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11/06/2014 Gloria Maria Mejia Z. 1 5ª Modulo 8. Lipidos 8.1 Acidos grasos y trigleciridos 8.2 Fosfolipidos 8.3 Esteroides 9. Carbohidratos 9.1 Monosacáridos.

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1 11/06/2014 Gloria Maria Mejia Z. 1 5ª Modulo 8. Lipidos 8.1 Acidos grasos y trigleciridos 8.2 Fosfolipidos 8.3 Esteroides 9. Carbohidratos 9.1 Monosacáridos 9.2 Reacciones de oxidación de monosacáridos 9.3 Disacáridos 9.4 Polisacáridos 10. Aminoácidos y Proteínas 10.1 Aminoácidos 10.2 Análisis de una mezcla de aminoácidos 10.3 Síntesis de proteínas y polipéptidos 10.4 Hemoglobina una proteína conjugada 10.5 Ácidos nucleicos

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3 11/06/2014 Gloria Maria Mejia Z. 3 Llamados también aceites o grasas, son compuestos orgánicos que forman cadenas mas o menos largas, apenas solubles en agua, pero si en solventes orgánicos como el éter, benceno, alcohol, etc. Los lípidos desempeñan un papel importante como reserva de energía en los animales (1 gramo de grasa es igual a 9.3 calorías ). Hay varios tipos : Las Grasas ; están formadas por glicerol y ácidos grasos,y pueden ser saturadas (característica de los animales ) o no saturadas (propias de los vegetales ). Los Fosfolipidos son lípidos que llevan un grupo fosfato y forman las membranas celulares. Los Esteroides son otro grupo importante,pues constituyen,por ejemplo, las hormonas sexuales de los animales. Los lípidos que forman parte de la dieta humana (grasas y aceites ) aportan energía y mejoran el sabor de los alimentos. LIPIDOS

4 11/06/2014 Gloria Maria Mejia Z. 4 ESTRUCTURA MOLECULAR Y CONDUCTA DE LIPIDOS Contrario a carbohidratos, proteínas y ácidos nucleicos, los lípidos no son moléculas poliméricas. Son relativamente pequeñas y con fuerte tendencia a asociarse entre sí mediante fuerzas no covalentes. Las más importantes desde el punto de vista celular son las que tienden a formar micelas y membranas biológicas. El tipo de estructura que va a formar un lípido al entrar en contacto con agua va a depender de la estructura molecular, de las porciones hidrofóbicas e hidrofílicas de la molécula.

5 11/06/2014 Gloria Maria Mejia Z. 5 CLASIFICACION DE LOS LIPIDOS SIMPLES COMPLEJOS GRASAS CERAS FOSFOLIPIDOSGLUCOLIPIDOS Esteres de ácidos grasos con diversos alcoholes Esteres de ácidos grasos con glicerol. Una grasos en estado líquido se conoce como aceite. Esteres de ácidos grasos con alcoholes monohídricos de peso molecular más elevado. Ésteres de ácidos grasos que contienen otros grupos químicos además de un alcohol y del ácido graso Lípidos que contienen además de ácidos grasos y un alcohol, un residuo de ácido fosfórico. Con frecuencia tienen bases nitrogenadas y otros substituyentes. Glucoesfingol ípidos: Lípidos que contienen un ácido graso, esfingosina y carbohidratos.

6 11/06/2014 Gloria Maria Mejia Z. 6 TIPOS DE LIPIDOS POLARESNO POLARESSimplesComplejosNo saponificablesSAPONIFICABLES

7 11/06/2014 Gloria Maria Mejia Z. 7 Lípidos saponificables Lípidos insaponificables simples complejos Acilgliceridos o acidos grasos ceridos fosfolipidosGlucolipidos terpenos esteroides prostaglandinas

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18 11/06/2014 Gloria Maria Mejia Z. 18 Estructural: Son componentes estructurales fundamentales de las membranas celulares Energética: Al ser moléculas poco oxidadas sirven de reserva energética pues proporcionan una gran cantidad de energía; la oxidación de un gramo de grasa libera 9,4 Kcal, más del doble que la que se consigue con 1 gramo de glúcido o de proteína (4,1 Kcal). Protectora: Las ceras impermeabilizan las paredes celulares de los vegetales y de las bacterias y tienen también funciones protectoras en los insectos y en los vertebrados. Transportadora: Sirven de transportadores de sustancias en los medios orgánicos. Reguladora de la temperatura: También sirven para regular la temperatura. Por ejemplo, las capas de grasa de los mamíferos acuáticos de los mares de aguas muy frías.

