SEMANA 27.

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1 SEMANA 27

2 El término lípido se deriva del griego lipos, que significa “grasa”.

3 Los lípidos son biomoléculas orgánicas formadas básicamente por carbono e hidrógeno y generalmente oxígeno en porcentajes mucho más bajos. Pueden ser de orígen animal o vegetal. Además pueden contener fósforo, nitrógeno y azufre .

4 CARACTERÍSTICAS Tienen en común ser insolubles en agua, solubles en solventes no polares (cloroformo, éter, benceno, etc.) y no son polímeros (no poseen una unidad monomérica repetitiva).

5 FUENTES Constituyen diversos alimentos que poseen un valor energético muy alto, muchos contienen vitaminas liposolubles y ácidos grasos esenciales.

6 Se almacenan en el tejido adiposo de humanos y animales constituyendo una fuente de energía directa.

7 IMPORTANCIA BIOLÓGICA
Sirven como aislantes térmicos en tejidos subcutáneos y alrededor de ciertos órganos. Son aislantes eléctricos a lo largo de nervios mielinizados. Constituyentes principales de membranas celulares.

8 Son una forma de almacenamiento de carbono y energía.
Pueden ser cubiertas protectoras para evitar infecciones y pérdida o ganancia excesiva de agua. Componen algunas vitaminas y hormonas.

9 Funciones de los Lípidos:
Transporte Estructural Energética Reguladora Protectora

10 Sus funciones en el organismo son muy importantes y van desde la formación de membranas celulares, hasta la producción de hormonas, ácidos biliares o vitaminas. En los alimentos los lípidos cumplen funciones muy importantes, entre las que destaca el aporte de una textura untuosa que hace que el alimento sea más apetecible.

11 CLASIFICACIÓN (productos de hidrólisis)
1. Lípidos simples: ésteres de ácidos grasos con diversos alcoholes: a. Grasas y aceites: ésteres de ácidos grasos y glicerol. b. Ceras: ésteres de ácidos grasos con alcoholes monohídricos de peso molecular más elevado.

12 2. Lípidos compuestos o complejos:
Ésteres de ácidos grasos que contienen otros grupos químicos además de un alcohol y del ácido graso. a. Fosfolípidos: producen por hidrólisis ácidos grasos, glicerol, ácido fosfórico y un alcohol nitrogenado. b. Glicolípidos: producen por hidrólisis àcidos grasos, esfingosina o glicerol y un carbphidrato.

13 c. Esfingolípidos: producen ácidos grasos, esfingosina, ácido fosfórico y un compuesto alcohólico.
3.Derivados de lípido: Son compuestos que tienen una estructura fenantrénica, muy diferentes de los lípidos formados por ácidos grasos. Carotenoides y Esteroides.

14 ACIDOS GRASOS Los ácidos grasos son hidrocarburos de cadena larga no ramificada con un solo grupo carboxilo en un extremo. Contienen numeros pares de atomos de carbono porque son sintetizados del acetato. * saturados

15 Los que tienen enlaces simples se denominan saturados y los que poseen dobles enlaces se denominan insaturados. Cuando poseen mas de un doble enlace son poliinsaturados.

16 El extremo carboxilo de la molécula de ácido graso es soluble en agua y altamente polar mientras que la porción hidrocarburo de la cadena es insoluble en agua y no polar. La presencia de región hidrofílica e hidrofóbica en la molécula da como resultado un compuesto ANFIPATICO.

