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SEMANA 27. El término lípido se deriva del griego lipos, que significa grasa.

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1 SEMANA 27

2 El término lípido se deriva del griego lipos, que significa grasa.

3 Los lípidos son biomoléculas orgánicas formadas básicamente por carbono e hidrógeno y generalmente oxígeno en porcentajes mucho más bajos. Además pueden contener fósforo, nitrógeno y azufre.

4 CARACTERÍSTICAS Tienen en común ser insolubles en agua, solubles en solventes no polares (cloroformo, éter, benceno, etc.) y no son polímeros (no poseen una unidad monomérica repetitiva).

5 FUENTES Constituyen diversos alimentos que poseen un valor energético muy alto, muchos contienen vitaminas liposolubles y ácidos grasos esenciales.

6 Se almacenan en el tejido adiposo de humanos y animales constituyendo una fuente de energía directa.

7 IMPORTANCIA BIOLÓGICA Sirven como aislantes térmicos en tejidos subcutáneos y alrededor de ciertos órganos. Son aislantes eléctricos a lo largo de nervios mielinizados. Constituyentes principales de membranas celulares.

8 Son una forma de almacenamiento de carbono y energía. Pueden ser cubiertas protectoras para evitar infecciones y pérdida o ganancia excesiva de agua. Componen algunas vitaminas y hormonas.

9 Funciones de los Lípidos: Transporte Estructural Energética Reguladora Protectora

10 CLASIFICACIÓN (productos de hidrólisis) 1. Lípidos simples: ésteres de ácidos grasos con diversos alcoholes: a.Grasas y aceites: ésteres de ácidos grasos y glicerol. b.Ceras: ésteres de ácidos grasos con alcoholes monohídricos de peso molecular más elevado.

11 2. Lípidos compuestos o complejos: Ésteres de ácidos grasos que contienen otros grupos químicos además de un alcohol y del ácido graso. a.Fosfolípidos: producen por hidrólisis ácidos Grasos, glicerol, ácido fosfórico y un alcohol nitrogenado. b. Glicolípidos: producen por hidrólisis àcidos grasos, esfingosina, ácido fosfórico y un componente alcohólico. c. Esfingolípidos:

12 c. Esfingolípidos: producen ácidos grasos, esfingosina, ácido fosfórico y un compuesto alcohólico. 3.Derivados de lípido: Son compuestos que tienen una estructura fenantrénica, muy diferentes de los lípidos formados por ácidos grasos. Carotenoides y Esteroides.

13 Los ácidos grasos son hidrocarburos de cadena larga no ramificada con un solo grupo carboxilo en un extremo. Contienen numeros pares de atomos de carbono porque son sintetizados del acetato. ACIDOS GRASOS

14 saturados insaturados Los que tienen enlaces simples se describen como: saturados y los que poseen dobles enlaces se denominan insaturados. Cuando poseen mas de un doble enlace se les denomina poliinsaturados. Suelen nombrarse por sus nombres comunes que derivan de palabras griegas o latinas que indican su procedencia.

15 El extremo carboxilo de la molécula de ácido graso es soluble en agua y altamente polar mientras que la porción hidrocarburo de la cadena es insoluble en agua y no polar. La presencia de región hidrofílica e hidrofóbica en la molécula da como resultado un compuesto ANFIPATICO.

16 Fórmula General saturados: C n H 2n+1 COOH Fórmula General de insaturados: C n H 2n-1 COOH C n H 2n-3 COOH C n H 2n-5 COOH

17 ACIDOS GRASOS SATURADOS ACIDOS GRASOS INSATURADOS

18 ACIDOS GRASOS COMUNES Ácidos grasos insaturados: Palmitoleico, oleico, linoleico (Aceite de linaza ac. Esencial) linolénico, araquindónico, EPA. Ácidos grasos saturados: Ácidos grasos saturados: Laúrico (en aceite de coco),mirístico (Aceite de coco), palmítico y esteárico (de casi todas las grasas y aceites), y araquídico.

19 La presencia de dobles enlaces en la molécula, permite la posibilidad de isómeros geométricos, la mayoría de ácidos grasos de procedencia natural poseen la configuración CIS. El doble enlace CIS produce una curvatura lo que evita que las moléculas se empaquen muy juntas.

