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Son un grupo heterogéneo de compuestos orgánicos que se clasifican juntos tomando como base sus propiedades comunes de solubilidad. Son componentes importantes.

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Presentación del tema: "Son un grupo heterogéneo de compuestos orgánicos que se clasifican juntos tomando como base sus propiedades comunes de solubilidad. Son componentes importantes."— Transcripción de la presentación:

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2 Son un grupo heterogéneo de compuestos orgánicos que se clasifican juntos tomando como base sus propiedades comunes de solubilidad. Son componentes importantes de los tejidos vegetales y animales.

3 Los lípidos son un grupo de compuestos importantes por que: Son la reserva de energía mas importante en el reino animal. Proporcionan aislamiento a los órganos vitales, protegiéndolos de golpes y manteniendo la temperatura. Forman parte integral de la estructura de la membrana celular tomando parte en el transporte a través de las membranas. Se almacenan en el tejido adiposo.

4 4 LIPIDOS SAPONIFICABLES LIPIDOS NO SAPONIFICABLES CERAS TRIACILGLI- CEROLES ESTERES DE GLICEROL GRASAS ANIMALES ACEITES VEGETALES ESTERES DE ESFINGOSINA FOSFOGLI CERIDOS GLICO- LIPIDOS ESFINGO LIPIDOS ESTEROI- DES TERPE- NOS OTROS (SOLO C, H, O) ( C, H, O, P, N ) SE HIDROLIZAN CON NaOH Y KOH NO SE HIDROLIZAN CON NaOH Y KOH

5 5 LIPIDOS LIPIDOS SIMPLES LIPIDOS COMPUESTOS Grasas Ceras Fosfolípidos Glicolípidos Esfingolípidos ESTEROIDES Aceites

6 6 Las ceras son: Esteres de ácidos grasos saturados y alcoholes de cadena larga. recubrimientos que evitan la pérdida de agua en las hojas de las plantas. Las siguientes son algunas ceras naturales representativas. Son simples, y saponificables. CERAORIGENUSO Esperma de ballena Se obtiene de la cabeza del cachalote. Se compone principalmente de palmitato de cetilo. Se usa como base emoliente para medica-mentos y cosméticos en forma de ungüento. Y en la producción de velas

7 CERAORIGENUSO Cera de Abejas Panal de abejas Ceras para calzado, velas, papel encerado y flores artificiales FORMULA ESTRUCTURAL Cera de Carnauba hojas de la palmera del Brasil Ceras para automóviles y pisos y en barras desodorantes FORMULA ESTRUCTURAL Cera de jojoba Jojoba Velas, jabones y cosméticos FORMULA ESTRUCTURAL

8 triacilgliceroles Las grasas y aceites son los lípidos mas abundantes de procedencia natural. Ambos tipos de compuestos reciben el nombre de triacilgliceroles, debido a que son esteres que se componen de tres ácidos grasos unidos al glicerol (un alcohol trihidoxilado).

9 9. GLICEROLGLICEROL UNIDAD ACIL GRASA

10 La hidrólisis de un triacilglicerol o triglicérido da como producto glicerol y 3 ácidos grasos. +

11 Los triacilgliceroles se clasifican según su estado físico en GRASAS y ACEITES. La diferencia refleja el grado de insaturación de los ácidos grasos. Las grasas están formadas por gran proporción de ácidos grasos saturados. Los aceites contiene mayor cantidad de ácidos grasos insaturados. GRASA Es un lípido que se encuentra en estado sólido a 25°C. ACEITE Es un lípido que se encuentra en estado líquido a 25°C

12 animales sólidos (grasas): Los lípidos que se obtienen de fuentes animales por lo general son sólidos (grasas): Manteca de Cerdo Sebo vegetallíquidos (aceites). Los lípidos que se obtienen de origen vegetal son líquidos (aceites). Aceite de maíz Aceite de oliva Aceite de girasol

