SEMANA No. 21 Aldehídos y Cetonas COMPUESTOS CARBONILOS Capítulo 14 Licda. Bárbara Jannine Toledo Ch.

Aldehídos y Cetonas se caracterizan por tener en común el grupo Carbonilo, el cual consiste en un doble enlace carbono/oxígeno

Compuesto Estructura Fórmula Aldehído RCHO Cetona RCOR' Ácido Carboxílico RCOOH Éster RCOOR' Amida RCONR'R" Enona RCOC(R')=CR"R"' Cloruro de ácido RCOCl Anhídrido (RCO)2O El grupo carbonilo es muy importante en la química orgánica, ya que se encuentra en muchos otros tipos de compuestos.

En este enlace, el oxigeno es más electronegativo que el carbono por lo tanto se puede decir que este enlace es un enlace POLAR y que las moléculas estarán unidas mediante fuerzas de tipo Dipolo-Dipolo.

PROPIEDADES FÍSICAS Los aldehídos y cetonas poseen puntos de fusión y ebullición más altos que el de los hidrocarburos de análogo peso molecular. Aldehídos y cetonas son menos densos que el agua.

PROPIEDADES FÍSICAS Sin embargo, las moléculas de aldehídos y cetonas no pueden asociarse mediante enlaces de hidrógeno, por lo que sus puntos de fusión y de ebullición son más bajos que los de los correspondientes alcoholes.

PROPIEDADES FÍSICAS Los aldehídos de 3 a 10 átomos de carbono son LÍQUIDOS, el formaldehido y acetaldehído son gaseosos. Los miembros inferiores tienen olor desagradable. Algunos aldehídos aromáticos obtenidos en la naturaleza presentan fragancia muy agradable como son el olor a vainilla, almendras amargas, canela, etc.

ALDEHÍDOS AROMÁTICOS

PROPIEDADES FÍSICAS Los miembros inferiores de la serie de cetonas son líquidos, incoloros y de olor suave. Los compuestos carbonilos de cadena corta (1 a 4 C) son solubles en agua y a medida que aumenta la longitud de la cadena disminuye la solubilidad.

ALDEHIDOS El nombre genérico ALDEHÍDO deriva de las palabras, ALcohol DesHIdrogenaDO. H H

La fórmula general de los aldehídos es Donde el carbonilo es un grupo   Donde el carbonilo es un grupo terminal por lo que siempre tendrá unido un Hidrógeno. El grupo R puede ser alquilo o arilo.

NOMENCLATURA IUPAC METANO = METANAL Se busca la cadena carbonada más larga que contenga al grupo carbonilo. El carbono del carbonilo siempre es el carbono 1 por lo que no es necesario nombrar la posición. Se nombran los sustituyentes en orden alfabético indicando su posición. El nombre final es el del alcano con la terminación “al” METANO = METANAL

COMÚN Se nombran según los nombres comunes de los ácidos carboxílicos agregando la palabra ALDEHIDO Acido fórmico Formaldehído

La fórmula general de las cetonas es Donde R y R’ pueden ser grupos alquilo y/o arilo

NOMENCLATURA IUPAC PROPANO = PROPANONA Se busca la cadena más larga con el carbonilo, dándole la numeración más baja. La posición del carbonilo se indica con número a partir de 5 C. Nombrar a los sustituyentes en orden alfabético indicando su posición. El nombre final es el del alcano con la terminación “ona”. PROPANO = PROPANONA

COMÚN DIMETILCETONA O ACETONA Se nombran los dos grupos unidos al carbono del carbonilo en orden alfabético y se agrega la palabra CETONA . DIMETILCETONA O ACETONA

PROPIEDADES QUÍMICAS

1. Adición de un mol de alcohol AldehídosHemiacetal Cetonas Hemicetal

Aldehídos Acetales Cetonas Cetales Al utilizar un exceso de alcohol y catalizador ácido, los productos inestables o intermediarios forman productos estables. Aldehídos Acetales Cetonas Cetales

2. Condensación con derivados del amoníaco Reacción con 2,4 -dinitrofenilhidracina

Identificación del grupo carbonilo

CH3 COH + KMnO4  CH3COOH + MnO2 + KOH 3. Oxidación (Solo reaccionan los aldehídos) Con KMnO4 CH3 COH + KMnO4  CH3COOH + MnO2 + KOH 4. Reacción de Tollens ( Solución amoniacal de nitrato de plata) Forma espejo de plata

FIN