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18 Fórmula General de saturados: CnH2n+1COOH
Fórmula General de insaturados: CnH2n-1COOH CnH2n-3 COOH CnH2n-5 COOH

19 ACIDOS GRASOS SATURADOS ACIDOS GRASOS INSATURADOS

20 Suelen llamarse por sus nombres comunes que derivan de palabras griegas o latinas que indican su procedencia. NOMBRE COMÚN ORÍGEN DEL NOMBRE Ácido palmítico Aceite de palma Ácido esteárico del griego stéar: grasa, sebo Ácido oléico En el aceite de oliva Ácido linolénico Linaza Ácido linoléico

21 ACIDOS GRASOS COMUNES Ácidos grasos saturados: Laúrico (en aceite de coco),mirístico (Aceite de coco), palmítico , esteárico (de casi todas las grasas y aceites), y araquídico. Ácidos grasos insaturados: Palmitoleico, oleico, linoléico, linolénico, araquindónico, EPA, DHA.

22 La presencia de dobles enlaces en la molécula, permite la posibilidad de presentar isómeros geométricos. La mayoría de ácidos grasos de procedencia natural poseen la configuración CIS.

23 El doble enlace CIS produce una curvatura lo que evita que las moléculas se empaquen muy juntas.

24 Tipos de Fórmula Fórmula Condensada Fórmula Abreviada A B

25 C. Taquigráfica Acido graso (nombre común o trivial)
Fórmula Estructural Condensada Abreviación taquigráfica 1 SATURADOS Acido Butrírico CH3 (CH2)2 COOH 4:0 Acido Caproico CH3 (CH2)4 COOH 6:0 Acido Cáprico CH3 (CH2)8 COOH 10:0 Acido Láurico CH3 (CH2)10 COOH 12:0 Acido Mirístico CH3 (CH2)12 COOH 14:0 Acido Palmítico CH3 (CH2)14 COOH 16:0 Acido Esteárico CH3 (CH2)16 COOH 18:0

26 NO SATURADOS2  Fòrmula Estructural Condensada  Abreviación taquigràfica 1 Acido Palmitoléico CH3 (CH2)5 CH=CH(CH2)7 COOH 16:19 Acido Oleico CH3 (CH2)7 CH=CH(CH2)7 COOH 18:19 Acido Linoleico CH3 (CH2)4 CH=CHCH2 CH=CH(CH2)7 COOH 18:29,12 Acido Linolénico CH3 CH2 CH=CHCH2 CH=CH2 CH= CH(CH2)7 COOH 18:39,12,15 Acido Araquidónico CH3 (CH2)4 CH=CHCH2 CH=CHCH2 CH=CHCH2 CH= CH(CH2)3 COOH 20:45,8,11,14 Acido Eicosapentaenoico(EPA) CH3 CH2 CH=CHCH2 CH=CHCH2 CH=CHCH2 CH=CHCH2 CH=CH(CH2)3 COOH 20:55,8,11,14,17 DHA Acido docosahexaenoico CH3 CH2(CH=CH-CH2)6 CH2 COOH 22: ,19

27 D.Fórmula Escalonada ÁCIDO ESTEÁRICO ÁCIDO LINOLÉNICO

28 Carbono # 1 CH3 Carbono # 12 Extremo terminal CH3 (metilo) Extremo terminal carboxilo

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31 DHA C22 H32O2 En aceites de pescado y algas.
Científicos de la Universidad de California han encontrado evidencia que sugiere que el consumo de este ácido graso puede influir positivamente para evitar el deterioro que causa el Alzheimer,3 aunque esto no se ha confirmado.

32 Ácido Alfa- Linolénico (ω3) C18:3
Composición de ácidos grasos de varias grasas y aceites comestibles. Porcentaje de peso total de ácidos grasos. Aceite o Grasa Proporción Insat./Sat. Saturada Mono- insaturada Poli- insaturada Ácido Cáprico C10:0 Ácido Láurico C12:0 Ácido Mirístico C14:0 Ácido Palmítico C16:0 Ácido Esteárico C18:0 Ácido Oleico C18:1 Ácido Linoleico (ω6) C18:2 Ácido Alfa- Linolénico (ω3) C18:3  Aceite de almendra 9.7 - 7 2 69 17  Sebo vacuno 0.9 3 24 19 43 1  Mantequilla (vacuna) 0.5 11 27 12 29  Grasa de leche (cabra) 9 25  Grasa de leche (humana) 1.0 5 8 35  Aceite de canola 15.7 4 62 22 10  Mantequilla de cacao 0.6 38 32  Aceite de hígado de bacalao  2.9  Aceite de coco 0.1 6 47 18

