QUÍMICA ORGÁNICA DRA YELITZA GARCÍA UNIVERSIDAD CENTROCCIDENTAL LISANDRO ALVARADO DECANATO DE MEDICINA “PABLO ACOSTA ORTIZ” SECCIÓN BIOQUÍMICA.

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1 QUÍMICA ORGÁNICA DRA YELITZA GARCÍA UNIVERSIDAD CENTROCCIDENTAL LISANDRO ALVARADO DECANATO DE MEDICINA “PABLO ACOSTA ORTIZ” SECCIÓN BIOQUÍMICA

2 LÍPIDOS CLASIFICACIÓN * LÍPIDOS SIMPLES * LÍPIDOS COMPUESTOS *Ácidos grasos *Terpenoides *Carotenoides *Esteroides *Eicosanoides *Acilglicéridos *Fosfolípidos *Esfingolípidos *Ceras *Estéridos Su estructura molecular es unitaria Presentan dos o más componentes claramente diferenciados, que al separarlos al menos uno manifiesta propiedades de lípido. De acuerdo a su estructura molecular

3 LÍPIDOS ÁCIDOS GRASOS Definición Son ácidos monocarboxílicos cuya estructura responde a la fórmula: O R- C – OH R - COOH Donde R es una cadena hidrocarbonada de estructura muy variada: * lineal, ramificada ó alicíclica * Saturada o insaturada * Puede presentar otros grupos funcionales como alcohol (OH), carbonilo (CO), ó epóxi (-O-)

4 LÍPIDOS ÁCIDOS GRASOS

5 LÍPIDOS ÁCIDOS GRASOS Caraterísticas * Los ácidos grasos pueden encontrarse en forma libre en pequeñas cantidades, ó unidos a otros lípidos, como suelen presentarse. Se unen por enlaces ester y raras veces amida. * El número de átomos de Carbono es muy variado. Los ácidos micólicos pueden llegar a contener hasta 80 átomos de Carbono. * Los más abundantes en la naturaleza son de cadena lineal y con número par de átomos de Carbono, entre 12 y 24. * El ácido Palmítico (16 C) y el Esteárico (18 C) son los más abundantes..

6 LÍPIDOS ÁCIDOS GRASOS Nomenclatura IUPAC Se coloca al ácido graso el nombre del hidrocarburo con el mismo número de Carbonos, terminado en anoico ( si es saturado) ó en enoico ( si es insaturado). Ácido Palmítico C16:0 Ac. hexadecanoico w ß α Nº de C Insaturación

7 LÍPIDOS ÁCIDOS GRASOS Fórmula EstucturalNomenclatura IUPAC Fórmula abreviada CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -COOH Nombre común: Ácido Caprílico Ac. Octanoico C 8:0 Nombre común: Ácido Oleico Acido 9 Octadecenoico C 18:1 9 Nomenclatura IUPAC

8 LÍPIDOS ÁCIDOS GRASOS Propiedades Físicas * 1.- Solubilidad Los ácidos grasos de cadena larga presentan la solubilidad típica de los lípidos. A medida que disminuye el número de C en su molécula, aumenta su solubilidad en agua, con menos de 6 C son solubles en agua. Están determinadas por la longitud de la cadena y por su grado de insaturación. Insolubles en agua y solubles en solventes orgánicos No Polares ( Eter, Benceno y cloroformo)

9 LÍPIDOS ÁCIDOS GRASOS Propiedades Físicas * 2.- Puntos de fusión y de ebullición Aumentan con el Nº de átomos de C. A temperatura ambiente: * Los de cadena corta están líquidos. * Los de cadena larga están sólidos. 0ºC 100ºC Fusión Ebullición 25ºC agua líquido sólido gaseoso

10 LÍPIDOS ÁCIDOS GRASOS Propiedades Físicas * 2.- Puntos de fusión y de ebullición 0ºC 100ºC Fusión Ebullición 25ºC Los insaturados y ramificados tienen un punto de fusión menor al de los saturados y lineales con el mismo Nº de Carbonos. Están determinados por el grado de instauración y las ramificaciones: agua

11 LÍPIDOS ÁCIDOS GRASOS Propiedades Físicas * 2.- Puntos de fusión y de ebullición 0ºC 100ºC Fusión Ebullición 25ºC Los lípidos de membrana deben ser líquidos a temperatura ambiente, por lo tanto los ácidos grasos deben ser insaturados. agua

12 LÍPIDOS ÁCIDOS GRASOS Propiedades Físicas El doble enlace les permite adoptar dos configuraciones espaciales distintas: Cis y Trans. Ácido Oleíco C 18:1 9 cis Ácido Elaídico C 18:1 9 trans

