La descarga está en progreso. Por favor, espere

La descarga está en progreso. Por favor, espere

Química Orgánica. Prof. V.Gitto ISOMERÍA CONFORMACIONAL.

Presentaciones similares


Presentación del tema: "Química Orgánica. Prof. V.Gitto ISOMERÍA CONFORMACIONAL."— Transcripción de la presentación:

1 Química Orgánica. Prof. V.Gitto ISOMERÍA CONFORMACIONAL

2 Química Orgánica. Prof. V.Gitto CONFORMEROS Para el etano existen dos disposiciones posibles de sus átomos en el espacio, debido a la libre rotación que presenta el orbital molecular sigma

3 Química Orgánica. Prof. V.Gitto Pero considerando la disposición relativa de los hidrógenos en uno y otro carbono, existen dos conformaciones posibles : ConformaciónVista lateralVista frontal Alternada Eclipsada

4 Química Orgánica. Prof. V.Gitto Existen varias formas para representar esquemáticamente las conformaciones existentes por la rotación de un enlace C-C simple Representación Alternadas Eclipsadas Alternadas Líneas y cuñas Caballete Newman

5 Química Orgánica. Prof. V.Gitto Teoría de las tensiones de Baeyer Cuando el átomo de carbono está unido a otros cuatro átomos, el ángulo entre cualquier par de enlace es tetraédrico (sp3 =109,5°) Pero el anillo del ciclopropano es un triangulo con tres ángulos de 60°, y el del ciclobutano es un cuadrado con cuatro ángulos de 90°

6 Química Orgánica. Prof. V.Gitto Consecuencia El ciclopropano y el ciclobutano no forman un tetraedro con ángulos de 109,5° Sus ángulos se comprimen a 60° y 90° (para poder formar el triángulo y el cuadrado) Estas desviaciones del valor tetraédrico normal, hacen que la molécula estén tensas inestables

7 Química Orgánica. Prof. V.Gitto El ciclopropano y el ciclobutano sufren reacciones que abren los anillo, porque así eliminan la tensión El ciclopropano tiene más tensión que el ciclobutano, entonces el ciclopropano es más inestable 109,5° - 60° = 49,5° 109,5° - 90° = 19,5° ciclo propano ciclo butano Más tensión

8 Química Orgánica. Prof. V.Gitto Según Baeyer Pentágono = 108° (muy proximo a 109,5°), entónces debería estar libre de tensión. Ciclohexano = 120° debería haber cierta tensión Cicloheptano, ciclooctano, la tensión debía ser mayor

9 Química Orgánica. Prof. V.Gitto Consideraba que los anillos más pequeños o más grandes que el ciclopentano o el ciclohexano Eran inestables y Difíciles de sintetizar

10 Química Orgánica. Prof. V.Gitto La teoría de las tensiones de Baeyer ¿concuerda con la realidad?

11 Química Orgánica. Prof. V.Gitto En oposición a la teoría de Baeyer Ninguno de estos anillos (mayores a 4 C) es más inestable que su homólogo de cadena abierta Los más grandes se encuentran libres de tensión

12 Química Orgánica. Prof. V.Gitto ¿qué falla en la teoria de Baeyer, para que sea inaplicable a anillos de más de 4 C ?

13 Química Orgánica. Prof. V.Gitto Baeyer suponía que los anillos eran planos Estos anillos no son planos sino plegados pero

14 Química Orgánica. Prof. V.Gitto Cada ángulo de enlace podría ser de 109.5° Los anillos de 3, 4 y 5 C tienen disposición planar, permitiendo que los ángulos de enlace NO se ajusten a un tetraédro

15 Química Orgánica. Prof. V.Gitto Descripción orbital de la tensión angular Para que se forme un enlace se tiene que producir solapamiento de dos orbitales atómicos Cuanto mayor es el solapamiento, más fuerte es el enlace

16 Química Orgánica. Prof. V.Gitto Menor solapamiento Mayor solapamiento

17 Química Orgánica. Prof. V.Gitto Mayor solapamiento Menor solapamiento Menor tensión angular Menor estabilidad Mayor estabilidad Mayor tensión angular

18 Química Orgánica. Prof. V.Gitto Conformación de los cicloalcanos Ciclohexano

19 Química Orgánica. Prof. V.Gitto estado de transición

20 Química Orgánica. Prof. V.Gitto Conformación forma silla: es la más estable del ciclohexano y de sus derivados Conformación bote: presenta enlaces C-C eclipsados (entonces tensión torsional) Tensión de Van der Waals

21 Química Orgánica. Prof. V.Gitto

22 Enlaces ecuatoriales y axiales en el ciclohexano

23 Química Orgánica. Prof. V.Gitto

24 Estéreo isomería de los compuestos cíclicos Isómero cis Isomería configuracional Isómero trans

25 Química Orgánica. Prof. V.Gitto

26 Otros ejemplos:

27 Química Orgánica. Prof. V.Gitto

28 ¿Son quirales estos dioles? (aislar) Óptimamente activo

29 Química Orgánica. Prof. V.Gitto ¿son quirales estos dioles? También tienen 2 centros quirales No son quirales pero

30 Química Orgánica. Prof. V.Gitto Es una estructura meso


Descargar ppt "Química Orgánica. Prof. V.Gitto ISOMERÍA CONFORMACIONAL."

Presentaciones similares


Anuncios Google