19 11/06/2014 Gloria Maria Mejia Z. 19 La función estructural está encargada a Glucolípidos, Céridos, Esteroles, Acilglicéridos y Fosfolípidos El transporte de lípidos, desde el intestino hasta el lugar de utilización o al tejido adiposo (almacenaje), se realiza mediante la emulsión de los lípidos por los ácidos biliares y los proteolípidos, asociaciones de proteínas específicas con triacilglicéridos, colesterol, fosfolípidos, etc., que permiten su transporte por sangre y linfa. Los ácidos grasos y grasas (Acilglicéridos) constituyen la función de reserva principal. También protegen mecánicamente, como ocurre en los tejidos adiposos de la planta del pie y en la palma de la mano del hombre.

20 11/06/2014 Gloria Maria Mejia Z. 20 Cuando hay muy pocos Carbohidratos (CH) almacenados (como glicógeno) en el cuerpo, el requerimiento de energía se obtiene de la grasa almacenada. Las grasa proveen alrededor de dos veces más energía por gramo que los carbohidratos y proteínas. FUNCIONES Actúan como aislaste y amortiguador de choques de órganos vitales.

21 11/06/2014 Gloria Maria Mejia Z. 21 A los lípidos se les llama incorrectamente grasas, cuando las grasas son sólo un tipo de lípidos, aunque el más conocido.

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34 11/06/2014 Gloria Maria Mejia Z. 34 Los ácidos grasos se clasifican atendiendo al estado que presentan a temperatura ambiente. Los sólidos se denominan sebos, y están formados por ácidos grasos saturados. Los líquidos se llaman aceites, y están formados por ácidos grasos insaturados y saturados. Los lípidos más abundantes hallados en los organismos vivos son derivados del glicerol. Las grasas y aceites son triesteres del glicerol, es decir, triacilgliceroles (denominados a menudo triglicéridos).

35 11/06/2014 Gloria Maria Mejia Z. 35 Los acil glicéridos son moléculas formadas por la unión de uno, dos o tres ácidos grasos, con una glicerina. La unión se da entre los grupos -OH de cada molécula. Se libera una molécula de agua. El enlace recibe el nombre de éster. Si la glicerina se une a un ácido graso, se forma un monoacilglicérido. Si se une a dos ácidos grasos se forma un diacilglicérido. Si se une a tres ácidos grasos se forma un triacilglicérido o, simplemente, triglicérido.

36 11/06/2014 Gloria Maria Mejia Z. 36 Su principal componente es el hexadecanoato de triacontilo.

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39 11/06/2014 Gloria Maria Mejia Z. 39 FOSFOLIPIDOS Son los componentes primarios de las membranas celulares. En su estructura química podemos observar una molécula de glicerol, dos ácidos grasos, un grupo fosfato y una base nitrogenada

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42 11/06/2014 Gloria Maria Mejia Z. 42 Dibujo esquemático de una membrana celular Las moléculas lipídicas están dispuestas en forma de una doble capa continua. Esta bicapa lipídica constituye la estructura básica de las membranas y actúa de barrerarelativamente impermeable al paso de la mayoría de las moléculas hidrosolubles. Las moléculas proteicas,disueltas en la bicapa, median la mayoría del resto de las funciones de las membranas Zonas de una molécula de fosfolípidos, la fosfatidilcolina

43 11/06/2014 Gloria Maria Mejia Z. 43 Estructura del colesterol Orientación del colesterol en una bicapa lipídica: a las altas concentraciones en que se encuentra en la mayoría de las membranas plasmáticas de eucariotas impide que las cadenas hidrocarbonadas se junten y cristalicen, inhibiendo posibles transiciones de fase.