33 Ácido Alfa- Linolénico (ω3) C18:3
* No de alto contenido oleico. Aceite o Grasa Proporción Insat./Sat. Saturada Mono- insaturada Poli- insaturada Ácido Cáprico C10:0 Ácido Láurico C12:0 Ácido Mirístico C14:0 Ácido Palmítico C16:0 Ácido Esteárico C18:0 Ácido Oleico C18:1 Ácido Linoleico (ω6) C18:2 Ácido Alfa- Linolénico (ω3) C18:3  Aceite de maíz 6.7 - 11 2 28 58 1  Aceite de algodón 2.8 22 3 19 54  Aceite de linaza 9.0 7 21 16 53  Aceite de semillas de uva 7.3 8 4 15 73  Manteca de cerdo 1.2 26 14 44 10  Aceite de oliva 4.6 13 71  Aceite de palma 1.0 45 40  Oleína de palma 1.3 37 46  Aceite de palmiste 0.2 48  Aceite de cacahuete 4.0 32  Aceite de cártamo* 10.1 78  Aceite de sésamo 6.6 9 41  Aceite de soja 5.7 24  Aceite de girasol* 5 68  Aceite de nuez 5.3 51

34 Acidos Grasos Omega Omega es el término que se utiliza para indicar la posición del primer doble enlace a partir del extremo metilo en un ácido graso insaturado. Se encuentra Omega 3, 6 y 9.

35 ÁCIDOS GRASOS OMEGA 3 Y 6 Se encuentran abundantemente en aceite de pescado, de soya , maìz, linaza.

36 ACIDOS GRASOS ESENCIALES
Los mamíferos no poseen la enzima que introduce un doble enlace después del Carbono #9. Por lo tanto no se pueden producir en el organismo todos aquellos ácidos grasos con dobles enlaces en carbonos superiores al #9.

37 Se puede sintetizar muchos ácidos grasos
Se puede sintetizar muchos ácidos grasos. Sin embargo, aquellos que no pueden ser sintetizados en cantidades adecuadas deben ser obtenidos de la dieta, y se denominan ácidos grasos esenciales. Los ácidos grasos esenciales se encuentran en abundancia en aceites de pescado y aceites de semillas no adulteradas como el girasol, aceite de linaza, de uva, además en el pescado, el bacalao, la sardinas etc.. (A. linoleico, A. linolénico)

38 PROSTAGLANDINAS Son una familia de ácidos grasos insaturados, con 20 átomos de carbono y con un esqueleto de ácido prostanoico (derivados de acido araquidónico). Las que presentan un grupo cetona en el carbono 9, se les denomina prostaglandina E (PGE). Si en éste mismo Carbono hay un OH es F (PGF) La mayoría presenta OH en los carbonos 11 y 15. El número de dobles enlaces se indica por los subíndices 1,2.

39 ACIDO PROSTANOICO PROSTAGLANDINA

40 Son un conjunto de ácidos de 20 carbonos que contienen anillos de 5 carbonos y se derivan del ácido araquidónico: Se encuentran en la mayoría de tejidos de mamíferos en cantidades muy pequeñas. Son sintetizadas en las membranas celulares a partir de ácidos grasos poliinsaturados. Se conocen más de 16 prostanglandinas diferentes. Modulan la acción de las hormonas y la actividad de muchas células, variando su efecto de una célula a otra. Pueden actuar también como hormonas.