13 GRASA ACEITE

14 Son ácidos monocarboxilicos de cadena larga continua. Pueden ser saturados e insaturados. Casi todos los ácidos grasos tienen un número par de átomos de carbonos (12 a 20 átomos). FORMULA GENERAL (SATURADO) (SATURADO) C n H 2n+1 COOH

15 18 número de carbonos :1 insaturaciones en el compuesto 9 la posición de la insaturación (=) 18:1 9 FORMULA ESCALONADA ACIDOFORMULA CONDENSADAFORMULA ESCALONADA LAURICOCH 3 (CH 2 ) 10 COOH COOH

16 Ejercicios a) 14:0 b) 18:0 c) 18:2 9,12 d) 20:4 5,8,11,14

17 C NOMBRE COMUN ACIDO FORMULAORIGEN 1212:0 LAURICO CH 3 (CH 2 ) 10 COOHC 12 H 24 O 2 COCO 1414:0 MIRISTICO CH 3 (CH 2 ) 12 COOH C 14 H 28 O 2 NUECES 1616:0 PALMITICO CH 3 (CH 2 ) 14 COOH C 16 H 32 O 2 PALMA 1818:0 ESTEARICO CH 3 (CH 2 ) 16 COOH C 18 H 36 O 2 GRASAS ANIMALES 2020:0 ARAQUIRICO CH 3 (CH 2 ) 18 COOH C 20 H 40 O 2 MANÍ

18 FORMULA GENERAL :. El isómero trans es poco frecuente. La mayoría de los ácidos grasos insaturados predominan como isómeros cis. El isómero trans es poco frecuente. C n H 2n-1 COOH C n H 2n-3 COOHC n H 2n-5 COOH C TAQUI- GRAFICA NOMBRE COMUN ACIDO FORMULAORIGEN MONOINSATURADOS 16 16:1 9 PALMITOLEICO CH 3 (CH 2 ) 5 CH=CH (CH 2 ) 7 COOH C 16 H 30 O 2 MANTEQUILLA 18 18:1 9 OLEICO CH 3 (CH 2 ) 7 CH= CH(CH 2 ) 7 COOH C 18 H 34 O 2 ACEITUNAS Y MAIZ POLIINSATURADOS 18 18:2 9,12 LINOLEICO CH 3 (CH 2 ) 4 (CH=CHCH 2 ) 2 (CH 2 ) 6 COOH C 18 H 32 O 2 GIRASOL 18 18:3 9,12,15 LINOLÉNICO CH 3 CH 2 CH=CHCH 2 CH=CHCH 2 CH=CH(CH 2 ) 7 COOH C 18 H 30 O 2 MAIZ 20 20:4 5,8,11,14 ARAQUIDONICO CH 3 (CH 2 ) 4 (CH=CHCH 2 ) 4 (CH 2 ) 2 COOH C 20 H 33 O 2 CARNES HUEOS, Y PESCADO

19 H 2 C-OH HC-OH + H 2 C-OH O RCOH O H 2 C-OC-R H C-OH H 2 C-OH 1 MOLECULA 1 MOLECULA H 2 C-OH HC-OH + H 2 C-OH O CH 3 (CH 2 ) 10 COH ACIDO LAURICO O H 2 C-OC-(CH 2 ) 10 CH 3 H C-OH H 2 C-OH 1 MOLECULA 1 MOLECULALAUREATO DE GLICERILO

20 H 2 C-OH HC-OH + H 2 C-OH O RCOH 2 RCOH O H 2 C-OC-R O OC-R H C-OC-R H 2 C-OH 1 MOLECULA 2 MOLECULAS H 2 C-OH HC-OH + H 2 C-OH O 2 CH 3 (CH 2 ) 10 COH ACIDO LAURICO O H 2 C-OC-(CH 2 ) 10 CH 3 O H C-OC-(CH 2 ) 10 CH 3 H 2 C-OH 1 MOLECULA 2 MOLECULAS1,2-dilaureato de glicerilo

