Química de los LÍPIDOS OBJETIVOS: UNIDAD III: Definir los Lípidos y su importancia. Conocer la clasificación de los Lípidos. Estudiar las propiedades físicas y químicas de algunos Lípidos. Identificar las estructuras de los Lípidos. Relacionar la estructura y función de los Lípidos. Conocer las fuentes alimenticias de los Lípidos. Prof. Alfonso R. Bravo Henríquez. 2010.

Química de los LÍPIDOS ¿Qué son los LÍPIDOS? UNIDAD III: Los LÍPIDOS son compuestos químicos muy diversos que se caracterizan por su insolubilidad en agua y su solubilidad en disolvente grasos u orgánicos no polares (éter, benceno, tetracloruro de carbono, etc.). Ácido Graso Fosfolípido Triacilglicérido Colesterol Lipoproteína Prof. Alfonso R. Bravo Henríquez. 2010.

Funciones de los LÍPIDOS: UNIDAD III: Química de los LÍPIDOS Funciones de los LÍPIDOS: ENERGÉTICA: Función principal el almacenamiento de energía. 1 g de Grasa = 9 Kcal ¡ Más del doble que la obtenida por 1 g de CHO ! A diferencia de los CHO que son fuente de energía fácilmente disponible. ¿POR QUÉ? ESTRUCTURAL: Son componentes estructurales fundamentales de las membranas celulares. PROTECTORA: Las ceras (impermeabilizan). REGULADORA de la Temperatura: Capas de grasa. REGULADORA del Metabolismo: Vitaminas liposolubles y Hormonas. TRANSPORTADORA: Lipoproteínas. Prof. Alfonso R. Bravo Henríquez. 2010.

Clasificación de los LÍPIDOS: UNIDAD III: Química de los LÍPIDOS Clasificación de los LÍPIDOS: Considerando un criterio estructural, los lípidos se pueden clasificar de la siguiente manera: Monoacilglicerol Diacilglicerol Triacilglicerol 1. Ácidos Grasos. No Fosforilados Fosforilados 2. Lípidos derivados del GLICEROL Fosfatidilcolina (Lecitina) Fosfatidil etanolamina Fosfatidil serina Fosfatidil inositol Cerebrósidos Gangliósidos Sulfátidos No Fosforilados Fosforilados 3. Lípidos derivados del ESFINGOL Esfingomielina Prof. Alfonso R. Bravo Henríquez. 2010.

Clasificación de los LÍPIDOS: UNIDAD III: Química de los LÍPIDOS Clasificación de los LÍPIDOS: Colesterol Derivados del Ácidos Biliares Hormonas sexuales Corticosteroides 4. Lípidos de naturaleza ESTEROIDEA 5. Lípidos TERPENOIDES Prostaglandinas Prostaciclinas Tromboxanos 6. Lípidos PROSTANOIDES Quilomicrones Lipoproteínas de Muy Baja Densidad (VLDL) Lipoproteínas de Baja Densidad (LDL) Lipoproteínas de Alta Densidad (HDL) 7. Las LIPOPROTEÍNAS Prof. Alfonso R. Bravo Henríquez. 2010.

Propiedades Físicas de los LÍPIDOS: UNIDAD III: Química de los LÍPIDOS Propiedades Físicas de los LÍPIDOS: Son sustancias untosas al tacto, tienen brillo graso, son menos densas que el agua y malas conductoras del calor. Prof. Alfonso R. Bravo Henríquez. 2010.

Propiedades Químicas de los LÍPIDOS: UNIDAD III: Química de los LÍPIDOS Propiedades Químicas de los LÍPIDOS: Algunos lípidos dan las reacciones de: -SAPONIFICACIÓN: Formación de JABONES. (Ácido Graso) Prof. Alfonso R. Bravo Henríquez. 2010.

Propiedades Químicas de los LÍPIDOS: UNIDAD III: Química de los LÍPIDOS Propiedades Químicas de los LÍPIDOS: Son LÍPIDOS SAPONIFICABLES: Los que presenten en su estructura Ácidos Grasos. Saponificables: Ácidos grasos Acilglicéridos Ceras Fosfolípidos No Saponificables: Esteroides Prof. Alfonso R. Bravo Henríquez. 2010.

