QUÍMICA ORGÁNICA Aspectos Generales Repaso general PSU 2016

QUÍMICA ORGÁNICA LA QUÍMICA DEL CARBONO Desde que el hombre ha investigado , se preocupó por buscar respuesta al origen de la materia orgánica. Las primeras respuestas daban cuenta de un origen divino , porque no se entendía como se unían las moléculas. Los inicios de las investigaciones fueron muy difíciles.

Principales diferencias entre los compuestos orgánicos e inorgánicos Presentan en su estructura el carbono en forma central y solo algunos elementos más. Incluyen la gran mayoría de elementos conocidos. Predominan los enlaces covalentes. Predominan los enlaces iónicos. Presentan cadenas de carbonos con algunos elementos incorporados. La formación de cadenas no es común , excepto algunos silicatos. La mayoría son insolubles en agua. Muchos son solubles en agua. Presentan puntos de fusión y ebullición bajos. Presentan puntos de ebullición y fusión altos.

Orígenes Berzelius Berzelius postula que los compuestos orgánicos ,solo se podrían elaborar a partir de sustancias vivas. Estos conceptos cambian bajo los conceptos de Wöhler quien es capaz de elaborar un compuesto orgánico a partir de uno inorgánico. Wohler

El Alcohol Etílico y el éter es un ejemplo de esta situación . La característica , común de los compuestos orgánicos son, que ellos, tienen como átomo principal a el CARBONO. Existe una gama de compuestos orgánicos que tienen la misma fórmula pero son compuestos totalmente distinto. El Alcohol Etílico y el éter es un ejemplo de esta situación . C2H6O

Se ha determinado que la nomenclatura Inorgánica y la Orgánica deben seguir reglas generales (SISTEMA IUPAC). Todas aquellas sustancias que tienen carbono en su estructura , con la excepción del moléculas como el CO2 , se llamarían compuestos Orgánicos.

El Carbono El Carbono tiene algunas características que lo hacen especial: 1. Puede unirse entre sí formando cadenas complejas . 2- Puede formar cuatro enlaces covalentes, para luego cumplir la regla del octeto. 3. Entre carbono carbono se puede producir un enlace simple doble o triple. (enlace covalente múltiple).

La Tetravalencia del carbono La configuración electrónica del carbono es Z= 6 : 1s2 2s2 2p2 . Para que el carbono encuentre su estabilidad ,debe estar unido con cuatro enlaces covalentes ,en donde estén cuatro electrones desapareados . Esto se logra cuando se combina un orbital s con tres orbitales p, esto se llama hibridación sp3, que poseen la misma energía.

Formas Alotrópicas del carbono Las cuatro formas cristalinas de representación del carbono se relacionan con la forma en que los átomos se distribuyen, (diamante, grafito, fullereno, nanotubulos). Las formas poco cristalinas son carbón vegetal y humo.

Tipos de Carbono 3 CH3 4 CH3-CH2-CH 2 - CH - CH3 CH2 CH3 CH3 1 2 Dependiendo de la cantidad de átomos de carbono con los que se une un carbono , se pueden encontrar : Carbonos primarios , secundarios , terciarios y cuaternarios. 3 CH3 4 CH3-CH2-CH 2 - CH - CH3 CH2 CH3 CH3 1 2

Hibridación Es el proceso en que los orbitales atómicos se combina para formar nuevos orbitales moleculares, mediante la hibridación los átomos de carbono pueden formar enlaces: Tipo de Enlace Hibridación Angulo enlace geometría Simple sp3 109,5° Tetraédrica Doble sp2 120° Trigonal plana Triple sp 180° Lineal

CLASIFICACIÓN GENERAL

ACÍCLICOS : Hidrocarburos de cadena abierta ACÍCLICOS : Hidrocarburos de cadena abierta . Dentro de estos compuestos están aquellos conocidos alcanos que tienen solo enlaces simples (saturados), los alquenos de enlaces dobles y alquinos de enlaces triples (insaturados). Cíclicos : Dentro de este grupo se encuentran aquellos compuestos de átomos de carbono formando cadenas unidas en los extremos Aromáticos : Se forman con ciclos que tienen varios enlaces dobles separados por simples. Estas característica les dan propiedades especiales, PRINCIPAL COMPUESTO EL BENCENO (C6H6).

FORMULAS PARA ALCANOS CH4 1 Met Metano Formula del alcano N ª de C Prefijo Nombre CH4 1 Met Metano CH3 - CH3 2 Et Etano CH3 - CH2 – CH3 3 Prop Propano CH3 -CH2 –CH2-CH3 4 But Butano CH3 -CH2 –CH2-CH2- CH3 5 Pent Pentano CH3 -CH2 –CH2-CH2-CH2-CH3 6 Hex Hexano CH3 -CH2 –CH2-CH2-CH2-CH2- CH3 7 Hep Heptano CH3 -CH2 –CH2-CH2-CH2-CH2- CH2- CH3 8 Oct Otano CH3 -CH2 –CH2-CH2-CH2-CH2- CH2- CH2- CH3 9 Non Nonano CH3 -CH2 –CH2-CH2-CH2-CH2- CH2CH2CH2CH3 10 Dec Decano

BASE DE LA NOMENCLATURA SISTEMÁTICA DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS. 1. Se numera la cadena más larga partiendo desde el extremo más próximo a una ramificación. 2. Se identifican las ramificaciones y el número de las posiciones en la cadena principal. 3. Se nombran las posiciones y los correspondientes sustituyentes en orden alfabético anteponiendo los prefijos di, tri , tetra si se repiten 2, 3 ó 4 veces respectivamente (estos elementos se separan por guiones) y se finaliza con el nombre del alcano que corresponda al número de carbonos de la cadena principal . 4. Los prefijos di, tri,  sec, ter no cuentan para la alfabetización pero sí los neo, iso etc.

