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Esteroidogénesis Dr. Pedro A. Ponce Barberena. Titular: Dr. Héctor Godoy Morales. Profesor Adjunto: Dr. Alfredo Ulloa-Aguirre.

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1 Esteroidogénesis Dr. Pedro A. Ponce Barberena. Titular: Dr. Héctor Godoy Morales. Profesor Adjunto: Dr. Alfredo Ulloa-Aguirre.

2 Núcleo esteroideo

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4 Nomeclatura Número de átomos de carbonos- Nombre (número)(posición de enlace doble) +(- eno,-dieno,- trieno)(número de enlaces : 1,2 o 3) (grupos hidroxilo por el número de uniones del carbono)(-ol,- diol o –triol)(1,2 o 3 grupos hidroxilo) Grupos cetónicos con los números de uniones de carbono (-ona,-diona o triona)( 1,2 o 3 uniones) Nomenclatura especial: Dehidro: eliminación de 2 hirdógenos Desoxi: eliminación de oxígeno Nor: eliminación de carbono Delta: localización de un enlace doble

5 Numero de átomos de carbono 21 Carbonos19 Carbonos

6 Número de átomos de carbono 18 Carbonos

7 Estructura anular básica Son prácticamente planos α grupos por arriba ß grupos por debajo

8 Colesterol

9 Adquisición del colesterol

10 Quilomicrón

11 Lipoproteína de baja densidad LDL

12 Lipoproteína de alta densidad HDL

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15 Kenneth J. Ryan y cols. Disminución en el número de carbonos NO lo contrario Escisión de una cadena lateral (reacción de desmolasa) Conversión de grupos hidroxilo en cetonas o de cetonas en grupos hidroxilo (reacciones de deshidrogenasas) Adición de grupos OH (reacción de hidrogéno) Creación de enlaces dobles (eliminación de hidrógeno) Adición de hidrógeno para reducir enlaces dobles (saturación)

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17 Esteroidogénesis

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20 RR CC + Subunidades catalíticas activas ATP P Proteina efecto ATP efector AMPc adeniIil ciclasa Segundo mensajero RR CC Cinasa A inactiva COOH 7 LH/FSH 3 Membrana celular NH 2 Señal de transducción activada GTP G S 1 2

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23 Transporte sanguíneo de esteroides LibreAlbuminaSHBG Estrógenos1%30%68% Testosterona1%30%69% DHA4%88%8% Androstenediona7%85%8% Dihidrotestosterona1%71%28% Leon Speroff y Marc A. Fritz en Biosíntesis, metabolismo y mecánismo de acción de las hormonas. Ed. Lippincot Williams & Wilkins Pág:35-96.

24 Transporte sanguíneo de esteroides LibreAlbúminaSHBGTranscortina Progesterona< 2%80%< 1%18% Leon Speroff y Marc A. Fritz en Biosíntesis, metabolismo y mecánismo de acción de las hormonas. Ed. Lippincot Williams & Wilkins Pág:35-96.

25 SHBG Único sitio de uniónDisminuye con > Peso Resistencia a la insulina Hiperinsulinemia Tejido graso androide

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27 Metabolismo de los estrógenos Ovario: (ESTRADIOL + estrona) Conversión periférica Androstendiona (estrona) Estriol = metabolito Leon Speroff y Marc A. Fritz en Biosíntesis, metabolismo y mecánismo de acción de las hormonas. Ed. Lippincot Williams & Wilkins Pág:35-96.

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29 Metabolismo de la progesterona Suprarrenales Ovario Preganediol (orina) < 1mg/día hasta ovulación 3-6 mg/día hasta menstruación Leon Speroff y Marc A. Fritz en Biosíntesis, metabolismo y mecánismo de acción de las hormonas. Ed. Lippincot Williams & Wilkins Pág:35-96.

30 Progesterona

31 17- Hidroxiprogesterona – Pregnanetriol Pregnanetriol Metabolito urinario Síndrome adrenogenital Leon Speroff y Marc A. Fritz en Biosíntesis, metabolismo y mecánismo de acción de las hormonas. Ed. Lippincot Williams & Wilkins Pág:35-96.

32 Metabolismo de los andrógenos

33 Andrógenos Ovario DHA (Dehidroepiandrosterona) Androstenediona (50%) Testosterona * Suprarrenal DHA (50%) + Androstenediona (50%) Tejidos periféricos DHA 17-cetosteroides (orina) Leon Speroff y Marc A. Fritz en Biosíntesis, metabolismo y mecánismo de acción de las hormonas. Ed. Lippincot Williams & Wilkins Pág:35-96.

34 Andrógenos

35 Testosterona Mujer 50% de Androstenediona +pequeña cantidad de DHA de la conversión periférica 25% del ovario 25% por suprarrenales Leon Speroff y Marc A. Fritz en Biosíntesis, metabolismo y mecánismo de acción de las hormonas. Ed. Lippincot Williams & Wilkins Pág:35-96.

36 Andrógenos Hombre Menor capacidad de fijación de T Mujer Disminuye con andrógenos elevados Leon Speroff y Marc A. Fritz en Biosíntesis, metabolismo y mecánismo de acción de las hormonas. Ed. Lippincot Williams & Wilkins Pág:35-96.

37 Dihidrotestosterona DHT Hormona intracrina 5 alfa- reductasa Tipo I y II 1/10 en sangre 3 alfa androstanodiol = metabolito medible en plasma Leon Speroff y Marc A. Fritz en Biosíntesis, metabolismo y mecánismo de acción de las hormonas. Ed. Lippincot Williams & Wilkins Pág:35-96.

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39 Dihidrotestosterona DHT Hombre Testosterona Mujer Androstenediona DHA Leon Speroff y Marc A. Fritz en Biosíntesis, metabolismo y mecánismo de acción de las hormonas. Ed. Lippincot Williams & Wilkins Pág:35-96.

40 Excresión de esteroides Conjugados de sulfo y glucuro ( hígado y mucosa intestinal) Glucosiduronato - Sulfato Hidrófobo en hidrófilo Elimina la actividad esteroide(?). Orina y bilis Leon Speroff y Marc A. Fritz en Biosíntesis, metabolismo y mecánismo de acción de las hormonas. Ed. Lippincot Williams & Wilkins Pág:35-96.


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