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51 11/06/2014 Gloria Maria Mejia Z. 51 Lípidos El agua, al ser una molécula muy polar, con gran facilidad para formar puentes de hidrógeno, no es capaz de interaccionar con estas moléculas. En presencia de moléculas lipídicas, el agua adopta en torno a ellas una estructura muy ordenada que maximiza las interacciones entre las propias moléculas de agua, forzando a la molécula hidrofóbica al interior de una estructura en forma de jaula, que también reduce la movilidad del lípido.

52 11/06/2014 Gloria Maria Mejia Z. 52 TRIGLICERIDOS El glicerol es un alcohol de tres carbonos, en cada uno de ellos posee un grupo oxidrilo (OH). Cada OH se combina con el hidrógeno del grupo carboxilo de un ácido graso, de esta manera el ácido graso se "ensambla" con el glicerol desprendiéndose agua (OH (del alcohol) + H (del carboxilo) ® H2O). De la unión del glicerol con un ácido graso se forma un monoglicérido, con dos ácidos grasos tenemos un diglicérido, y con tres ácidos grasos tenemos un triglicérido.

53 11/06/2014 Gloria Maria Mejia Z. 53 TRIGLICERIDOS Los triglicéridos son el principal tipo de grasa transportado por el organismo. Recibe el nombre de su estructura química. Luego de comer, el organismo digiere las grasas de los alimentos y libera triglicéridos a la sangre. Estos son transportados a todo el organismo para dar energía o para ser almacenados como grasa.

54 11/06/2014 Gloria Maria Mejia Z. 54 FORMACION DE TRIGLICERIDOS Cuando la persona come, los triglicéridos se combinan con una proteína en su sangre para formar lo que se llama lipoproteínas de alta y baja densidad. Estas partículas de lipoproteínas contienen colesterol

55 11/06/2014 Gloria Maria Mejia Z. 55 Los trigliceridos mas importantes son: Grasas y aceites Se diferencian uno del otro por que a temperatura ambiente los aceites son líquidos oleosos, esta característica está dada por que son triglicéridos no saturados, mientras que las grasas presentan ácidos grasos saturados. Ambos sirven de depósito de reserva de energía para células animales (grasas) y en vegetales (aceites). Estos compuestos son altamente energéticos, aproximadamente 9,3 kilocalorías por gramo.

56 11/06/2014 Gloria Maria Mejia Z. 56 Las grasas animales y los aceites vegetales son los lípidos más abundantes. Aunque parecen diferentes, las grasas animales son sólidas y los aceites vegetales son líquidos sus estructuras guardan íntima relación. Químicamente, las grasas y los aceites son triacilglicéridos, es decir, triesteres de glicerol. Los triacilgliceroles ricos en ácidos grasos insaturados como los ácidos oleicos y linoleicos, suelen ser aceites; mientras que los ricos en ácidos saturados, como los ácidos esteárico y palmítico, suelen ser grasas. La hidrogenación, adición de hidrógeno a algún doble enlace presente en la cadena carbonada del ácido graso no saturado, convierte los aceites vegetales en grasas.

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58 11/06/2014 Gloria Maria Mejia Z. 58 Monosacaridos Pentosas: arabinosa, ribosa y xilosa ; Hexosas: glucosa, fructosa, galactosa y manosa Disacaridos (2 C): Sacarosa, maltosa, lactosa y celobiosa Polisacaridos Almidón, glucógeno, celulosa y hemicelulosa

59 11/06/2014 Gloria Maria Mejia Z. 59 Los glúcidos, carbohidratos, hidratos de carbono o sacáridos (del griego σάκχαρον que significa "azúcar") son moléculas orgánicas compuestas por carbono, hidrogeno y oxigeno

60 11/06/2014 Gloria Maria Mejia Z. 60 Son solubles en agua y se clasifican de acuerdo a la cantidad de carbonos o por el grupo funcional que tienen adherido. Son la forma biológica primaria de almacenamiento y consumo de energía

61 11/06/2014 Gloria Maria Mejia Z. 61 El término hidrato de carbono o carbohidrato es poco apropiado, ya que estas moléculas no son átomos de carbono hidratados, es decir, enlazados a moléculas de agua, sino que constan de átomos de carbono unidos a otros grupos funcionales químicos

