Ácidos Carboxílicos Y Ésteres Capítulo 16 SEMANA 22 Ácidos Carboxílicos Y Ésteres Capítulo 16 Licda. Bárbara Jannine Toledo

ACIDOS CARBOXÍLICOS

Los compuestos que contienen al grupo carboxilo son ácidos y se llaman ácidos carboxílicos.

PROPIEDADES FISICAS

PROPIEDADES FISICAS Tienen la capacidad de formar puentes de hidrógeno entre sí y entre otras moléculas.

PROPIEDADES FISICAS Los de bajo peso molecular (hasta 4C) son solubles en agua, y disminuye su solubilidad conforme aumenta su peso. Todos son solubles en solventes orgánicos

PROPIEDADES FISICAS El punto de ebullición es muy superior al de los alcoholes, cetonas o aldehídos de pesos moleculares semejantes. Esto es como resultado de la formación de un DÍMERO o MOLÉCULA DOBLE estable con puentes de hidrógeno.

PROPIEDADES FISICAS Tienen elevados puntos de fusión, especialmente los policarboxílicos Los menores de 10 C son líquidos, incoloros y de olor muy desagradable Los mayores de 10 C son sólidos, cerosos e inodoros.

CLASIFICACIÓN Aromáticos Alifáticos Monocarboxílicos Dicarboxílicos POR TIPO DE RADICAL Aromáticos Alifáticos POR NUMERO DE GRUPOS CARBOXILOS Monocarboxílicos Dicarboxílicos Tricarboxílicos

ACIDOS DICARBOXILICOS

ACIDOS TRICARBOXILICOS Acido Cítrico

NOMENCLATURA

COMUN Llevan nombres específicos, de acuerdo a su procedencia. Acido fórmico (1c) del latin fórmica = hormiga Acido acético (2c) del latín acetum = vinagre A. propiónico (3c) del latín protos pion =grasa principal de la leche A. butírico (4c) del latín butyrum = mantequilla

COMUN Acido α-metilbutírico Acido β-hidroxipropiónico O bien, se utiliza la palabra ACIDO con la terminación “ICO” del nombre con las letras griegas: α, β, γ, etc. para indicar la posición de los sustituyentes. Acido α-metilbutírico Acido β-hidroxipropiónico

IUPAQ Acido pentanóico Numerar la cadena más larga que contenga al grupo funcional COOH = C1 Identificar a los sustituyentes con número y nombrarlos en orden alfabético. Acido + hidrocarburo terminado en OICO Acido pentanóico

PROPIEDADES QUÍMICAS

PROPIEDADES QUIMICAS FORMACIÓN DE SALES Los ácidos reaccionan con una base para formar sal y agua

PROPIEDADES QUIMICAS FORMACION DE ESTERES Al calentar un alcohol y un ácido en presencia de un catalizador ácido (esterificación de Fischer) se produce un éster y agua.

IMPORTANCIA Los ACIDOS CARBOXÍLICOS contienen el grupo carboxilo que es uno de los grupos más importantes en química y bioquímica, ya que permite la síntesis de otros compuestos. Los ácidos son unos de los compuestos que les confieren olor y sabor a muchos productos.

Algunos de los derivados se utilizan como analgésicos por ejemplo el ácido salicílico y el ácido acetilsalicílico

ÉSTERES

PROPIEDADES FÍSICAS Los ésteres son los derivados más importantes de los ácidos carboxílicos. Están ampliamente distribuidos en la naturaleza, las grasas y aceites vegetales son ésteres de ácidos grasos de cadena larga y glicerol.

PROPIEDADES FÍSICAS Su fórmula general es : RCOOR’ R: puede ser un hidrógeno, un grupo alquilo o arilo R’ puede ser arilo o alquilo pero NO hidrógeno

PROPIEDADES FÍSICAS Poseen agradables olores, los aromas de muchas flores y frutos se deben a presencia de ésteres. Se emplean en la fabricación de perfumes y como agentes saborizantes en las industrias de confitería y bebidas no alcohólicas.

PROPIEDADES FÍSICAS Son líquidos incoloros, insolubles. Menos densos que el agua. No forman puentes de hidrógeno. Sus puntos de fusión y ebullición son más bajos que el de los ácidos y alcoholes comparables.

NOMENCLATURA

COMUN Butirato de pentilo (olor a pera) Se menciona de primero la parte ácida y luego la porción alquílica o arílica. La terminación ICO se sustituye por ATO CH3CH2CH2COOCH2CH2CH2CH2CH2CH3 Butirato de pentilo (olor a pera)

IUPAQ CH3COOCH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 Etanoato de octilo Se menciona de primero la parte ácida y luego la porción alquílica o arílica. La terminación ICO se sustituye por ATO CH3COOCH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 Etanoato de octilo (olor a naranja)