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SULFONAMIDAS SULFONAMIDAS HISTORIA En 1908: Gelmo investigando las propiedades tintoriales de ciertos agentes, prepara la sulfanilamida. Sus propiedades.

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1 SULFONAMIDAS SULFONAMIDAS HISTORIA En 1908: Gelmo investigando las propiedades tintoriales de ciertos agentes, prepara la sulfanilamida. Sus propiedades antimicrobianas no fueron utilizadas sin embargo hasta 25 años después. En 1932: Gerhard Domag estudia las propiedades antimicrobianas del Prontosil rubrum (sulfonamida) Protegía conejos afectados contra streptococcus y stafilococcus En 1933, Foerester: informa sobre el primer uso clínico sobre el primer uso clínico En 1938 Domag recibe el premio nóbel.

2 Formula Química Derivan de la sulfanilamida. Estructura similar al PABA un factor requerido por las bacterias para la síntesis del ácido fólico. Radical sulfonil (SO2) unido al carbono 1 del anillo bencenico

3 Clasificación de las sulfonamidas Clasificación de las sulfonamidas

4 del PABA Inhiben la dihidropteroato sintetasa (precursor ac.Folico) Impiden la incorporación del PABA a la molécula del acido folico dificultando su biosintesis Antagonistas competitivos tetrahidropteroico sintetasa (necesaria para la condensación del PABA y pteridina) que lleva a la formación de ácido fólico. Se unen a la enzima

5 RESISTENCIA Producción de un metabolito esencial o un antagonista a la droga Mutación- plasm-irr Aumento de la capacidad para inactivar la droga Creación de una vía metabólica alterna parala síntesis de acido folic Alteración de la enzima que utiliza PABA (dihidroptero ato sintetas a)

6 TRIMETOPRIM Es un inhibidor potente y selectivo de la dihidrofolato reductasa (reduce el dihidrofolato a tetrahidrofolato) TRIMETOPRIM /SULFAMETOXAZOLE Metabolismo hepático( Acetilación < soluble y oxidación Complicaciones Renales y la Cristaluria Unión a proteinas (20-90%) Distribución: Total Concentraciones pico en plasma: 2 a 6 h Excreción: filtración glomerular Adecuar la dosis en insuficiencia renal FARMACOCINETICA FARMACOCINETICA Absorción: gastrointestinal ( ID) ( %) Vagina, tracto respiratorio, piel, o mucosa oral es insegura. Puede penetrar al organismo y producir reacciones tóxicas o de sensibilización alérgica

7 USO PROFILACTICO: Fiebre reumática (alergia) USO TOPICO Mafenida Sulfadiazina argéntica Sulfisoxazole y sulfadiazina En Colitis ulcerosa y enteritis

8 Nocardia Chlamidia trachomatis Meningococo Calymatobacterium granulomatis Toxoplasma Streptococus piógenes y Pneumoniae Bacillus antrax Corynebacterium Haemophilus influenzae y ducrey

9 REACCIONES ADVERSAS Digestivas Hepáticas Rxs de Hipersensibilidad Exantema, anafilaxia, dermatitis Síndrome de Stevens- Johnson Infrecuente : Fiebre, malestar y eritema multiforme con úlceras en la mucosa de la boca y genitales. Fiebre inducida por sulfas Manifestación alérgica puede ser confundida con una recidiva del proceso infeccioso. Aparece entre 7 y 10 días: Escalofríos, malestar, prurito erupciones..

10 Pasan a través de la placenta y llegan a la circulación fetal Produciendo toxicidad en el feto (Kernicterus) La administración de sulfas a neonatos, o a embarazadas en el último trimestre, puede provocar kernicterus en el recién nacido, o en el feto. En el neonato la bilirrubina libre, puede depositarse en los núcleos grises cerebrales provocando ictericia nuclear o kernicterus, una encefalopatía tóxica. Estas drogas desplazan la bilirrubina de su unión a las proteínas plasmáticas ya que actúan en los mismos sitios donde lo hace la bilirrubina

11 INTERACCIONES SULFAS POTENCIAN LOS EFECTOS ANTICOAGULANTES HIPOGLUCEMIANTES ORALES URICOSURICO S FENITOINA DIURETICOS TIAZIDICOS FENILBUTAZON A INDOMETACINA SON POTENCIADAS Desplazan a las sulfas de su sitio de fijación proteica PROBENECID SALICILATOS

12 CONTRAINDICACIONES EmbarazoS d de mala absorción Lactancia Discrasias Anemia hemolítica Leucopenia Trombocitopenia Menores de 2 meses de vida Cristaluria Volúmen urinario bajo: DH o enfermedad renal

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14 MEDIDAS PARA EVITAR RESISTENCIA Comenzar el tx lo mas pronto posible Sólo en cepas sensibles Administrar las dosis adecuadas Combinarlas con otros quimio terápicos


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