Lípidos I E S Bañaderos

CONCEPTO DE LÍPIDOS Los lípidos son biomoléculas orgánicas, compuestas por carbono, hidrógeno y oxígeno, presenta en ciertas ocasiones, otros elementos como nitrógeno, fósforo y azufre. Este grupo incluye moléculas de estructuras muy diferentes. Se caracterizan por su insolubilidad en agua y por su solubilidad en disolvente orgánico (no polares), como el alcohol, benceno, acetona, éter, cloroformo,...

CLASIFICACIÓN DE LOS LÍPIDOS Ácidos grasos Saturados Insaturados Lípidos saponificables Acilglicéridos Aceites Triglicéridos Mantecas Sebos Ceras Lípidos complejos o de membrana Fosfolípidos Esfingolípidos Lípidos insaponificables Terpenos Esteroides

ÁCIDOS GRASOS Los ácidos grasos son moléculas que poseen una larga cadena lineal hidrocarbonada (alifática), por regla general de un número par de átomos de carbono, que oscila entre 10 y 22, (aunque los más abundantes tienen 16 ó 18) y con un grupo carboxílico (-COOH) en el primer carbono de la molécula.

Ácidos grasos saturados No tienen dobles enlaces. Suelen ser sólidos a temperatura ambiente.

Ácidos grasos insaturados Tienen uno o más dobles enlaces. Generalmente líquidos a temperatura ambiente.

Propiedades físico-químicas de los ácidos grasos Son moléculas anfipáticas por tener una zona polar (grupo carboxilo) y otra apolar (cadena carbonada). Interacciones de Van der Waals entre zonas apolares. HO C O O C HO Zona polar Hidrófila Zona apolar Cabezas polares Hidrófoba Enlaces de hidrógeno entre zonas polares. C O OH O OH C Cadena alifática apolar Reaccionan con los alcoholes formando ésteres. Cuanto mayor longitud de la cadena y menos insaturaciones, mayor punto de fusión.

Propiedades físico-químicas de los ácidos grasos Como hemos visto, los puntos de fusión de los ácidos grasos dependen del número de átomos de carbono y de la presencia de dobles enlaces. A mayor número de átomos de carbono mayor punto de fusión. La presencia de dobles enlaces disminuye el punto de fusión.

ACILGLICÉRIDOS Las grasas son los lípidos más abundantes en la naturaleza. Forman parte de los llamados lípidos saponificables, los cuales poseen enlaces de tipo éster y forman jabones por medio de hidrólisis alcalina (de ahí su nombre). Los acilglicéridos son ésteres de la glicerina en los que uno, dos o los tres grupos alcohol de la misma han sido sustituidos por ácidos grasos.

ESTERIFICACIÓN Es una reacción entre un ácido carboxilico (-COOH) y un alcohol en la que se obtiene un éster y agua.

Grasas o acilglicéridos Se forman por la esterificación de la glicerina con una, dos o tres moléculas de ácidos grasos. + COOH (CH2 )14 CH3 CH 2 HO CO (CH2 )14 CH3 CH 2 O + 3 H2O Ácido palmítico + Glicerina Tripalmitina Al perderse los grupos hidroxilo, en la esterificación, los acilglicéridos son moléculas apolares. Las grasas en mamíferos se acumulan en adipocitos.

Esterificación y saponificación Sales de los ácidos grasos COOH R2 R3 + CH2 CH HO CH2 CH O R1 R2 R3 CO Esterificación + 3 H2O Ácidos grasos + Glicerina Triacilglicerol CH2 CH O R1 R2 R3 CO Na O R1 R2 R3 CO CH2 CH HO + + 3 Na OH Saponificación Triacilglicerol Sales de los ácidos grasos Glicerina +

SAPONIFICACIÓN Los éster se descomponen hirviéndolos con soluciones diluidas de hidróxido sódico (NaOH) o potásico (KOH). A esta reacción inversa se la conoce como saponificación, obteniéndose, como producto resultante glicerol y sales sódicas o potásicas de los ácidos grasos, que reciben el nombre de jabones.

