INTEGRANTES OLANO PIZANGO LISSETH REATEGUI SORIANO HARRY TEJADA AGUILAR FANNY VASQUEZ OCHOA AURORA FACULTAD DE CIENCIA DE LA SALUD FARMACIA Y BIOQUIMICA DOCENTE: Q.F. MARTIN SILVA ROMERO CURSO: QUIMICA ORGANICA III

4 LOS HC MONOMÉRICOS SON POLIALCOHOLES CON UNA FUNCIÓN ALDEHÍDO O CETONA, ES DECIR, SON POLIHIDROXIALDEHÍDOS Y POLIHIDROXICETONAS. D- Gliceraldehído C C OH CH 2 OH H O H C C H CH 2 OH OH O H L- Gliceraldehído CH 2 OH C CH 2 OH O Dihidroxiacetona DERIVAN TODAS LAS CETOSAS DERIVAN TODAS LAS ALDOSAS MONOSÁCARIDOS 4 LOS MÁS SENCILLOS SON:

ALDOSAS CETOSAS (Polihidroxialdehidos) (Polihidroxicetonas) Ejem: tetrosa Ejem: tetrulosa  Si un monosacárido tiene un 2º grupo carbonilo, se designará como: Dialdosa (2 grupos aldehído) Osulosa (1 grupo aldehído y otro cetona) Diulosa (2 grupos cetona)  La sustitución de un grupo OH por un átomo de H: Desoxi  La sustitución de un grupo OH por un grupo amino (NH 2 ): Amino- Desoxi  Todos los monosacáridos a partir de las tetrosas pueden ciclarse

Pentosas y hexosasEstructuras cíclicas (semiacetales internos) Entre un -OH del grupo aldehído hidratado y un OH alcohólico en posición 4 ó 5 Ciclos pentagonales y hexagonales (furano y pirano). Estos azúcares se llaman FURANOSAS y PIRANOSAS  ALDOSAS CICLACION

D-glucosa (hidratada) Forma abierta D-glucosa Semiacetal interno en 1-4 (furanosa) D-glucosa Semiacetal interno en 1-5 (piranosa) Formulación de Fischer para la D-glucosa Forma preferente Aldohexosas Aldopentosas PIRANOSA FURANOSA

CETOSAS Se forma un ciclo entre un OH del grupo cetona de C 2 hidratado y un OH de C 5 ó C 6. CH 2 OH C O C H C OH CH 2 OH HO H H CH 2 OH C C H C OH CH 2 OH H H HO OH HO CH 2 OH C C H C OH C CH 2 OH H H OH O O HO CH 2 OH C C H C OH C H H OH H2CH2C D-fructosa Forma abierta D-fructosa (hidratada) Forma abierta D-fructosa (furanosa) Semiacetal interno en 2-5 D-fructosa (piranosa) Semiacetal interno en 2-6 Fischer

 La glucosa, P. ejem., en forma lineal tiene 4 centros quirales (4 C asimétricos). Al adoptar la forma piranósica se crea un nuevo centro quiral que hace que se formen 2 nuevas piranosas diestereoisómeras denominadas anómeros  y  Con la estructura cíclica: aldosasC1C1 cetosasC2C2 Es asimétrico Aparece un nuevo centro de Isomería:  y  Dos glucosas:  y   -D-glucopiranosa y  -D-glucopiranosa  y  son anómeros. Canomérico HO CH 2 OH C C H C OH C CH 2 OH H H OH O

Sin embargo: Como mejor se representa la estructura cíclica de los monosacáridos Formulación de Haworth OH HO H H OHH H C C H C OH C CH 2 OH O H HO H H OHH HO C C H C OH C CH 2 OH O  -D-glucopiranosa  -D-glucopiranosa Formulación de Fischer   Formulación de Haworth

Normas de conversión : OH de la derechaAbajo OH de la izquierda Arriba CH 2 OH de C 6 Arriba Para configuración L: Abajo Valido: Siempre que O esté atrás y C 1 a la derecha. Isómero  tiene OH por debajo del plano. Isómero  tiene el OH por arriba del plano. 1/2 (cualquier giro del plano invierte las posiciones) 1/2

HO CH 2 OH C C H C OH C CH 2 OH H H OH O D-fructofuranosa   En realidad, los azúcares no son planos sino que toman la configuración silla más estable  -D-glucosa  -D-glucosa

TIENEN LUGAR BAJO LA ACCIÓN DE DISTINTOS REACTIVOS: NaBH 4 LiAlH 4 H 2 / Ni Son muy caros Son muy específicos USO EN EL LABORATORIO USO INDUSTRIAL 1) REACCIONES DE REDUCCIÓN DE MONOSACÁRIDOS POLIALCOHOLES MONOSACÁRIDO Reducción

EJEMPLOS DE REACCIONES DE REDUCCIÓN: POLIALCOHOLES