donde se encuentran los radicales, seguido del nombre del radical; si son dos o más radicales iguales, se antepone los prefijos di, tri, tetra, etc.; por ejemplo, dimetil, trietil, etc., si son dos o mas radicales diferentes, se colocan los nombres de los radicales por orden alfabético (butil, etil, metil, etc.) e) Después, se colocan los números de carbono donde se encuentra el o los doble enlace, seguido de los prefijos di, tri, tetra, etc., y después el nombre del alqueno.

9 Alquenos En conclusión, los alquenos se nombran siguiendo estas reglas: 1. Se elige como cadena principal aquella que, conteniendo al doble enlace, sea la más larga. Esta dará la nomenclatura base del hidrocarburo, cambiando la terminación -ano (de alcano) por -eno (de alqueno). 2. Se numera la cadena comenzando por aquel extremo que asigne numeración más baja al doble enlace. Ten en cuenta que el localizador del doble enlace es el más bajo posible, es decir, el número asignado al primero de los carbonos del doble enlace. 3. Si existiera alguna ramificación, esta se nombra, como ya hemos visto anteriormente para los alcanos. 4. En caso de que el doble enlace tenga el mismo número empezando a numerar la cadena principal por cualquiera de sus extremos, son las ramificaciones las que indican por qué extremo se numera esta. 5.Si existiera más de un doble enlace, se utilizan las terminaciones -dieno (dos dobles enlaces) o -trieno (tres dobles enlaces) precedidas por el prefijo que indica el número de átomos de carbono de la cadena principal (entre ambos se inserta una -a- para simplificar la fonética de la palabra resultante).

10 Alquenos Hay que resaltar que a partir del buteno es necesario precisar la posición del enlace doble numerando la cadena; es decir, en realidad existen, por ejemplo, dos butenos con propiedades diferentes. Para el penteno, también existen dos variedades: el 1-penteno y el 2-penteno; para el hexeno existen tres: 1-hexeno, 2-hexeno y 3-hexeno; y así sucesivamente. Estas variedades de cada compuesto son isómeros, pues tienen la misma fórmula molecular, y reciben el nombre de isómeros.

11 Alquenos Pasos a seguir para nombrar un alqueno si nos dan la fórmula:
Busca la cadena más larga que contenga todos los dobles enlaces, en este caso es de 5 carbonos. Numera los carbonos comenzando por el extremo que tenga más cerca una insaturación, es decir, un doble enlace. Marca los radicales y fíjate a qué carbonos están unidos. Nombra los localizadores seguidos de los nombres de los radicales por orden alfabético. Por último, nombra la cadena principal con el prefijo correspondiente y terminada en -eno.

12 Alquenos Pasos a seguir para nombrar un alqueno si nos dan el nombre:
Escribe la cadena más larga de carbonos, en este caso 5 carbonos. Sitúa el doble enlace en el carbono que nos indica el localizador, el 2. Sitúa los radicales sobre la cadena con la ayuda de los localizadores. Completa el esqueleto de carbonos con hidrógenos hasta completar los cuatro enlaces de cada carbono.

13 Alquenos Propiedades físicas de los alquenos: Estado físico: los primeros tres compuestos, eteno (etileno), propeno y buteno, son gaseosos a temperatura ambiente; los siguientes son líquidos hasta los que tienen más de 16 carbonos que son sólidos. Puntos de fusión y ebullición: aumentan con el peso molecular de manera similar a los alcanos. Los isómeros tienen diferentes puntos de fusión, ebullición, densidad , solubilidad, etc., lo que se utiliza para identificarlos. Las temperaturas de fusión son inferiores a las de los alcanos con igual número de carbonos puesto que, la rigidez del doble enlace impide un empaquetamiento compacto.

14 Alquenos Densidad: son todos menos densos que el agua. La densidad se halla alrededor de 0,7 g/ml. Solubilidad: son relativamente poco solubles en agua, pero solubles en ácido sulfúrico concentrado y en solventes no polares o poco polares como el benceno, éter o cloroformo.

15 Alquenos Propiedades químicas:
Debido a la presencia del doble enlace estos compuestos son mucho más reactivos que los alcanos. Entre las reacciones más características, se encuentran: La adición al doble enlace. Se le añade una molécula rompiendo el doble enlace. Polimerización. Los alquenos pueden formar polímeros fácilmente, para ello al calentarlos y en presencia de catalizadores se rompe el doble enlace formando unas especies químicas inestables. Estas especies químicas se unen entre sí, formando largas cadenas que son los polímeros. Mediante éstas reacciones se puede obtener una gran variedad de plásticos como el polietileno, el poliestireno, el teflón, el plexiglas, etc. En general, tienen reacciones de adición al doble enlace, siendo las más frecuentes la adición de hidrógeno o halógenos. Es muy importante a nivel industrial  la polimerización de los alquenos.

16 Alquenos Usos de los alquenos: La elevada reactividad del doble enlace de los alquenos, los hace importantes intermediarios de la síntesis de una gran variedad de compuestos orgánicos. Probablemente el alqueno de mayor uso industrial sea el etileno (eteno), que es la materia prima para obtener macromoléculas como el polietileno que se utiliza entre otras cosas para obtener el plástico, de gran uso en la elaboración de envases, bolsas y aislantes eléctricos.

17 Alquenos El etileno (propeno), también se utiliza en la obtención industrial del alcohol etílico, oxido de etileno, etilen-glicol, estireno y cloruro de vinilo (se obtiene el PVC, cloruro de polivinilo, usado para fabricar piezas y tubos con características metálicas Etileno Se usan en la industria textil y para fabricar cuerdas, redes de pescar, etc. El etileno es utilizado en la maduración de frutos verdes como piñas y tomates. En la antigüedad se utilizó como anestésico (mezclado con oxígeno) y en la fabricación del gas mostaza (utilizado como gas de combate).

18 Alquenos El propileno (propeno) es materia prima para elaborar polipropileno, usado en la industria textil y para fabricar tubos y cuerdas. También se utiliza para elaborar plásticos, alcohol isopropílico y otros productos químicos. El isobutileno se utiliza como disolvente de aceites, parafinas y plásticos; así como para obtener tetra etilo de plomo, el cual es usado como aditivo en la preparación de gasolina.

19 Alquenos Además, varias feromonas u hormonas sexuales de insectos, son alquenos. Los carotenos y la vitamina A, constituyentes de los vegetales amarillos como la zanahoria, y que son utilizados por los bastoncillos visuales de los ojos, también son alquenos. El licopeno, pigmento rojo del jitomate, es un alqueno. Las xantinas colorantes amarillos del maíz y la yema de huevo, también son alquenos. El teflón es muy resistente a las acciones químicas y a las temperaturas altas, se elabora a partir de tetrafluoroetileno utilizando peróxido de hidrógeno como catalizador.


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