20 Tipos de Fórmula A.Fórmula Condensada B.Fórmula Abreviada A B

21 C. Taquigráfica

22 Acido graso (nombre común o trivial) Fórmula Estructural Condensada Abreviación taquigráfica 1 1 SATURADOS Acido ButríricoCH 3 (CH 2 ) 2 COOH4:0 Acido CaproicoCH 3 (CH 2 ) 4 COOH6:0 Acido CápricoCH 3 (CH 2 ) 8 COOH10:0 Acido LáuricoCH 3 (CH 2 ) 10 COOH12:0 Acido MirísticoCH 3 (CH 2 ) 12 COOH14:0 Acido PalmíticoCH 3 (CH 2 ) 14 COOH16:0 Acido EsteáricoCH 3 (CH 2 ) 16 COOH18:0

23 NO SATURADOS 2 2 Fòrmula Estructural Condensada Abreviación taquigràfica 1 Acido Palmitoléico CH 3 (CH 2 ) 5 CH=CH(CH 2 ) 7 COOH 16:1 9 Acido Oleico CH 3 (CH 2 ) 7 CH=CH(CH 2 ) 7 COOH 18:1 9 Acido Linoleico CH 3 (CH 2 ) 4 CH=CHCH 2 CH=CH(CH 2 ) 7 COOH 18:2 9,12 Acido Linolénico CH 3 CH 2 CH=CHCH 2 CH=CH 2 CH= CH(CH 2 ) 7 COOH 18:3 9,12,15 Acido Araquidónico CH 3 (CH 2 ) 4 CH=CHCH 2 CH=CHCH 2 CH=CHCH 2 CH= CH(CH 2 ) 3 COOH 20:4 5,8,11,14 Acido Eicosapentaenoico(EPA) CH 3 CH 2 CH=CHCH 2 CH=CHCH 2 CH=CHCH 2 CH=CHCH 2 CH=CH(CH 2 ) 3 COOH 20:5 5,8,11,14,17

24 ÁCIDO ESTEÁRICO ÁCIDO LINOLÉNICO D.Fórmula Escalonada

25 Carbono # 1 Extremo terminal CH3 Carbono # 12 CH3

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27 ÁCIDOS GRASOS OMEGA 3 Y 6 Se encuentran abundantemente en aceite de pescado, de soya y maìz. A. LINOLÈNICO ÁCIDO LINOLÉNICO ACIDO LINOLÉICO

28 ACIDOS GRASOS ESENCIALES El organismo puede sintetizar muchos ácidos grasos. Sin embargo, aquellos que no pueden ser sintetizados en cantidades adecuadas deben ser obtenidos de la dieta, y se denominan ácidos grasos esenciales. Se encuentran en abundancia en aceites de pescado y aceites de semillas no adulteradas como el girasol, aceite de linaza, de uva, además en el pescado, el bacalao, la sardinas etc.. (A. linoleico, A. linolénico)

29 PROSTAGLANDINAS Son una familia de ácidos grasos insaturados, con 20 átomos de carbono y con un esqueleto de ácido prostanoico.

30 ACIDO PROSTANOICO PROSTAGLANDINA

31 Son un conjunto de ácidos de 20 carbonos que contienen anillos de 5 carbonos y se derivan del ácido araquidónico: –Se encuentran en la mayoría de tejidos de mamíferos en cantidades muy pequeñas. –Modulan la acción de las hormonas y la actividad de muchas células, variando su efecto de una célula a otra. –Deprimen presión arterial, contraen músculo liso, regulan el flujo sanguíneo a ciertos órganos, controlan el transporte iónico a través de ciertas membranas y modulan la transmisión sináptica.

32 -Son sintetizadas en las membranas celulares a partir de ácidos grasos polinsaturados, se encuentran en cantidades muy pequeñas en el organismo. -Se conocen más de 16 prostanglandinas diferentes. -Son las sustancias reguladoras más potentes. -Son Utilizadas en la industria farmacéutica.Ej. píldoras abortivas

33 DERIVADOS EICOSANOIDES Leucotrienos -Grupo de compuestos formados por ácidos grasos derivados del metabolismo oxidativo del ácido araquidónico. -Son constrictores extremadamente potentes de la musculatura lisa y migración de los leucocitos desde el torrente sanguíneo hacia el epitelio de la vía respiratoria. -El asma y la rinitis son enfermedades alérgicas, en ambas enfermedades, los leucotrienos contribuyen al desarrollo de los síntomas.

34 -Los leucotrienos son hormonas que se derivan del araquidonato y son producidas por los glóbulos blancos. -Causan inflamación, retención de líquidos, secreción de mucosidades y estrechamiento de los pulmones.

35 ACIDOS GRASOS TRANS Aquellos formados durante procesos de hidrogenación, y cuya isomería geométrica cambia de forma cis a la trans. Los rumiantes sintetizan trans, de manera que productos como la leche y sus derivados los contienen de forma natural.

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37 GRASAS y ACEITES Son lípidos simples formados por la esterificación de una, dos o tres moléculas de ácidos grasos con una molécula de glicerol. esterificación Llamados glicéridos o acilglicéridos(mono,di y triacil gliceroles)

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40 El cuerpo digiere los lípidos hasta que llegan a la porción superior del intestino delgado. En esta región se secreta la hormona que estimula a la vesícula biliar que actúa como emulsionante (esencial para la digestión de los lípidos).