Propiedades Químicas de los LÍPIDOS: UNIDAD III: Química de los LÍPIDOS Propiedades Químicas de los LÍPIDOS: Algunos lípidos dan las reacciones de: - ESTERIFICACIÓN: Formación de Ésteres. (Ácido Graso) Prof. Alfonso R. Bravo Henríquez. 2010.

Propiedades Químicas de los LÍPIDOS: UNIDAD III: Química de los LÍPIDOS Propiedades Químicas de los LÍPIDOS: ESTERIFICACIÓN Prof. Alfonso R. Bravo Henríquez. 2010.

Química de los LÍPIDOS Los ÁCIDOS GRASOS: O CH3-(CH2)n-C-OH O UNIDAD III: Química de los LÍPIDOS Los ÁCIDOS GRASOS: Son componentes de los lípidos saponificables. Son ácidos orgánicos (ácidos carboxílicos alifáticos) de cadena hidrocarbonada par (o impar) formada por entre 12 y 20 carbonos (aunque pueden tener menos o más carbonos). Estructura General: Grupo carboxilo O Cadena hidrocarbonada CH3-(CH2)n-C-OH Ejemplo: O 15 13 11 9 7 5 3 1 CH3-(CH2)14-C-OH H3C 16 14 12 10 8 6 4 2 Ácido Palmítico Prof. Alfonso R. Bravo Henríquez. 2010.

Química de los LÍPIDOS Los ÁCIDOS GRASOS: UNIDAD III: Los Ácidos Grasos se pueden clasificar considerando tres criterios: Número de átomos de carbono. Tipo de cadena. Requerimiento Nutricional. Prof. Alfonso R. Bravo Henríquez. 2010.

Química de los LÍPIDOS Los ÁCIDOS GRASOS: Par Impar UNIDAD III: Según el Número de Átomos de Carbono: Par Impar Ejemplos de Ácidos Grasos con número PAR de carbonos Ejemplos de Ácidos Grasos con número IMPAR de carbonos Fórmico 1 Propiónico 3 Valérico 5 Prof. Alfonso R. Bravo Henríquez. 2010.

Química de los LÍPIDOS Los ÁCIDOS GRASOS: UNIDAD III: Química de los LÍPIDOS Los ÁCIDOS GRASOS: Según el tipo de cadena (presencia o no de dobles enlaces o insaturaciones): Saturados: Sin dobles enlaces entre carbono y carbono. Insaturados: Con dobles enlaces. Prof. Alfonso R. Bravo Henríquez. 2010.

Ejemplos de Ácidos Grasos UNIDAD III: Química de los LÍPIDOS Los ÁCIDOS GRASOS: Ejemplos de Ácidos Grasos Ácidos grasos saturados :0 :0 :0 :0 :0 Ácidos grasos insaturados :1;9 :1;9 Prof. Alfonso R. Bravo Henríquez. 2010.

Ejemplos de Ácidos Grasos Insaturados UNIDAD III: Química de los LÍPIDOS Los ÁCIDOS GRASOS: Ejemplos de Ácidos Grasos Insaturados 9 1 C = C 18:1; 9 H3C 10 18 Ácido Oleico 13 9 1 C C 18:2; 9,12 = H3C 12 10 18 Ácido Linoleico Prof. Alfonso R. Bravo Henríquez. 2010.

Química de los LÍPIDOS Los ÁCIDOS GRASOS: C 18:3; 9,12,15 UNIDAD III: Química de los LÍPIDOS Los ÁCIDOS GRASOS: Clasificación según el Requerimiento Nutricional: Esenciales: El organismo no puede sintetizarlos (sólo los proporciona la dieta). Ejm: el ÁCIDO LINOLEICO y el ÁCIDO -LINOLÉNICO No esenciales: El organismo puede sintetizarlos. Semiesenciales: Se sintetizan a partir de los A.G. esenciales. Ejm: ACIDO ARAQUIDONICO H3C C 1 18 9 10 13 12 15 16 C 18:3; 9,12,15 Ácido -Linolénico Prof. Alfonso R. Bravo Henríquez. 2010.