PROPIEDADES DE LOS ACILGLICERIDOS No poseen carga eléctrica, son grasas neutras. Los grupos polares (= O) no se encuentran en el exterior de la molécula, por lo que son insolubles en agua. Se disuelven en disolventes orgánicos y son malas conductoras del calor. Las grasas con ácidos grasos insaturados son líquidas a temperatura ambiente y reciben el nombre de aceites. Si los ácidos grasos son saturados, los triglicéridos correspondientes son sólidos, de aspecto céreo blanquecino, y se denominan sebos (grasa de oveja o ternera). Las mantecas son grasas semisólidas (grasa de cerdo). El punto de fusión de las grasas depende de la longitud de las cadenas hidrocarbonadas (alifáticas) y de su grado de insaturación.

Las grasas con ácidos grasos saturados e insaturados, son semisólidas, mantequilla Las grasas con ácidos grasos insaturados son líquidas, aceites Las grasas con ácidos grasos saturados, son sólidas, sebos

Impermeabilizante de las plumas, pelos. Actúan como sustancias de reserva en las vacuolas de las células vegetales y en los adipocitos animales. Ejercen función protectora de distintas zonas del cuerpo del efecto de golpes o contusiones . Funciones Aislante térmico. Impermeabilizante de las plumas, pelos.

CERAS Son ésteres de monoalcoholes de cadena larga con ácidos grasos también de cadena larga; por ello, los dos extremos de la molécula son de naturaleza hidrófoba. Son insolubles en agua, lo que explica sus funciones protectoras y de revestimiento. Se localizan en la piel, pelo, plumas, epidermis de las hojas, etc.

LÍPIDOS DE MEMBRANA Son moléculas anfipáticas con una zona hidrófoba, en la que los ácidos grasos están unidos mediante enlaces éster a un alcohol (glicerina o esfingosina), y una zona hidrófila, originada por los restantes componentes no lipídicos que también están unidos al alcohol. Encontramos los siguientes tipos: Glicerolípidos Gliceroglucolípidos Glicerofosfolípidos, fosfoglicéridos (fosfolípidos) Esfingolípidos Esfingoglucolípidos Esfingofosfólípidos

GLICEROLÍPIDOS Poseen dos moléculas de ácidos grasos unidas mediante enlaces éster a dos grupos alcohol de la glicerina (C1 y C2). a) Gliceroglucolípidos. Si se une un glúcido. b) Fosfolípidos. Se une el ácido fosfórico. Los fosfolípidos son lípidos saponificables que también se denominan fosfogliceridos o glicerofosfolípidos. Constituyen la mayor parte de los lípidos que podemos encontrar en las membranas celulares. En el carbono 1, un ácido graso saturado En el carbono 2, un ácido graso insaturado. En el carbono 3, un grupo fosfato. Glicerina

Glicerina Ácidos grasos Ácido fosfórico

Son los principales componentes de las membranas biológicas. Los fosfolípidos Son los principales componentes de las membranas biológicas. COMPOSICIÓN QUÍMICA AMINOALCOHOL O POLIALCOHOL GRUPO FOSFATO CH O C 2 P OH 3 ... GLICERINA ÁCIDOS GRASOS

Glicerina Ácidos grasos X Ácido fosfórico

Glicerina Ácidos grasos Ácido fosfórico

Bicapa de fosfolípidos Comportamiento de los fosfolípidos en medio acuoso Los fosfolípidos, cuando se encuentran en medio acuoso, pueden formar las siguientes estructuras: MICELAS Región hidrofóbica En la superficie externa se sitúan las cabezas polares interaccionando con la fase acuosa. Las colas apolares se sitúan en el interior. Cabezas polares BICAPAS Bicapa de fosfolípidos Separan dos medios acuosos. Agua En el laboratorio se pueden obtener liposomas que dejan en el interior un compartimento acuoso.

Estructura de una membrana biológica El carácter anfipático de los fosfolípidos es fundamental en la formación de las membranas biológicas. Colas glucídicas polares Cabezas polares de fosfolípidos Colas apolares de fosfolípidos Proteínas Las colas polares interaccionan entre sí por Fuerzas de Van der Waals Las cabezas polares interaccionan mediante puentes de hidrógeno con el agua Colesterol

ESFINGOLÍPIDOS Todos ellos poseen una estructura derivada de la ceramida, formada por un ácido graso unido por enlace amida a la esfingosina y una sustancia polar que puede ser un aminoalcohol o un glúcido. Ácido fosfórico Ácido graso Esfingosina Un alcohol Enlace amida

Esfingoglucolípidos: ● Cerebrósidos: La ceramida se une a un monosacárido que puede ser (glucosa o galactosa). Ácido graso Monosacárido Ceramida Abundan en las membranas de las células nerviosas del cerebro y del sistema nervioso periférico ● Gangliósidos, que poseen un oligosacárido unido a la ceramida.