41 Por hidròlisis enzimàtica o medio àcido se obtienen CH 2 -O-CO-R CH-OH CH 2 -OH Monoacilglicerol CH 2 -OH CH 2 -OCO-R CH-OH + R-COOH CH-O-CO-R CH 2 -OH CH-OH Diacilglicerol CH 2 -O-CO-R CH-O-CO-R CH 2 -O-CO-R triacilglicerol

42 Estructura de un monoacilglicerol CH 2 CH CH 2 C-O = O HO Glicerina Ácido graso éster HO La cadena del ácido graso puede saturada o insaturada.

43 Estructura de un diacilglicerol HO CH 2 CH CH 2 C-O = O = O Glicerina Ácido graso éster Las cadenas de los ácidos grasos pueden ser iguales o diferentes, saturadas o insaturadas.

44 Estructura de un triacilglicerol -C-O = O CH 2 CH CH 2 -C-O = O = O Glicerina Ácido graso éster Las cadenas de los ácidos grasos pueden ser iguales o diferentes, saturadas o insaturadas.

45 +

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48 Monoacilglicerol: Diacilglicerol: CH 2 O-CO-C 15 H 31 CH 2 O-CO-C 17 H 33 CHOH CHO-CO-C 17 H 35 CHOH CH 2 OH 1-Palmitato de glice- 1-Oleo-2-estea rilo rato de de glicerilo

49 CH 2 -OCOC 11 H 23 CH 2 -OCO(CH 2 ) 16 CH 3 CH-OCOC 11 H 23 CH-OCO(CH2) 16 CH 3 CH 2 -OCOC 11 H 23 CH 2 -OCO(CH 2 ) 16 CH 3 Trilaurina (grasa) Triestearina (grasa) CH 2 -OCO-(CH 2 ) 7 -CH=CH-(CH 2 ) 7 -CH 3 CH-OCO-(CH 2 ) 7 -CH=CH-(CH 2 ) 5 -CH 3 CH 2 -OCO-(CH 2 ) 7 -CH=CH-CH 2 -CH=CH-(CH 2 ) 4 -CH 3 Oleo-palmitoleo-linoleato de glicerilo (aceite)

50 Las grasas constan de una molécula de glicerol unida mediante tres ácidos grasos-triacilglicerol- ó triésteres de glicerol. Los ácidos son de cadena larga y altamente saturados. En muchos animales se almacena en células adiposas-adipocitos-. TRIACILGLICEROLES-GRASA NEUTRA ANIMAL

51 Los triacilgliceroles se clasifican según su estado físico a temperatura ambiente: Grasa: si se encuentra en estado sólido. Aceite: si es líquido a dicha temperatura. Generalmente los lípidos que se obtienen de fuentes animales son sólidos y formados en gran parte por ácidos grasos saturados y los aceites son de orígen vegetal con mayor propoción de acidos grasos insaturados.

52 Triésteres de glicerol en el que los ácidos son de cadena larga altamente insaturados o poliinsaturados. ACEITES VEGETALES

53 PROPIEDADES FÍSICAS Los lípidos pueden ser sólidos no cristalinos o líquidos a temperatura ambiente. Los lípidos pueden ser sólidos no cristalinos o líquidos a temperatura ambiente. A temperatura ambiente las grasas son sólidas (origen animal) y los aceites son líquidos (origen vegetal). Puros son incoloros, inodoros e insípidos. Su densidad es menor que la del agua, aproximadamente 0.8 g/ml. No conducen el calor y la electricidad, por lo que pueden servir de aislantes para el cuerpo.

54 PROPIEDADES QUÍMICAS Hidrólisis enzimáticaHidrólisis enzimática a través de lipasas. Saponificación:Saponificación: hidrólisis alcalina,origina glicerol y sales de los ácidos grasos JABONES Halogenación:Halogenación: Adición de I 2 a dobles enlaces de ácidos insaturados. Hidrogenación:Hidrogenación: Adición de H 2 a dobles enlaces de ácidos grasos insaturados. Al saturarse los aceites líquidos se transforman en sólidos (endurecimiento).

55 SAPONIFICACIÓN

56 Clasificación de Lípidos Lípidos Compuestos No Saponificables Simples TriacilglicerolesCeras Aceites Grasas Saponificables Terpenos Esteroides Otros Esteres de Esfingosina Esteres de Glicerol EsfingolípidosFosfolípidos Glicolípidos Cerebrósidos

57 HALOGENACIÓN

58 HIDROGENACIÓN

59 CERAS ácidos grasos Producen por hidrólisis, ácidos grasos y alcoholes de cadena larga (monohidroxilados)

60 Sus funciones principales son: En los vegetales,recubrir las hojas y los tallos para evitar la deshidratación y ataque de plagas EJ:CERA DE CARNAUBA ceroato de miricilo En animales recubren la piel, plumas, pelos para mantenerlos blandos y manejables. Ej.CERA DE ABEJAS: Palmiato de miricilo, LANOLINA

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