Química de los LÍPIDOS Los ÁCIDOS GRASOS: UNIDAD III: Química de los LÍPIDOS Los ÁCIDOS GRASOS: Según la longitud de la cadena: A.G de cadena Corta: Presentan < de 6 carbonos A.G de cadena Mediana: Presentan de 6 a 12 carbonos A.G de cadena Larga: Presentan ≥ 14 carbonos Prof. Alfonso R. Bravo Henríquez. 2010.

Química de los LÍPIDOS Los ÁCIDOS GRASOS:   C 14:1; 11 C 18:2; 9,12 UNIDAD III: Química de los LÍPIDOS Los ÁCIDOS GRASOS: Ácidos Grasos Omega (ω): Se refiere a la posición del primer doble enlace a partir del extremo hidrocarbonado (CH3 terminal) opuesto al grupo –COOH. graso 3  1 2 3 4 C 14:1; 11 Este es un ácido graso 6 H3C  6 7 C 18:2; 9,12 Se ha comprobado que los ácidos grasos omega 3 u omega 6 tienen una acción protectora del sistema cardiovascular. Prof. Alfonso R. Bravo Henríquez. 2010.

Química de los LÍPIDOS Los ÁCIDOS GRASOS: UNIDAD III: C20:4; 5,8,11,14 - Prof. Alfonso R. Bravo Henríquez. 2010.

Química de los LÍPIDOS Los ÁCIDOS GRASOS: UNIDAD III: PROPIEDADES FÍSICAS Los puntos de fusión de los ácidos grasos dependen del número de átomos de carbono y de la presencia de dobles enlaces. A mayor número de átomos de carbono mayor punto de fusión. La presencia de dobles enlaces disminuye el punto de fusión. Prof. Alfonso R. Bravo Henríquez. 2010.

Química de los LÍPIDOS Glicerol Monoacilglicerol UNIDAD III: Química de los LÍPIDOS Lípidos derivados del GLICEROL: NO FOSFORILADOS Son llamados ACILGLICEROLES, GRASAS. Ácido Graso O -C Glicerol CH2-OH C H – – OH CH2-O C CH2-OH H – – OH Glicerol Monoacilglicerol Prof. Alfonso R. Bravo Henríquez. 2010.

Química de los LÍPIDOS Diacilglicerol UNIDAD III: Química de los LÍPIDOS Lípidos derivados del GLICEROL: NO FOSFORILADOS O -C Glicerol Ácido Graso CH2-O C CH2-OH H – – O O -C Ácido Graso Diacilglicerol Prof. Alfonso R. Bravo Henríquez. 2010.

Química de los LÍPIDOS Triacilglicerol UNIDAD III: Química de los LÍPIDOS Lípidos derivados del GLICEROL: NO FOSFORILADOS O -C Glicerol Ácido Graso CH2-O C H – – O O -C Ácido Graso O -C Ácido Graso Triacilglicerol Prof. Alfonso R. Bravo Henríquez. 2010.

Lípidos derivados del GLICEROL: UNIDAD III: Química de los LÍPIDOS Lípidos derivados del GLICEROL: NO FOSFORILADOS Prof. Alfonso R. Bravo Henríquez. 2010.

Química de los LÍPIDOS OH Ácido Fosfatídico UNIDAD III: Química de los LÍPIDOS Lípidos derivados del GLICEROL: FOSFORILADOS Son llamados FOSFOGLICÉRIDOS. O -C Glicerol CH2-O C H – – O Ácido Graso O -C Ácido Graso O - P - OH Fosforilo OH Ácido Fosfatídico Prof. Alfonso R. Bravo Henríquez. 2010.

Química de los LÍPIDOS OH UNIDAD III: Química de los LÍPIDOS Lípidos derivados del GLICEROL: FOSFORILADOS O -C Glicerol CH2-O C H – – O Ácido Graso O -C Ácido Graso O - P – O - X X puede representar a una : Colina Serina Etanolamina ó Inositol OH Fosforilo Prof. Alfonso R. Bravo Henríquez. 2010.

Fosfatidilcolina (Lecitina) UNIDAD III: Química de los LÍPIDOS Lípidos derivados del GLICEROL: FOSFORILADOS O -C Glicerol Ácido Graso CH2-O C H – – O O -C Ácido Graso O CH3 + - P – O CH2CH2NCH3 Colina OH CH3 Fosforilo Fosfatidilcolina (Lecitina) Prof. Alfonso R. Bravo Henríquez. 2010.