 LOS ALQUENOS FORMULA GENERAL:    CnH2n Constituyen la serie de compuestos que contienen un doble enlace.                                         

LOS ALQUINOS FORMULA GENERAL:    CnH2n-2 Constituyen la serie de compuestos que contienen un triple enlace.. 

COMPUESTOS AROMÀTICOS

DERIVADOS DEL BENCENO SISTEMA POLIAROMATICOS

FUNCIONES ORGÁNICAS

Grupos Funcionales. Alcoholes Estructura Nombre de la IUPAC  Modelo                                                                                   metanol

Grupos Funcionales. Aldehídos

ALDEHIDOS   Están presentes en numerosos productos naturales. La glucosa por ejemplo existe en una forma abierta que presenta un grupo aldehído. El acetaldehído formado como intermedio en la metabolización se cree responsable en gran medida de los síntomas de la resaca tras la ingesta de bebidas alcohólicas. El formaldehído es un conservante que se encuentra en algunas composiciones de productos cosméticos. Sin embargo esta aplicación debe ser vista con cautela ya que en experimentos con animales el compuesto ha demostrado un poder cancerígeno. También se utiliza en la fabricación de numerosos compuestos químicos como la baquelita, la melamina etc.

Para nombrar a los aldehidos se cambia la terminación “o” de los alcanos por “al” para denotar la presencia de un aldehido. El grupo carbonilo de los aldehidos siempre está al final de la cadena. Este hecho lo hace química y físicamente diferente a las cetonas, por eso se considera como un grupo funcional aparte. El hidrógeno vecino al oxígeno es fácilmente oxidable y esta es una de las principales diferencias entre estas dos familias de compuestos Como este grupo funcional siempre está al final de la cadena no se usan números localizadores.

Grupos Funcionales. AMINAS Se usa la designación de amina primaria, secundaria o terciaria para referirnos al número de grupos alquilos que están unidos al nitrógeno. Así, si la amina tiene un grupo alquilo y dos hidrógenos se le conoce como primaria, si tiene dos alquilos y un hidrógeno, secundaria y con tres grupos alquilo sin hidrógeno, terciaria.

Las aminas en la química orgánica tienen como principal función ser bases, las cuales pueden ser alifáticas y aromáticas, siendo las alifáticas las más básicas, ya que las aromáticas pueden resonar, deslocalizando el par electrónico del nitrógeno, haciéndo que sea menos probable la reacción ácido-base, un ejemplo de amina aromática es la Anilina, Un grupo amino (NH2) con un fenil unido al nitrógeno.

Ácidos Carboxílicos Se nombran cambiando la terminación “o” de los alcanos por la terminación “oico”.  En este caso el nombre de la IUPAC para este tipo de compuestos contiene dos palabras el prefijo ácido y el sufijo -oico. El grupo carbonilo siempre se va a encontrar al final de la cadena por lo que el número localizados no es necesario.. Acido pentanoico , NO acido 1-pentanoico.

Algunos ejemplos importantes son el ácido cólico, uno de los principales componentes de la bilis humana, y los ácidos alifáticos de cadena larga como el ácido oleico y el ácido linoleico, precursores biológicos de grasas y otros lípidos. También se encuentran en la naturaleza muchos ácidos carboxílicos saturados simples. Por ejemplo, el ácido acético, CH3COOH, es el principal componente orgánico del vinagre; el ácido butanoico, CH3CH2CH2COOH, es el que da el olor a la mantequilla rancia, y el ácido hexanoico (ácido caproico), CH3(CH2)4COOH, es la causa del inconfundible olor de las cabras y de los calcetines deportivos después de hacer ejercicios.

Ésteres. El caso de los ésteres consiste en dos cadenas separadas por un oxígeno. Cada una de estas cadenas debe de nombrarse por separado y el nombre de los ésteres siempre consiste en dos palabras separadas del tipo alcanoato de alquilo. La parte alquílica del nombre se da a la cadena que NO contiene el grupo carbonilo.

Los ésteres son compuestos líquidos y sólidos que poseen olores agradables, los cuales se encuentran distribuidos ampliamente en la naturaleza en flores y frutas. En el comercio son utilizados como materia prima en perfumes y esencias saborizantes, confiterías, solventes, agentes sintéticos, y para la preparación de plásticos.

Cetonas

Las cetonas se encuentran ampliamente distribuidas en la naturaleza. El importante carbohidrato fructuosa, las hormonas cortisona, testosterona (hormona masculina) y progesterona (hormona femenina) son también cetonas, así como el conocido alcanfor usado como medicamento tópico. La acetona y metil-etil-cetona se usan extensamente en la industria como disolventes. En la vida doméstica la acetona es el disolvente por excelencia para las pinturas de uñas y una mezcla de ambas se usa como disolvente-cemento de los tubos de PVC.

FIN