SEMANA 21 2015 LICDA. MARROQUIN.

Presentación del tema: "SEMANA 21 2015 LICDA. MARROQUIN."— Transcripción de la presentación:

1 SEMANA 21 2015 LICDA. MARROQUIN

2 Un carbono con un doble enlace al oxígeno.
Los aldehídos y cetonas son dos familias de compuestos que están relacionadas. Ambos compuestos tienen en común el grupo carbonilo. Un carbono con un doble enlace al oxígeno.

3

4 ésteres, anhídridos, amidas.
Los aldehídos y cetonas son compuestos orgánicos que están difundidos en la naturaleza como fragancias y sabores naturales. Los carbonilos y sus derivados son los rasgos estructurales de carbohidratos, y aparecen en colorantes, vitaminas, hormonas, ácidos carboxílicos y sus derivados: ésteres, anhídridos, amidas.

5 ALDEHIDOS La fórmula general: R-C-HO Los Aldehídos poseen un carbonilo
terminal por lo que siempre estará unido a un Hidrógeno. El grupo R puede ser alquilo o arilo.

6 NOMENCLATURA ALDEHIDOS IUPAC
Se busca la cadena carbonada más larga que contenga al grupo carbonilo. El carbono carbonílico siempre es el carbono 1. Se nombran los sustituyentes por orden alfabético indicando su posición. El nombre final es el del alcano con la terminación “al” METANO = METANAL

7 COMUN Se nombran según los nombres comunes de los ácidos carboxílicos que darán origen, agregando la palabra ALDEHIDO NO. C IUPAC COMUN AC. CARBOXILICO 1 C METANAL FORMALDEHIDO AC. FÓRMICO 2 C ETANAL ACETALDEHIDO AC. ACÉTICO 3 C PROPANAL PROPIONALDEHIDO AC. PROPIÓNICO 4 C BUTANAL BUTIRALDEHIDO AC. BUTÍRICO 5C PENTANAL VALERALDEHIDO AC. VALÉRICO

8

9 El menor es el formaldehido o metanal.
Es un gas a temperatura ambiente, pero en solución acuosa se llama formol o formalina 40%, que se utiliza para preservar especímenes biológicos. Se producen por oxidación de alcoholes. Alcohol primario se oxida a un aldehído. Alcohol secundario se oxida a una cetona.

10 DESINFECTANTE SALAS DE OPERACIONES
USOS DE FORMALDEHIDO. DESINFECTANTE SALAS DE OPERACIONES

11 PRESERVANTE DE ESPECIMENES BIOLOGICOS.

12 CETONAS El grupo carbonilo esta en cualquier parte de la cadena carbonada (menos al extremo) y puede poseer un radical alifático o aromático. La menor la propanona (acetona). Es un disolvente de materiales orgánicos. Es el ingrediente principal de la pintura de uñas.

13 El grupo carbonilo en una cetona se llama grupo:
PROPANONA ACETONA

14 NOMENCLATURA CETONAS IUPAC
Se busca la cadena más larga con el carbonilo, dándole la numeración baja. La posición del carbonilo se indica con número a partir de 5 C. Nombrar a los sustituyentes en orden alfabético indicando su posición. El nombre final es el del alcano con la terminación “ona” PROPANO = PROPANONA

15 IUPAC

16 DIMETILCETONA O ACETONA
NOMENCLATURA COMÚN Se nombran los dos grupos unidos al carbono carbonílico en orden de complejidad y se agrega la palabra CETONA DIMETILCETONA O ACETONA

17 QUITAESMALTE SABOR DE MANTEQUILLA

18 En salud: Se tienen aldehídos y cetonas de forma natural en el cuerpo, en el metabolismo fermentativo de la glucosa, da como reacción un aldehído en la parte final. También están en la oxidación de alcoholes por lo tanto cuando consumes bebidas alcohólicas, la resaca se debe en gran parte a los aldehídos.

19 En salud: Las cetonas , se puede excretar de manera anormal en desnutrición, quemaduras, desidratación, fiebre y ejercicio excesivo.

20 Cuerpos cetónicos son Metabolitos de la cetogénesis
Los cuerpos cetónicos sirven como combustible para los tejidos extrahepáticos. Se producen por índice elevado de oxidación de ácidos grasos en el higado.  hidroxibutirato. Acetona. Acetoacetato

21 BUSCA LOS CUERPOS CETONICOS. SINTESIS

22 BUSCA LOS CUERPOS CETONICOS. UTILIZACION

23 PROPIEDADES FISICAS Los aldehídos y cetonas poseen puntos de fusión y ebullición más altos que el de los hidrocarburos de análogo peso molecular. COMPUESTO PESO MOLECULAR g PUNTO DE EBULLICIÓN C CH3-CH2-CH2-CH3 58 0.5 CH3-CH2-CHO 49 CH3-CO-CH3 56.2 O

24 Sin embargo, las moléculas de aldehídos y cetonas no pueden asociarse mediante enlaces de hidrógeno, por lo que sus puntos de fusión y de ebullición son más bajos que los de los correspondientes alcoholes COMPUESTO PESO MOLECULAR g PUNTO DE EBULLICIÓN C CH3-CH2-CH2-OH 60 97.1 CH3-CH2-CHO 58 49 CH3-CO-CH3 56.2 O

25 Entre los aldehídos casi todos son líquidos.
Excepto: formaldehído y acetaldehído que son gases. Los miembros inferiores tienen olor desagradable. Algunos aldehídos aromáticos obtenidos en la naturaleza presentan fragancia muy agradable como son el olor a vainilla, almendras amargas, canela, etc

26 Olor a almendras amargas
Benzaldehído Olor a almendras amargas Cinamaldehído Canela

27 Plantación de vainilla

28

29 LA GLUCOSA ES UN ALDEHIDO
LOS CARBOHIDRATOS SON CADENAS DE GLUCOSA

30 EL PIRIDOXAL UNA DE LAS VITAMINAS B6 ES UN ALDEHIDO.

31 Son menos densos que el agua
Entre las cetonas los miembros inferiores de la serie son líquidos, incoloros y de olor suave. Los compuestos carbonílicos ya sea aldehídos o cetonas de cadena corta son solubles en agua y a medida que aumenta la longitud de la cadena disminuye la solubilidad Son menos densos que el agua

32 Reacción con 2,4 –dinitrofenilhidrazina.
PROPIEDADES QUIMICAS PARA CARBONILOS Reacción con 2,4 –dinitrofenilhidrazina. IDENTIFICA AL GRUPO CARBONILO. HIDRAZONA

33 CH3 CHO + KMnO4  CH3COOH + MnO2 + KOH
PRUEBAS QUIMICAS PARA IDENTIFICAR ALDEHIDOS DE CETONAS 1. Oxidación (Solo reaccionan los aldehídos) Con KMnO4 CH3 CHO KMnO4  CH3COOH + MnO2 + KOH 2. Reacción de Tollens ( Solución amoniacal de nitrato de plata) Forma espejo de plata

34 REACCIÓN DE TOLLENS ESPEJO DE PLATA

35 Diferencias químicas de aldehídos y cetonas.
COMPUESTO Ox. KmnO4 Tollens 2,4DNFH Aldhehido + + (hidrazonas) Cetona -

36 ADICIÓN DE ALCOHOL A LOS ALDEHIDOS.
ACETAL ALDEHIDO HEMIACETAL

37 ADICION DE ALCOHOL A CETONAS
CETAL CETONA HEMICETAL

38

39 SULTANATO DE BRUNEI DARU-SSALAM
BANDAR SERI BEGAWAN