Fosfatidiletanolamina (Cefalina) UNIDAD III: Química de los LÍPIDOS Lípidos derivados del GLICEROL: FOSFORILADOS O -C Glicerol Ácido Graso CH2-O C H – – O O -C Ácido Graso O - P – O CH2CH2NH2 Etanolamina OH Fosforilo Fosfatidiletanolamina (Cefalina) Prof. Alfonso R. Bravo Henríquez. 2010.

Química de los LÍPIDOS OH Fosfatidilserina UNIDAD III: Química de los LÍPIDOS Lípidos derivados del GLICEROL: FOSFORILADOS O -C Glicerol Ácido Graso CH2-O C H – – O O -C Ácido Graso O + NH3 - P – O CH2CHCOO- Serina OH Fosforilo Fosfatidilserina Prof. Alfonso R. Bravo Henríquez. 2010.

Química de los LÍPIDOS OH Fosfatidilinositol UNIDAD III: Química de los LÍPIDOS Lípidos derivados del GLICEROL: FOSFORILADOS O -C Glicerol Ácido Graso CH2-O C H – – O O -C Ácido Graso O OH H - P – O Inositol OH Fosforilo Fosfatidilinositol Prof. Alfonso R. Bravo Henríquez. 2010.

Química de los LÍPIDOS Esfingol Ceramida UNIDAD III: Química de los LÍPIDOS Lípidos derivados del ESFINGOL: CH2-OH CH-NH2 CH-OH CH (CH2)12 CH3 CH2-OH CH-NH CH-OH CH (CH2)12 CH3 Ácido graso Esfingol Esfingol Ceramida Prof. Alfonso R. Bravo Henríquez. 2010.

Química de los LÍPIDOS Cerebrósido UNIDAD III: Química de los LÍPIDOS Lípidos derivados del ESFINGOL: NO FOSFORILADOS O CH2-O CH-NH CH-OH CH (CH2)12 CH3 Monosacárido Ácido graso Esfingol Glucocerebrosido: Si el monosacarido es Glucosa Galactocerebrosido: Si el monosacarido es Galactosa Sulfatido: Es el Galactocerebrosido con un sulfato en el C3 de la galactosa Cerebrósido Prof. Alfonso R. Bravo Henríquez. 2010.

Oligosacárido + ácido neuramínico UNIDAD III: Química de los LÍPIDOS Lípidos derivados del ESFINGOL: NO FOSFORILADOS Oligosacárido + ácido neuramínico O O CH2-O CH-NH CH-OH CH (CH2)12 CH3 NeuAc O Ácido graso Esfingol Gangliósido Prof. Alfonso R. Bravo Henríquez. 2010.

Química de los LÍPIDOS Esfingomielina UNIDAD III: Química de los LÍPIDOS Lípidos derivados del ESFINGOL: Fosforilo FOSFORILADOS Colina CH2-O CH-NH CH-OH CH (CH2)12 CH3 Esfingol Ácido graso Esfingomielina Prof. Alfonso R. Bravo Henríquez. 2010.

Química de los LÍPIDOS FOSFOLÍPIDOS: UNIDAD III: Los Fosfoglicéridos y los Esfingolípidos Fosforilados se denominan FOSFOLÍPIDOS, y son moléculas ANFIPÁTICAS. Región hidrofóbica (Cola No Polar) Región hidrofílica (Cabeza Polar) Prof. Alfonso R. Bravo Henríquez. 2010.

Lípidos de naturaleza ESTEROIDEA: UNIDAD III: Química de los LÍPIDOS Lípidos de naturaleza ESTEROIDEA: Prof. Alfonso R. Bravo Henríquez. 2010.

Química de los LÍPIDOS D C A B UNIDAD III: Química de los LÍPIDOS Lípidos de naturaleza ESTEROIDEA: El COLESTEROL es el más importate de los esteroides. 26 27 17 D C El OH confiere un carácter polar a esta parte de la molécula. Precursor de otras muchas sustancias. Presente en las membranas celulares de las células animales a las que confiere estabilidad. A B 3 5 6 Prof. Alfonso R. Bravo Henríquez. 2010.

