Unidad 1 (Parte 5) Objetivos Comprender la adición nucleofílica conjugada de carbonilos alfa-beta insaturados. Seleccionar e interpretar pruebas químicas para identificar y caracterizar al grupo funcional carbonilo. Lic. Walter de la Roca

Compuestos carbonilos alfa-beta insaturados Lic. Walter de la Roca

La Adición puede realizarse en dos formas: Lic. Walter de la Roca

Mecanismo de adición conjugada Lic. Walter de la Roca

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Adición nucleofílica conjugada a carbonilo: Cianuro: Ejemplos: Lic. Walter de la Roca

Amoníaco y derivados: Reacción General: Lic. Walter de la Roca

Ejemplos: Lic. Walter de la Roca

Reactivo organocuprosos (Reactivo de Gilman): Ecuación General: Lic. Walter de la Roca

Ejemplos: Lic. Walter de la Roca

Adición Sencilla: Reactivo de Grignard Ejemplos: Lic. Walter de la Roca

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Pruebas de caracterización Pruebas vistas en Química Orgánica I Distinguir dobles enlaces alifáticos y aromáticos: Lic. Walter de la Roca

Los alquinos no terminales no reaccionan Alquinos Terminales Los alquinos no terminales no reaccionan Lic. Walter de la Roca

Prueba de Lucas (Distinguir tipos de Alcoholes, solubles en agua) Lic. Walter de la Roca

Pruebas vistas para los carbonilos: Solo determina la presencia de carbonilo, no distingue si es Cetona ó Aldehído Lic. Walter de la Roca

Para distinguir entre cetonas y aldehídos, la prueba es positiva si el Carbonilo es Aldehído. Lic. Walter de la Roca

Esta prueba la veremos detallada en la unidad 3 3.2 a. Para distinguir que tipo de cetona tenemos, las metil cetonas dan prueba positiva Esta prueba la veremos detallada en la unidad 3 3.2 a. Lic. Walter de la Roca

Ejemplos: Se tiene un compuesto que nos dio positiva la prueba de bromo en tetracloruro, nos dio un precipitado coloreado al utiliza 2,4-DNFH, la prueba de Tollens nos dio un espejo de plata y por último nos dio negativa la prueba del yodoformo. ¿Cuál de las siguientes estructuras corresponderían a la pruebas anteriores? Lic. Walter de la Roca

Un compuesto orgánico se obtuvo las siguientes pruebas: ¿Cuál sería la estructura del compuesto orgánico que correspondería a las anteriores pruebas? Lic. Walter de la Roca

¿Qué estructura sería de las siguientes? El compuesto orgánico que se le quiere determinar la estructura obtuvo las siguientes pruebas de caracterización ¿Qué estructura sería de las siguientes? Lic. Walter de la Roca

¿Cuál sería la estructura correcta para un compuesto desconocido que tiene la siguiente fórmula molecular C26H32O4 y se obtuvieron las siguientes prueba de caracterización que se detalla a continuación? Lic. Walter de la Roca

¿Qué aprendimos en la presentación? Adición a compuestos carbonilos alfa-beta insaturados. Adición sencilla. Adición conjugada. Repasar todas las pruebas de caracterización vistas hasta el momento. Integración de pruebas de caracterización de Q.O.I y II. Poder utilizar las pruebas de caracterización para poder determinar estructuras orgánicas. Aplicación practica de las pruebas de caracterización. Lic. Walter de la Roca

Capitulo No. 22 McMurry, séptima Edición, paginas de 841 al 891. Bibliografía: Capitulo No. 22 McMurry, séptima Edición, paginas de 841 al 891. Lic. Walter de la Roca