62 11/06/2014 Gloria Maria Mejia Z. 62 Para el termino Carbohidratos o Hidratos de Carbono ha habido intentos para sustituir lo Se recomienda el termino carbohidrato y se desaconseja l de hidratos de Carbono

63 11/06/2014 Gloria Maria Mejia Z. 63 Glúcidos: este nombre proviene de que pueden considerarse derivados de la glucosa por polimerización y pérdida de agua. El vocablo procede del griego "glycýs", que significa dulce. Azúcares: este término sólo puede usarse para los monosacáridos (aldosas y cetosas ) y los oligosacaridos inferiores (disacáridos ). En singular (azúcar) se utiliza para referirse a la sacarosa o azúcar de mesa.

64 11/06/2014 Gloria Maria Mejia Z /06/2014Gloria Maria Mejia Z.64 Los carbohidratos son las moléculas fundamentales de almacenamiento de energía en la mayoría de los seres vivos y forman parte de diversas estructuras de las células vivas. Hay tres tipos principales de carbohidratos:

65 11/06/2014 Gloria Maria Mejia Z. 65 Los monosacáridos se clasifican de acuerdo a tres características diferentes: - La posición del grupo carbonilo - El número de atomos de carbono que contiene - Y su quiralidad. Si el grupo carbonilo es un aldehído, el monosacáridos es una aldosa; si el grupo carbonilo es una cetona, el monosacáridos es una cetosa. Los monosacáridos más pequeños son los que poseen tres átomos de carbono, y son llamados triosas; aquéllos con cuatro son llamados tetrosas, lo que poseen cinco son llamados pentosas, seis son llamados hexosas y así sucesivamente. Los sistemas de clasificación son frecuentemente combinados; por ejemplo, la glucosa es una aldohexosa (un aldehído de seis átomos de carbono), la ribosa es una aldopentosa (un aldehído de cinco átomos de carbono) y la fructosa es una cetohexosa (una cetona de seis átomos de carbono).

66 11/06/2014 Gloria Maria Mejia Z. 66 compuestos formados por monosacáridos unidos por un enlace glucosídico ( con pérdida de agua) Ej: maltosa: glucosa + glucosa lactosa: glucosa + galactosa sacarosa: glucosa + fructuosa Largas cadena de monosacáridos unidos por enlaces glucosídicos. Polímeros de más de 10 monosacáridos. Almidón: fuente importante de carbohidratos de los alimentos. Reserva energética en los vegetales

67 11/06/2014 Gloria Maria Mejia Z. 67 El enlace O-glucosídico es el enlace para unir monosacáridos con el fin de formar disacáridos o polisacáridos. Monosacáridos α, D, glucosa - es α porque el -OH del Carbono 1, esta para abajo

68 11/06/2014 Gloria Maria Mejia Z. 68 Un monosacáridos, es una unidad, ya no se subdivide más por hidrólisis ácida o enzimática, por ejemplo glucosa, fructosa o galactosa. Los oligosacáridos están constituidos por dos a diez unidades de monosacáridos. La palabra viene del griego, oligo = pocos. Digamos el azúcar que utilizamos es un disacárido y por tanto un oligosacárido.

69 11/06/2014 Gloria Maria Mejia Z. 69 Los polisacáridos son macromoléculas, por hidrólisis producen muchos monosacáridos, entre 100 y unidades.

70 11/06/2014 Gloria Maria Mejia Z. 70 CARBOHIDRATOS COMPLEJOS DISACARIDOSPOLISACARIDOS SIMPLES MONOSACARIDOS

71 11/06/2014 Gloria Maria Mejia Z. 71 CLASIFICACION DE LOS MONOSACARIDOS SEGÚN EL NUMERO DE CARBONOS TRIOSAS TETROSAS PENTOSAS HEXOSAS ETC. SEGÚN EL GRUPO FUNCIONAL ALDOSAS CETOSAS

72 11/06/2014 Gloria Maria Mejia Z. 72 El gliceraldehido es la aldosa más simple. El C # 2 es el C quiral El enantiómero D- del gliceraldehido es (+) y el L- es (-), que corresponde al efecto de la estructura de la molécula sobre el haz de a luz polarizada

73 11/06/2014 Gloria Maria Mejia Z. 73 Cuando los isómeros ópticos son imágenes especulares no superponibles se denominan enantiómeros, como es el caso del D y L gliceraldehido. Aquellos isómeros ópticos que se diferencian solo en la configuración de uno de sus carbonos quirales se denominan epímeros. El resto de isómeros ópticos que no son enantiómeros ni epímeros se denominan diastereómeros. Enantiómero del gliceraldehido. Imágenes especulares no superponibles de la molécula de gliceraldehido.