21 H 2 C-OH HC-OH + H 2 C-OH O RCOH 3 RCOH O H 2 C-OC-R O H C-OC-R O H 2 C-OOC-R 1 MOLECULA 3 MOLECULAS H 2 C-OH HC-OH + H 2 C-OH O 3 CH 3 (CH 2 ) 10 COH ACIDO LAURICO O H 2 C-OC-(CH 2 ) 10 CH 3 O H C-OC-(CH 2 ) 10 CH 3 O H 2 C-OC-(CH 2 ) 10 CH 3 1 MOLECULA 3 MOLECULASTrilaurina

22 ACIDO GRASO NOMBRE DEL TRIGLICERIDO LAURICOTRILAURINA MIRISTICOTRIMIRISTINA PALMITICOTRIPALMITINA ESTEARICOTRIESTEARINA LINOLEICOTRINOLEINA OLEICOTRIOLEINA triacilglicerol simple Si los 3 grupos hidroxilo del glicerol están esterificados con el mismo ácido, el éster resultante se llama un triacilglicerol simple (raras veces se encuentran en la naturaleza). Cuando los tres ácidos grasos son iguales en un triacilglicerol se nombran:

23 triacilgliceridos mixtos. Todos los triacilgliceroles que se obtienen de grasas y aceites naturales contienen 2 ó 3 ácidos grasos distintos y por lo tanto se les denomina triacilgliceridos mixtos.

24 Para nombrar a los triacilgliceridos : 1) Se numera de arriba hacia abajo. di tri. 2) Si hay dos o mas ácidos grasos iguales se utiliza di o tri. 3) Si fueran diferentes se mencionan en orden de arriba hacia abajo.

25 CH 2 O-COC 15 H 31 CHO-COC 11 H 23 CH 2 O-COC 13 H 27 CH 2 O-COC 17 H 33 CHO-COC 17 H 35 CH 2 OH Palmitolauromiristato de glicerilo Oleoestearato de glicerilo 1-Palmitato de glicerilo CH 2 O-COC 15 H 31 CHOH CH 2 OH

26 O H 2 C-OC-C 17 H 35 O H C-OC-C 17 H 35 H 2 C-OH O H 2 C-OC-C 11 H 23 O H C-OC-C 17 H 35 H 2 C-OH O H 2 C-OC-C 11 H 23 O H C-O-C 17 H 35 O H 2 C-OC-C 17 H 33

27 27 Es un tipo de designación que se usa para referirse a la posición del primer doble enlace, a partir del extremo de un ácido de cadena larga en particular de los que tienen 18, 20, 22 carbonos. Es la ultima letra del alfabeto, la posición en un ácido graso es la posición que se encuentra mas lejana del grupo carboxílico ACIDO Acido oleico -9 Ácido linoléico -6 Ácido linolénico -3

28 El ácido eicosapentanoico (EPA, o también ácido icosapentaenoico) es un ácido graso poliinsaturado esencial de la serie omega 3 (ω-3). Se utiliza en clínica como fármaco para el tratamiento de algunas formas de hiperlipidemias 20:5 5,8,11,14,17

29 Es un ácido graso esencial poliinsaturado de la serie omega-3. Se encuentra en el aceite de pescado y en algunas algas. Se han encontrado evidencia que sugiere que el consumo de este puede influir positivamente para evitar el deterioro que causa el Alzheimer aunque esto no se ha confirmado. 22:6 4,7,10,13,16,19

30 Carecemos de las enzimas capaces de catalizar la formación de dobles enlaces a partir del carbono 10. Estos ácidos tienen que ser ingeridos en los alimentos o complementos. Existe dos tipos de ácidos grasos esenciales: Acidos esenciales omega 3 ( -3) Ejemplo: Acido linolenico Acidos esenciales omega 6 ( Ejemplo Acido linoleico