41 -Son las sustancias reguladoras más potentes.
Deprimen presión arterial (aunque también la pueden aumentar), contraen músculo liso, regulan el flujo sanguíneo a ciertos órganos, controlan el transporte iónico a través de ciertas membranas y modulan la transmisión sináptica. -Provocan la contracción y relajación del músculo liso. Son Utilizadas en la industria farmacéutica. Ej.píldoras abortivas. -Intervienen en la respuesta inflamatoria, al dañarse los tejidos el a. araquidónico se convierte en Prostaglandinas E y F, las cuales producen inflamación y dolor en el área afectada.

42 DERIVADOS EICOSANOIDES
Leucotrienos Grupo de compuestos formados por ácidos grasos derivados del metabolismo oxidativo del ácido araquidónico. Son constrictores extremadamente potentes de la musculatura lisa y responsables de la migración de los leucocitos desde el torrente sanguíneo hacia el epitelio de la vía respiratoria. -El asma y la rinitis son enfermedades alérgicas, en ambas enfermedades, los leucotrienos contribuyen al desarrollo de los síntomas.

43 -Los leucotrienos son hormonas que se derivan del araquidonico y son producidas por los glóbulos blancos. Causan inflamación, retención de líquidos, secreción de mucosidades y estrechamiento de los pulmones.

44 ACIDOS GRASOS TRANS Aquellos formados durante procesos de hidrogenación, y cuya isomería geométrica cambia de forma cis a la trans. Los rumiantes sintetizan trans, de manera que productos como la leche y sus derivados los contienen de forma natural.

45 LIPIDOS SIMPLES GRASAS y ACEITES Son lípidos simples formados por la esterificación de una, dos o tres moléculas de ácidos grasos con una molécula de glicerol. Llamados glicéridos o acilglicéridos(mono,di y triacil gliceroles)

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48 En nuestro organismos los lípidos se digieren hasta que llegan a la porción superior del intestino delgado. En esta región se secreta la hormona que estimula a la vesícula biliar que actúa como emulsionante (esencial para la digestión de los lípidos).

49 Estructura de un monoacilglicerol
éster O = C-O CH2 Ácido graso HO CH Glicerina HO CH2 La cadena del ácido graso puede ser saturada o insaturada.

50 Estructura de un diacilglicerol
éster O = C-O CH2 Ácido graso O = C-O CH Glicerina Ácido graso HO CH2 Las cadenas de los ácidos grasos pueden ser iguales o diferentes, saturadas o insaturadas.

51 Estructura de un triacilglicerol
= -C-O CH2 Ácido graso O = -C-O CH Glicerina Ácido graso O = -C-O CH2 Ácido graso éster Las cadenas de los ácidos grasos pueden ser iguales o diferentes, saturadas o insaturadas.

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54 Triacilgliceroles: Simples y Mixtos

55 Monoacilgliceroles (con numeración)
NOMENCLATURA Monoacilgliceroles (con numeración) 3- Palmitato de glicerilo b. Diacilgliceroles 1-Oleopalmitato de glicerilo

56 c.1 Triacilgliceroles (Con tres ácidos idénticos)
Tripalmitina (Tripalmitato de glicerilo) Trioleína (Trioleato de glicerilo)

57 c.2 Triacilgliceroles (Con ácidos diferentes, con o sin numeración)
Lauromiristopalmitato de Glicerilo (1-Lauro-2-miristo-3-palmitato de Glicerilo)

58 TRIACILGLICEROLES-GRASA NEUTRA ANIMAL
Las grasas constan de una molécula de glicerol unida mediante tres ácidos grasos-triacilglicerol- ó triésteres de glicerol. Los ácidos son de cadena larga y altamente saturados. En muchos animales se almacena en células adiposas.

59 Los triacilgliceroles se clasifican según su estado físico a temperatura ambiente:
Grasa: si se encuentra en estado sólido. Aceite: si es líquido a dicha temperatura. Generalmente los lípidos que se obtienen de fuentes animales son sólidos y formados en gran parte por ácidos grasos saturados y los aceites son de orígen vegetal con mayor propoción de acidos grasos insaturados son líquidos.