74 11/06/2014 Gloria Maria Mejia Z. 74 D-Aldosas. Fórmulas de todas las aldosas pertenecientes a la serie D, hasta los monosacáridos de 6 átomos de carbono..

75 11/06/2014 Gloria Maria Mejia Z. 75 Los monosacáridos, no se hidrolizan en unidades más pequeñas. La glucosa es el monosacárido más abundante; tiene 6 átomos de carbono y es el combustible principal para la mayoría de los organismos. Los monosacáridos se clasifican en la serie D- o en la serie L- de acuerdo con la configuración del carbono quiral más alejado del grupo carbonilo. Así, si dicho carbono posee la misma configuración que el carbono quiral del D-gliceraldehido, pertenece a la serie D-.

76 11/06/2014 Gloria Maria Mejia Z. 76 En las cetosas el grupo carbonilo ocupa la posición 2 en la cadena carbonada. La cetosa más pequeña es la dihidroxiacetona: Esta cetosa carece de carbono quiral, luego, a diferencia de las aldosas, sólo existe una ceto-triosa y carece de actividad óptica.

77 11/06/2014 Gloria Maria Mejia Z. 77 Cetosas de la serie D-. Existen 1 cetotriosa, 2 cetotetrosas, 4 cetopentosas y 8 cetohexosas. De todas ellas la cetosa más común es la D-fructosa, cuyo nombre se le asignó antes de conocer su estructura;

78 11/06/2014 Gloria Maria Mejia Z. 78 CICLACION DE LOS MONOSACARIDOS El grupo hidroxilo de un monosacárido puede reaccionar con su correspondiente grupo carbonilo (aldo- o ceto-) para dar lugar a hemiacetales o hemicetales cíclicos. Las proyecciones derivadas de aldosas de seis carbonos dan lugar a anillos derivados de pirano y las derivadas de cetosas de seis carbonos originan anillos derivados de furano

79 11/06/2014 Gloria Maria Mejia Z. 79 Es importante indicar que en disolución acuosa existe un equilibrio entre la forma abierta y los anillos ciclados.

80 11/06/2014 Gloria Maria Mejia Z. 80 La oxidación de los monosacáridos puede producirse de diversas formas, según el agente oxidante utilizado. Así, la oxidación suave de una aldosa con Cu (II) produce los ácidos aldónicos, La glucosa se oxida en condiciones suaves para producir ácido glucónico. Su reducción da lugar al sorbitol (glucitol).

81 11/06/2014 Gloria Maria Mejia Z. 81 Reacciones de oxidación-reducción Monosacáridos Reacciones y derivados OxidaciónAzúcares reductores + + FehlingAldosaÁcido aldónico + CetosaTollens -dicarbonilo + ++ espejo

82 11/06/2014 Gloria Maria Mejia Z. 82 Reacciones de oxidación-reducción Monosacáridos Reacciones y derivados Obtención de ácido L-ascórbico Oxidación de sorbitol D-glucitol H 2 /Ni L-sorbitol

83 11/06/2014 Gloria Maria Mejia Z. 83 MONOSACARIDOS Los azucares son moléculas complejas con mas de un carbono quiral, por lo tanto hay muchos posibles estereoisomeros. Por ejemplo una pentosa con 3 carbonos quirales tiene 2 3 = 8 estereoisomeros posibles. Una hexosa con 4 Carbono quirales tiene 2 4 = 16 estereoisomeros posibles. (Un carbono asimétrico o carbono quiral es un átomo de carbono que está enlazado con cuatro elementos diferentes)