31 31 De los siguientes ácidos grasos identifique si se trata de un ácido -3, 1)CH 3 CH 2 CH=CHCH 2 CH=CH(CH 2 ) 6 COOH 2)CH 3 (CH 2 ) 4 CH=CHCH 2 CH=CHCH 2 CH=CHCH 2 CH(CH 2 ) 3 COOH 3) HOOC(CH 2 ) 7 CH=CHCH 2 CH=CHCH 2 CH=CHCH 2 CH 3

32 Son ácidos grasos poliinsaturados que producen un efecto de disminución de los niveles de triglicéridos y a su vez reducen la agregación plaquetaria en las arterias, evitan que las arterias se obstruyan y se produzca un infarto. Otra función es la intervención en la formación de las membranas de las células.

33 Omega -3Omega-6 - Salmón - Sardina - Semillas de ayote - Semillas de soya - Hojas de lechuga - Espinacas - Fresas - Pepino - Nueces - Cereales - Pan integral - La mayoría de aceites vegetales - Huevos y aves de corral

34 Las grasas trans son ácidos grasos insaturados que se forman cuando los aceites vegetales se procesan y se transforman en más sólidos o en un líquido más estable. Este proceso se llama hidrogenación. Por ejemplo margarina y manteca vegetal. cis Todos los enlaces dobles de las grasas o aceites de origen natural tienen configuración cis.

35 El calor empleado durante el proceso de hidrogenación el doble enlace cambia formándose un doble enlace con configuración trans.

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38 Se descubrieron en los años 30 pero despertaron interés a finales de los años 60. Su nombre proviene de un órgano, la glándula prostática de donde se obtuvieron por primera vez. Se conocen aproximadamente 20 y se agrupan en 4 subclases: PGA, PGB, PGE y PGI. Se producen a partir de ácidos grasos de C20 como el ácido Araquidónico

39 COOH CH 3

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41 O H 2 C-OC-(CH 2 ) 7 CH=CH(CH 2 ) 7 CH 3 O H C-OC-(CH 2 ) 7 CH=CH(CH 2 ) 7 CH 3 O H 2 C-OC-(CH 2 ) 7 CH=CH(CH 2 ) 7 CH 3 + 3H 2 O H 2 C-OC-(CH 2 ) 16 CH 3 O H C-OC-(CH 2 ) 16 CH 3 O H 2 C-OC-(CH 2 ) 16 CH 3 Trioleina Triestiarina Ni Esta reacción de utiliza para transformar aceites vegetales en grasas solidas. También reciben el nombre de endurecimiento.

42 Preparación de Jabón Preparación de Jabón : Cuando una grasa se calienta con una base (NaOH, KOH) se produce glicerol y sales sódicas que son jabones. Cuando se utiliza NaOH se obtiene jabones sólido que se puede moldear de diferentes formas. Cuando se utiliza KOH forma un jabón líquido mas suave.

43 + + 3 K + +3 KOH

44 Causa la decoloración de la solución del halógeno. El grado de absorción de una grasa o aceite es proporcional al número de dobles enlaces de los ácidos grasos. INDICE DE YODO El número de gramos de yodo (o equivalentes de yodo) que se adicionan a una grasa o aceite. Los ácidos grasos saturados poseen índices de yodo ente 10 y 50 aprox.; aquellas que contienen acido grasos insaturados en abundancia presentan índices de yodo entre 120 y 150.

45 O C=C CH 3 (CH 2 ) 7 CH=CH(CH 2 ) 7 C-O-CH 2 O CC CH 3 (CH 2 ) 7 CH=CH(CH 2 ) 7 C-O-CH O CC CH 3 (CH 2 ) 7 CH=CH(CH 2 ) 7 C-O-CH 2 I 2 +3 I 2 I I I I O CC CH 3 (CH 2 ) 7 CH-CH(CH 2 ) 7 C-O-CH 2 I I I I O CC CH 3 (CH 2 ) 7 CH-CH(CH 2 ) 7 C-O-CH I I I I O CC CH 3 (CH 2 ) 7 CH-CH(CH 2 ) 7 C-O-CH 2

46 Fin


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