Esfingofosfolípidos Enlace amida El grupo alcohol de la ceramida se une a una molécula de ácido fosfórico que a su vez lo hace con otra de etanolamina o de colina. Así se originan las esfingomielinas muy abundantes en el tejido nervioso, donde forman parte de las vainas de mielina. Ácido fosfórico Ácido graso Esfingosina Enlace amida

Esfingomielinas la esfingosina unida a un aminoalcohol Son un tipo de esfingolípidos cuyo grupo polar puede ser fosfocolina o fosfoetanolamina. Se encuentran fundamentalmente en la vaina de mielina que rodea las fibras nerviosas

Esteroides Derivan del ciclo pentano-perhidro-fenantreno. Comprenden dos grandes grupos de sustancias: Esteroles: Como el colesterol y las vitaminas D. Hormonas esteroideas: Como las hormonas suprarrenales y sexuales. Terpenos Moléculas lineales o cíclicas que cumplen funciones muy variadas, entre los que se pueden citar: Esencias vegetales como el mentol, el geraniol, limoneno, alcanfor, eucaliptol,vainillina. Vitaminas, como la vit.A, vit. E, vit.K. Pigmentos vegetales,como la carotina y la xantofila i n s a p o f c b l e L í p i d o s

Son derivados del ciclopentanoperhidrofenantreno Esteroides Son derivados del ciclopentanoperhidrofenantreno ESTEROLES HORMONAS ESTEROIDEAS ÁCIDOS BILIARES

Isoprenoides o terpenos Químicamente son derivados del isopreno y se clasifican según el número de moléculas de isopreno que los forman. MONOTERPENOS DITERPENOS TRITERPENOS TETRARPENOS POLITERPENOS

Tabla resumen de los lípidos TIPO NATURALEZA QUÍMICA FUNCIÓN Precursores de otros lípidos. ÁCIDOS GRASOS Ácidos orgánicos monocarboxílicos saturados o insaturados. Glicerina esterificada con uno, dos o tres ácidos grasos. ACILGLICÉRIDOS Reserva energética y aislante. SAPONIFICABLES Ésteres de un ácido graso y un monoalcohol ambos de cadena larga. Protección y revestimiento. CERAS Glicerina esterificada con un grupo fosfato, unido a su vez a un aminoalcohol o polialcohol y dos ácidos grasos. Formación de membranas biológicas. FOSFOLÍPIDOS Membranas biológicas, especialmente en el sistema nervioso. ESFINGOLÍPIDOS Una ceramida unida a un grupo polar. TERPENOS Derivados de la polimerización del isopreno. Pigmentos y vitaminas. INSAPONIFICABLES Derivados del ciclopentanoperhidrofenantreno. Vitaminas, hormonas y ácidos biliares ESTEROIDES PROSTAGLANDINAS Derivados de fosfolípidos con ácidos grasos poliinsaturados. Muy diversas.

The End

CLASIFICACIÓN (según su estructura molecular) Concepto y clasificación de lípidos PROPIEDADES QUÍMICAS PROPIEDADES FÍSICAS Untuosos al tacto. Poco solubles en agua. Solubles en disolventes apolares. Constituidos por C, H, O, P y S. CLASIFICACIÓN (según su estructura molecular) FUNCIONES BIOLÓGICAS SAPONIFICABLES Estructurales (membranas celulares). Energéticas (triacilglicéridos). Vitamínicas y hormonales (esteroides). Grasas o acilglicéridos Ceras Fosfolípidos Esfingolípidos INSAPONIFICABLES Terpenos Esteroides Prostaglandinas

La ceramida se une a un oligosacárido ramificado con restos de NANA Esfingoglucolípidos: gangliósidos La ceramida se une a un oligosacárido ramificado con restos de NANA N-acetilgalactosamina El NANA aporta carga negativa al grupo polar. Galactosa Colas glucídicas polares Glucosa Ácido N-acetilneuramínico Colas apolares