84 11/06/2014 Gloria Maria Mejia Z. 84 AMINOACIDOS Y PROTEINAS

85 11/06/2014 Gloria Maria Mejia Z. 85 Las proteínas están formadas por unidades básicas que corresponden a los aminoácidos, los cuales se unen entre sí para formar una estructura en cadena. Son macromoléculas, de PM muy elevados. https://www.u-cursos.cl/medicina/2009/1/TOBIOLO1/.../210904

86 11/06/ Gloria Maria Mejia Z. TODOS LOS AMINOÁCIDOS QUE FORMAN PARTE DE LAS PROTEÍNAS SON L-AMINOÁCIDOS

87 11/06/2014 Gloria Maria Mejia Z. 87 CLASIFICACIÓN DE LOS AMINOACIDOS Aminoacidos NO POLARES CON N BÁSICO ALIFÁTICOS AROMÁTICOS POLARES SIN CARGA CON GRUPOS ÁCIDOS POLARES CON CARGA

88 11/06/2014 Gloria Maria Mejia Z. 88 NO POLARES AROMÁTICOS

89 11/06/2014 Gloria Maria Mejia Z. 89 POLARES SIN CARGA

90 11/06/2014 Gloria Maria Mejia Z. 90 BÁSICOS (O CARGADOS +) ÁCIDOS (O CARGADOS -)

91 11/06/2014 Gloria Maria Mejia Z. 91 AMINOÁCIDOS ESCENCIALES

92 11/06/2014 Gloria Maria Mejia Z. 92 Aminoácidos que no pueden biosintetizar los animales ni el hombre. Deben ser administrados en la dieta. Son 10: val, leu, iso, trp, phe, tre, met, lys, arg, hys.

93 11/06/2014 Gloria Maria Mejia Z. 93 PROPIEDADES DE LOS AMINOÁCIDOS

94 11/06/2014 Gloria Maria Mejia Z. 94 PROPIEDADES ÁCIDO-BASE -COOH -COO - + H + ÁCIDO pK 1 -NH 2 + H + -NH 3 + BASE pK 2 ZWITTERIÓN pK 1 pK 2

95 11/06/2014 Gloria Maria Mejia Z. 95 Punto isoeléctrico A pH ácido: prevalece la especie con carga + A pH básico: prevalece la especie con carga – Hay un valor de pH para el cuál la carga de la especie es cero. (zwitterión) pI = pK 1 + pK 2 para un aa neutro 2 Punto isoeléctrico: valor de pH al cuál la carga neta del aminoácido es cero.

96 11/06/2014 Gloria Maria Mejia Z. 96 Al subir el pH se desprotona el grupo más ácido, H de menor pKa, formándose una especie neutra llamada Zwitterión. Al subir el pH se desprotona el grupo más ácido, H de menor pKa, formándose una especie neutra llamada Zwitterión.

97 11/06/2014 Gloria Maria Mejia Z. 97 Cuando el aminoácido se encuentra en medios básicos pierde el protón del grupo amino, dando lugar a la especie desprotonada. esprotonada.

98 11/06/ Gloria Maria Mejia Z. Propiedades químicas Formación de enlaces PEPTÍDICOS:

99 11/06/ Gloria Maria Mejia Z.99 PUENTES DI SULFURO Formación de enlaces disulfuro (PUENTES DISULFURO) CISTINA

100 11/06/2014 Gloria Maria Mejia Z. 100 OTRAS PROPIEDADES QUÍMICAS Reacción con ácido nítrico: identificación de aa aromáticos. Reacción con ninhidrina: compuestos coloreados Reacción con Rvo. de Sanger ( 1-flúor-2,4- dinitro benceno): forma 2,4 dinitro fenilderivados de color amarillo a rojo.