DERIVADOS DEL COLESTEROL Vitamina D3 (Colecalciferol) UNIDAD III: Química de los LÍPIDOS Lípidos de naturaleza ESTEROIDEA: DERIVADOS DEL COLESTEROL Cortisona Progesterona Testosterona Vitamina D3 (Colecalciferol) Ácido biliar Prof. Alfonso R. Bravo Henríquez. 2010.

Lípidos TERPENOIDES O ISOPRENOIDES: UNIDAD III: Química de los LÍPIDOS Lípidos TERPENOIDES O ISOPRENOIDES: Unidades de Isopreno Son ejemplo de lipidos Terpenoides o Isoprenoides, aquellos que poseen en su estructura unidades de isopreno Retinol (Vitamina A) Acido Retinoico (Vitamina A) unidades de isopreno Prof. Alfonso R. Bravo Henríquez. 2010.

Lípidos PROSTANOIDES: En su mayoría derivan del Acido UNIDAD III: Química de los LÍPIDOS Lípidos PROSTANOIDES: En su mayoría derivan del Acido araquidonico y directamente de ácidos grasos esenciales Prostaglandina E1 Tromboxano A2 Leucotrieno B4 Prostaciclina I2. Leucotrieno E4 Prof. Alfonso R. Bravo Henríquez. 2010.

Química de los LÍPIDOS Las LIPOPROTEÍNAS: UNIDAD III: Triacilglicéridos Son partículas formadas por un núcleo graso de triacilglicéridos y ésteres de colesterol rodeados de una capa de fosfolípidos en la que se insertan moléculas de colesterol libre. Algunas proteínas, denominadas apolipoproteínas se insertan en la capa de fosfolípidos. La función de las lipoproteínas es el transporte de los lípidos en la sangre. Prof. Alfonso R. Bravo Henríquez. 2010.

Química de los LÍPIDOS Las LIPOPROTEÍNAS: UNIDAD III: Prof. Alfonso R. Bravo Henríquez. 2010.

Principales clases de LIPOPROTEÍNAS UNIDAD III: Química de los LÍPIDOS Las LIPOPROTEÍNAS: Principales clases de LIPOPROTEÍNAS LIPOPROTEÍNA Quilomicrón (QM) Lipoproteína de muy baja densidad («Very Low Density Lipropotein» o VLDL). Lipoproteínas de densidad intermedia («Intermediate Density Lipoproteins» o IDL) Lipoproteínas de baja densidad («Low Density Lipoproteins» o LDL).   Lipoproteínas de alta densidad («High Density Lipoproteins» o HDL). CARACTERÍSTICAS Son relativamente bajas en proteínas, fosfolípidos y colesterol, pero altas en triglicéridos (55 a 95%). Tienen elevados niveles de colesterol, principalmente como ésteres colesterílicos. La LDL es altamente insoluble. En virtud de que hasta el 50% de la masa de LDL es colesterol, tiene un rol significativo en el desarrollo de la enfermedad aterosclerótica.   Alto contenido de proteína (50%) y relativamente alto contenido de fosfolípidos (30%). Prof. Alfonso R. Bravo Henríquez. 2010.

Composición de los complejos lipoproteicos mayores UNIDAD III: Química de los LÍPIDOS Las LIPOPROTEÍNAS: Composición de los complejos lipoproteicos mayores Lipoproteína Origen Densidad (g/ml) % proteína % TG % PL % CE % CL QM Intestino <0,95 1-2 85-88 8 3 1 VLDL Higado 0,95-1,006 7-10 50-55 18-20 12-15 8-10 IDL 1,006-1,019 10-12 25-30 25-27 32-35 LDL 1,019-1,063 20-22 10-15 20-28 37-48 HDL2 Intestino Higado QM, VLDL 1,063-1,125 33-35 5-15 32-43 20-30 5-10 HDL3 Intestino Higado QM,VLDL 1,125-1,21 55-57 3-13 26-46 15-30 2-6 Prof. Alfonso R. Bravo Henríquez. 2010.

Química de los LÍPIDOS Las LIPOPROTEÍNAS: UNIDAD III: “Malas” “Buenas” (No HDL) “Buenas” Quilomicrón 1000 nm VLDL 70 nm IDL 40 nm LDL 20 nm HDL 10 nm Prof. Alfonso R. Bravo Henríquez. 2010.