AMINOACIDOS Y PEPTIDOS LICDA. CORINA MARROQUIN SEMANA 29 LICDA. CORINA MARROQUIN 2016 Unidad Temática: Química

Unidad Temática: Química

Aminoácidos Son los bloques básicos de todas las proteínas. En la naturaleza se conocen unos 300 aminoácidos (aa). Sólo 20 son usados en biosíntesis humana. Muchos existen solo en determinadas especies vivas y algunos se han observado solo en un organismo. Se encuentran libres (disueltos en el protoplasma) o unidos covalentemente con otros.

Estructura: Se caracterizan por tener un grupo amino α con respecto al carboxilo. Cada uno tiene propiedades únicas conferidas por el grupo R. Fórmula general: H2N-CHCOOH R

ÁCIDO AMINO N H2 C H O O H R 20 VARIANTES

Propiedades Físicas Son sólidos cristalinos, incoloros, no volátiles. Funden con descomposición a T 200oC. Solubles en agua, semejantes a sales. Insolubles en compuestos orgánicos,

Isomería Óptica Todas las proteínas y péptidos en la naturaleza tienen aa con configuración L.

Isomería Óptica L-aminoácido

Los aminoácidos como Anfolitos Puede ocurrir una neutralización intramolecular que forma una sal. pH isoeléctrico punto isoeléctrico es aquel donde un aa existe en solución como sal interna(zwitterion) su carga neta es cero. A un pH menor del punto isoeléctrico la carga del aminoácido será positiva. A un pH mayor la carga será negativa. Los iones bipolares pueden donar o recibir protones (anfotéricos), comportarse como ácidos o como bases.

PH ISOELECTRICO

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ELECTROFORESIS

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Formación del Enlace Peptídico Enlace covalente entre el carboxilo de un aa y el α-amino del siguiente. También llamado condensación. Es un enlace amida.

H2O N C H O R N C H R O N C H O R C-term N-term Enlace Amida = AMINOÁCIDO 2 AMINOÁCIDO 1 N C H O R N C H R O N C H O R C-term N-term Enlace Amida = Enlace Peptídico

aa intermedio N H3 Ca H C O R1 R2 R3 + - C-term N-TER ¿Cómo se ubican las cadenas laterales? Ca H C O R1 N H3 + R2 R3 - ALTERNADAS

Clasificación Por su Cadena Lateral pueden ser: A. APOLARES B. POLARES C. ACIDOS D. BASICOS

Unidad Temática: Química 9 AMINOÁCIDOS APOLARES ABREVIATURA Glicina Gli Alanina Ala Valina Val Leucina Leu Isoleucina Ile Fenilalanina Fen Metionina Met Prolina Pro Triptófano Trp Unidad Temática: Química

Un aminoácido es Apolar cuando el grupo R es H, cadena alifática o un anillo aromático.

Unidad Temática: Química POLARES 6 AMINOÁCIDOS POLARES ABREVIATURA Serina Ser Treonina Tre Tirosina Tir Cisteína Cis Asparagina Asn Glutamina Gln Unidad Temática: Química

UN AMINOACIDO ES POLAR: POLARES UN AMINOACIDO ES POLAR: CUANDO EL GRUPO R ES UN OH, TIOL O AMIDA.

Unidad Temática: Química 3 AMINOACIDOS BASICOS ABREVIATURA Histidina His Lisina Lis Arginina Arg Tiene 2 o 3 aminos 2 AMINOACIDOS ÁCIDOS ABREVIATURA Ác. aspártico Asp Ac. glutámico Glu Tiene 2 carboxilos 2 Unidad Temática: Química

CISTINA DIMERO DE LA CISTEINA

20 aminoácidos 18 aminoácidos con distintas cadenas laterales H3N C H COO R + - 18 aminoácidos con distintas cadenas laterales 1 aminoácido sin cadena lateral No tiene actividad Óptica. H3N C H COO + - Glicina Se consideran hidrofóbicos 1 aminoácido cuya la cadena lateral unida a la cadena principal Prolina

**Histidina no resulta esencial para el hombre adulto. AMINOACIDOS ESENCIALES NO ESENCIALES *Arginina Alanina **Histidina Asparagina Isoleucina Ácido aspártico Leucina Cisteína Lisina Ácido glutámico Metionina Glutamina Fenilalanina Glicina Treonina Prolina Triptófano Serina Valina Tirosina **Histidina no resulta esencial para el hombre adulto. *La Arginina puede ser sintetizada pero no al ritmo que requiere el crecimiento normal. Unidad Temática: Química

ALIMENTOS PROTEICOS DE ORIGEN ANIMAL CONTIENEN TODOS LOS AMINOÁCIDOS.

Deficiencia de aminoácidos en vegetales y granos seleccionados Alimento Aminoácidos Faltantes Huevos, leche, carne, pescado y pollo. Ninguno Harina, arroz, avena Lisina Maíz Lisina, Triptófano Frijoles Metionina y Triptófano Arvejas Metionina Almendras y Nueces Lisina y Triptófano Soya Bajo en Metionina

PEPTIDOS DE IMPORTANCIA BIOLOGICA. A. OXITOCINA B. VASOPRESINA E. GLUTATION

Oxitocina Es neurotransmisor cíclico producido por el hipotálamo y almacenados por la hipófisis, de donde se libera al torrente sanguíneo, es una hormona relacionada con los patrones sexuales y con la conducta maternal y paternal. Estimula contracción de útero en mujer embarazada (se utiliza para inducir el trabajo de parto) y la salida de la leche en madres en lactancia.

CONTIENE 9 AMINOACIDOS. OXITOCINA

Se conoce como hormona antidiurética Vasopresina Se conoce como hormona antidiurética Es nonapéptido, estimula la reabsorción de agua por el riñón y contracción de músculo liso. Provoca vasoconstricción por eso eleva la presión arterial.

VASOPRESINA Contiene 9 aminoácidos.

GLUTATIÓN

GLUTATION Tripéptido formado por: Glu-cis-gli. Es un antioxidante que protege a la célula de los radicales libres y los peróxidos. Mantiene activos a los antioxidantes exógenos como Vitaminas “C” y “E” en su forma activa esencial para el sistema inmune.

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ALIMENTOS RICOS EN GLUTATION

Los péptidos forman parte de: Antibióticos Edulcorantes síntéticos: Aspartame (Acido aspártico y fenilalanina). Endorfinas: (16aa), (31aa), (17aa), (27aa). Producen efecto sedante induciendo al sueño. Encefalinas: (5aa). Química y Salud pag. 689

CARLOS BRUSCIANELLI TORREALBA VENEZOLANO 2012