101 11/06/ Gloria Maria Mejia Z.101 PÉPTIDOS Polímeros de aminoácidos de PM menor a 6000 daltons ( <50 aa) Dipéptido: 2 aa Tripéptido: 3 aa Tetrapéptido: 4 aa Pentapéptido: 5 aa Extremo N-terminal: comienzo de la cadena Extremo C-terminal: fin de la cadena

102 11/06/2014 Gloria Maria Mejia Z. 102 NOMENCLATURA Se nombran desde el extremo N-terminal al C- terminal, usando la terminación il, excepto para el último aa. Ej: ser-asp-tyr-lis-ala-cys seril-aspartil-tirosil-lisil-alanil-cysteína

103 11/06/2014 Gloria Maria Mejia Z. 103 AlaninaAlaA ArgininaArgR AsparaginaAsnN Ácido aspárticoAspD CisteínaCysC GlutaminaGlnQ Ácido glutámicoGluE GlicinaGlyG HistidinaHisH IsoleucinaIleI LeucinaLeuL LisinaLysK MetioninaMetM FenilalaninaPheF ProlinaProP SerinaSerS TreoninaThrT TriptófanoTrpW TirosinaTyrY ValinaValV

104 11/06/2014 Gloria Maria Mejia Z. 104 PEPTIDOS EJEMPLOS: – OCITOCINA: hormona que estimula la contracción del útero. – GLUCAGÓN: hormona que tiene acciones contrarias a la Insulina. – ANTIBIÓTICOS – GLUTATIÓN: glu-cys-gli, participa en reacciones Redox de la célula.

105 11/06/2014 Gloria Maria Mejia Z. 105 Los aminoácidos se pueden obtener por halogenación de ácidos carboxílicos, seguida de sustitución nucleófila con amoniaco. La halogenación de la posición a del ácido carboxílico se realiza con la reacción de Hell-Volhard-Zelinsky.

106 11/06/2014 Gloria Maria Mejia Z. 106 La Glicina [3] puede prepararse a partir de ácido etanoico [1]. En la primera etapa el ácido etanoico [1] reacciona con Bromo catalizado con fósforo para formar el ácido halogenado en su posición a [2]. La reacción de [2] con dos equivalentes de amoniaco produce mediante S N 2 la Glicina [3] más bromuro de amonio.

107 11/06/2014 Gloria Maria Mejia Z. 107 Sintesis de aminoácidos - Gabriel En esta síntesis se hace reaccionar la sal de la Ftalimida con el ester malónico halogenado. En etapas posteriores se alquila, hidroliza y descarboxila obteniéndose el aminoácido. [1] Desprotonación de la Ftalimida. [2] Sustitución nucleófila [3] Desprotonación del diéster [4] Alquilación. [5] Hidrólisis de la imida y el diéster [6] Descarboxilación del 1,3-diácido

108 11/06/2014 Gloria Maria Mejia Z. 108 Se trata de un método muy utilizado para preparar aminoácidos en el laboratorio. Se hace reaccionar el amidato de la etanamida [1] con el ester malónico halogenado [2], obteniéndose el compuesto [3] que se alquila e hidroliza dando un diácido [6], que descarboxila para formar el aminoácido [7]. Síntesis de aminoácidos - Malónica

109 11/06/2014 Gloria Maria Mejia Z. 109 PROTEINAS DEFINICIÓN Biopolímeros de aminoácidos de mas de 6000 daltons, indispensables para la procesos vitales de los seres vivos. Están formadas por C, H, O, N y S

110 11/06/ Gloria Maria Mejia Z.110 Por su naturaleza química SIMPLES SIMPLES CONJUGADAS CONJUGADAS CLASIFICACIÓN DE LAS PROTEINAS Por la forma que adopta FIBROSA FIBROSA GLOBULAR GLOBULAR Por su función Biológica ENZIMAS ENZIMAS PROTEÍNAS DE TRANSPORTE PROTEÍNAS DE TRANSPORTE CONTRÁCTILES Y MÓTILES CONTRÁCTILES Y MÓTILES DE DEFENSA DE DEFENSA REGULADORAS REGULADORAS NUTRIENTES NUTRIENTES HORMONAS HORMONAS

111 Propiedades de las proteinas Desnaturalizacion: Cambios irreversibles por acciones externas. Reacciones coloreadas: Prueba de Biuret: Sulfato cuprico Reaccion xantoproteica: Acido Nitrico conc.con la parte aromatica. Hidrólisis: Ruptura de enlaces peptidicos 11/06/2014 Gloria Maria Mejia Z. 111

112 11/06/2014 Gloria Maria Mejia Z. 112 PROPIEDADES DE LAS PROTEINAS PROPIEDADES ÁCIDOS-BASE: punto isoeléctrico. SOLUBILIDAD: – Forman dispersiones en agua – Efecto del pH: hace variar la carga. – Efecto de las sales: – Baja [ ]: aumenta la solubilidad – Alta [ ]: disminuye la solubilidad – Efecto de solventes poco polares: disminuye la solubilidad.