13 LÍPIDOS ÁCIDOS GRASOS Propiedades Físicas 0ºC 100ºC Fusión Ebullición 25ºC La configuración del doble enlace repercute en las propiedades físicas del ácido graso. Ej: El punto de Fusión del Ácido Elaídico es muy superior al del Ácido Oleíco. En la naturaleza los ácidos grasos adoptan preferentemente configuración Cis. agua

14 LÍPIDOS ÁCIDOS GRASOS Propiedades Químicas Se deben a la presencia de dobles enlaces, entre ellas tenemos: a.- Adición de Halógenos Se utiliza para reconocer el grado de insaturación de aceites ó mezclas de ácidos grasos. También conocida como: Índice de I odo. R-CH=CH-COOH I 2 R-CH-CH-COOH I b.- Adición de Hidrógenos Permite el endurecimiento de las grasas. Conversión de aceites en margarinas. R-CH=CH-COOH H 2 R-CH-CH-COOH I I H H

15 LÍPIDOS ÁCIDOS GRASOS Propiedades Químicas c.- Oxidación El doble enlace puede oxidarse para formar époxidos, glicoles ó escindir ácidos grasos. R- CH=CH-COOH Perácido R- CH- CH- COOH O Époxidos R- CH=CH-COOH Ácido R- CH – CH - COOH OH OH Glicol R- CH=CH-COOH Permanganato R-CH- COOH + COOH-R

16 LÍPIDOS ÁCIDOS GRASOS Propiedades Químicas d.- Autoxidación El oxígeno del aire da orígen al enrranciamiento de las grasas. Se produce en dos pasos: 1) Acomodo del Oxígeno molecular: O---O R–CH=CH–COOH + O2 R-CH-CH-COOH 2) Formación de aldehídos responsables R-CHO + R-CHO del mal olor y sabor.

17 LÍPIDOS ÁCIDOS GRASOS Propiedades Químicas e.- Formación de jabones Es una de las propiedades más características: Se tratan ácidos grasos con hidróxidos de metales alcalinos ( Na, K). Jabón R-COOH + NaOH R-COO-Na + H2O

18 LÍPIDOS ÁCIDOS GRASOS El ácido graso más ampliamente distribuído en la naturaleza es el Oleico C 18:1 9 cis y el otro es el Linoleico C 18:2 9,12 cis, cis 9,12-Octadecadienoico

19 LÍPIDOS ÁCIDOS GRASOS Esenciales Linoleico C 18:2 9,12 cis, cis Acido 9,12-Octadecadienoico Los mamíferos son incapaces de sintetizar estos ácidos grasos por lo que son necesarios en la dieta y son considerados como Ácidos grasos esenciales Omega 3 Alfa-linolenico (uno de los acidos grasos esenciales) Omega6 Acido Linoleico

20 A continuación, se indican las fuentes alimenticias de los dos principales ácidos grasos poliinsaturados (ácido linoleico y ácido alfa linolénico). ÁCIDO LINOLEICO (familia Omega 6) Verduras, frutas, frutos secos, cereales y semillas. Una buena fuente son los aceites de cártamo, girasol, maíz, soja, onagra, calabaza y germen de trigo. ÁCIDO ALFA LINOLÉNICO (familia Omega 3) (Nota: el pescado no es la única fuente de ácidos omega 3. ¡El aceite de linaza contiene el doble que el aceite de pescado!). Aceite de linaza (lino), de semillas de mostaza, de pipas de calabaza, de soja, de nueces y de colza. Hortalizas de hoja verde y cereales. LÍPIDOS ÁCIDOS GRASOS Esenciales

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22 Ácidos Saturados Átomos de carbonoEstructura Butírico4 Caproico6 Caprílico8 Cáprico10 Láurico12 Mirístico14 Palmítico16 Esteárico18 LÍPIDOS ÁCIDOS GRASOS Clasificación

23 LÍPIDOS ÁCIDOS GRASOS Clasificación No saturados Palmitoleico Átomos de carbono 16 Oleico18 Ricinoleico18 Linoleico18 Linolénico18 Araquidónico20

24 LÍPIDOS ÁCIDOS GRASOS Importancia Fisiológica * El Ác. Araquidónico es muy insaturado C 20:4 5,8,11,14. Nombre IUPAC: 5,8,11,14 eicosatetraenoico. Forma parte de las membranas celulares. Muchos procesos fisiológicos dependen del grado de fluídez de los lípidos de las membranas. Esta fluidez depende del punto de fusión de los Ácidos grasos.