60 ACEITES VEGETALES Triésteres de glicerol en el que los ácidos son de cadena larga altamente insaturados o poliinsaturados.

61 PROPIEDADES FÍSICAS Los lípidos pueden ser sólidos no cristalinos o líquidos a temperatura ambiente. A temperatura ambiente las grasas son sólidas (origen animal) y los aceites son líquidos (origen vegetal). Puros son incoloros, inodoros e insípidos. Su densidad es menor que la del agua, aproximadamente 0.8 g/ml. No conducen el calor y la electricidad, por lo que pueden servir de aislantes para el cuerpo.

62 PROPIEDADES QUÍMICAS Hidrólisis enzimática a través de lipasas. Saponificación: hidrólisis alcalina,origina glicerol y sales de los ácidos grasos : JABONES Halogenación: Adición de I2 a dobles enlaces de ácidos insaturados. Hidrogenación: Adición de H2 a dobles enlaces de ácidos grasos insaturados. Al saturarse los aceites líquidos se transforman en sólidos (endurecimiento).

63 SAPONIFICACIÓN

64 Esteres de Esfingosina
Clasificación de Lípidos Lípidos Saponificables No Saponificables Simples Compuestos Esteroides Esteres de Glicerol Esteres de Esfingosina Ceras Triacilgliceroles Terpenos Grasas Fosfolípidos Esfingolípidos Otros Aceites Glicolípidos Cerebrósidos

65 yodo HALOGENACIÓN

66 HIDROGENACIÓN

67 Las grasas trans se producen en el proceso de HIDROGENACIÓN.
Este se basa en la adición de hidrógeno en forma de gas a la grasa. Se utiliza con el fin de disminuir el grado de insaturación de los lípidos (ya que donde hay un doble enlace, este se rompe, el carbono se une con un hidrógeno y se forma un enlace simple, por tanto, las grasas se vuelven más saturadas) lo que dará lugar a lípidos más estables, que se enrancian menos.

68 También se usa para modificar las propiedades físicas de las grasas:
Las grasas sufren una hidrogenación parcial, es decir, no se rompen todos los doble enlaces de los ácidos grasos que las componen, por eso se conocen como grasas parcialmente hidrogenadas. En este proceso, algunos ácidos grasos cambian su configuración de cis a trans, de ahí que este tipo de grasas adquieran el nombre de grasas trans.

69 La fuente más común de ácidos grasos trans son las margarinas, así como todos los alimentos que se elaboran a partir de ellas (galletas, bollos, croisants... Etc…). Sin embargo, en aquellas margarinas cuyo contenido en grasas trans es inferior a 0'5 gramos se pueden calificar como "libres de grasas trans" desde el punto de vista legislativo. Por ello, se recomienda reducir el consumo de estos alimentos al mínimo, es decir, ingerirlos como máximo dos veces al mes.

70 Solo las grasas trans generadas industrialmente son peligrosas
Solo las grasas trans generadas industrialmente son peligrosas. Hay grasas trans que se encuentran naturalmente en productos derivados de animales poligástricos (vacas). A nivel de los estómagos, durante la rumiación, se genera una hidrogenación natural . Existe evidencia científica acerca de la relación entre el consumo excesivo de alimentos que lleven grasas trans y el aumento del colesterol y los triglicéridos en sangre, puede conducir al desarrollo de enfermedades cardiovasculares.

71 CERAS Producen por hidrólisis, ácidos grasos y
alcoholes de cadena larga (monohidroxilados)

72 Sus funciones principales son:
En los vegetales,recubrir las hojas y los tallos para evitar la deshidratación y ataque de plagas. Ej. : CERA DE CARNAUBA  ceroato de miricilo. En animales recubren la piel, plumas y pelos para mantenerlos blandos y manejables. Ej.CERA DE ABEJAS: Palmiato de miricilo.

73 fin