113 11/06/2014 Gloria Maria Mejia Z. 113 ESTRUCTURA DE LAS PROTEINAS Las proteínas tienen 4 niveles de organización: ESTRUCTURA PRIMARIA ESTRUCTURA SECUNDARIA ESTRUCTURA TERCIARIA ESTRUCTURA CUATERNARIA

114 11/06/2014 Gloria Maria Mejia Z. 114 ESTRUCTURA PRIMARIA Hace referencia a: La identidad de aminoácidos. La secuencia de aminoácidos. La cantidad de aminoácidos. La variación en un solo aa hace que cambie su función biológica. Los aa se unen por UNIONES PEPTÍDICAS.

115 11/06/2014 Gloria Maria Mejia Z. 115 ESTRUCTURA SECUNDARIA Interacciónes entre aa que se encuentran próximos en la cadena. La cadena no es lineal, adopta formas en el espacio. Los aa interaccionan por puentes H. Tipos de estructuras secundarias: HÉLICE ALFA HOJA PLEGADA BETA AL AZAR.

116 11/06/ Gloria Maria Mejia Z.116 HELICE ALFA Los grupos R de los aa se orientan hacia el exterior. Se forman puentes de H entre el C=O de un aa y el NH- de otro que se encuentra a 4 lugares. Hay 3.6 aa por vuelta. Ej: queratina.

117 11/06/ Gloria Maria Mejia Z.117 HOJA PLEGADA BETA Los grupos R se orientan hacia arriba y abajo alternativamente. Se establecen puentes H entre C=O y NH- de aa que se encuentran en segmentos diferentes de la cadena. Ej. Fibroína (seda)

118 11/06/ Gloria Maria Mejia Z.118 ESTRUCTURA TERCIARIA Una cadena con estructura secundaria adquiere una determinada dispoción en el espacio por interacciones entre aa que se encuentran en sitios alejados de la cadena. Proteínas globulares: se pliegan como un ovillo. Proteínas fibrosas: tiene aspecto alargado. Ej: mioglobina

119 11/06/2014 Gloria Maria Mejia Z. 119 ESTRUCTURA TERCIARIA

120 11/06/ Gloria Maria Mejia Z.120 ESTRUCTURA CUATERNARIA Surge de la asociación de varias cadenas con estructuras terciarias. Intervienen las mismas interacciones que en la estructura terciaria.

121 11/06/2014 Gloria Maria Mejia Z. 121 Desnaturalización de proteínas Proceso generalmente irreversible mediante el cuál la proteína pierde su estructura 2º, 3º y 4º, careciendo de importancia biológica Agentes: Físicos:Químicos Calor solventes orgánicos Radiaciones soluc. de urea conc. Grandes presiones sales

122 11/06/ Gloria Maria Mejia Z. MIOGLOBINA Es una proteína conjugada (hemoproteína) formada por: Fracción proteica: globina Fracción no proteica (grupo prostético) – Porción orgánica: grupo HEM – Porción inorgánica: átomo de Fe +2. Función: transporte de O 2 en el músculo

123 11/06/2014 Gloria Maria Mejia Z. 123 HEMOGLOBINA Es una proteína conjugada al igual que la mioglobina. Está formada por 4 subunidades (estructura 4º) – 2 cadenas y 2 cadenas adulto – 2 cadenas y 2 cadenas (feto) Presenta fenómeno de cooperativismo positivo. Formas: – Oxihemoglobina – Carboxihemoglobina – Metahemoglobina: Fe +3

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125 11/06/2014 Gloria Maria Mejia Z. 125 PROTEINAS DEL PLASMA ALBUMINA: transporta ac. grasos. FIBRINÓGENO: prot. que interviene en la coagulación. GLOBULINAS: 1, 2, 1, 2 y IMNUNOGLOBULINAS: Ig A, Ig M, Ig E, Ig G, Ig D. INMUNOGLOBULINAS

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