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Propiedades de isómeros estructurales y geométricos
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ISÓMEROS Clasificación
Son compuestos que presentan la misma fórmula molecular, pero propiedades físicas y/o químicas distintas Clasificación De cadena De posición De función Constitucionales Isómeros Conformacionales Cis-trans o geométricos Ópticos Estereoisómeros
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ISÓMEROS CONSTITUCIONALES
Los isómeros constitucionales o estructurales son los compuestos que a pesar de tener la misma fórmula molecular difieren en el orden en que están conectados los átomos, es decir, tienen los mismos átomos conectados de forma diferente (distinta fórmula estructural), por lo que pueden contener distintos grupos funcionales o estructuras.
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ISÓMEROS DE CADENA Los compuestos tienen distribuidos los átomos de carbonos de la molécula de forma diferente. Por ejemplo, existen 3 isómeros de fórmula general C5H12.
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ISÓMEROS DE POSICIÓN * *
Son compuestos que tienen las mismas funciones químicas, pero sobre átomos de carbono con números localizadores diferentes. * *
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ISÓMEROS DE FUNCIÓN * * *
Son compuestos de igual fórmula molecular que presentan funciones químicas diferentes. * * *
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ESTEREOISÓMEROS Los estereoisómeros son los isómeros cuyos átomos están conectados en el mismo orden, pero con disposición espacial diferente. Tienen los mismos grupos funcionales y conectividad, diferenciándose en la organización espacial de átomos y enlaces
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ISOMERÍA GEOMÉTRICA Estereoisomería producida por la diferente colocación espacial de los grupos en torno a un doble enlace Una característica del doble enlace es su rigidez que impide la libre rotación, por lo que se reduce los posibles intercambios de posición que pueden sufrir los átomos de una molécula.
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¿Son isómeros geométricos estas dos formas de 1,2 dicloroetano?
Estas dos formas no son isómeros geométricos ya que la libre rotación del enlace simple convierte una forma en otra (son confórmeros)
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¿Son isómeros geométricos estas dos formas de 1,2 dicloroeteno?
Estas dos formas sí son isómeros geométricos ya que el doble enlace no permite la libre rotación. Son las formas trans y cis del 1,2-dicloroeteno
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Para que exista isomería geométrica se deben cumplir dos condiciones:
1.- Rotación impedida (por ejemplo con un doble enlace) 2.- Dos grupos diferentes unidos a un lado y otro del enlace En este carbono hay dos sustituyentes iguales, por lo tanto, en este compuesto no hay isomería geométrica. Dos sustituyentes distintos: H y CH3 Dos sustituyentes distintos: H y CH3 En este compuesto hay isomería geométrica, pues se cumple la condición en ambos carbonos.
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Un estereoisómero es cis cuando los dos hidrógenos están del mismo lado del doble enlace.
Del mismo lado del plano cis-2-buteno Un estereoisómero es trans cuando los dos hidrógenos están en lados opuestos del doble enlace trans-2-buteno De lados opuestos del plano
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La isomería geométrica tiene efecto sobre las propiedades físicas
1,2-dicloroeteno Isómero Punto Fusión (°C) Punto Ebullición (°C) cis -80 60 trans -50 48 2- buteno Isómero Punto de Fusión (°C) Punto Ebullición (°C) cis -139 4 trans -106 1 El isómero cis tiene un punto de ebullición más alto que el isómero trans El isómero cis tiene un punto de fusión más bajo que el isómero trans
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El isómero cis es más polar El isómero cis es menos simétrico
¿Por qué el isómero cis tiene mayor punto de ebullición? cis-1,2-dicloroeteno cis-2-buteno Los grupos metilo empujan electrones hacia el carbono del doble enlace, polarizando el encale C-C El átomo de Cloro tira de los electrones de enlace polarizando la unión C-Cl El isómero cis es más polar ¿Por qué el isómero cis tiene menor punto de fusión? La forma en U del isómero cis dificulta el empaquetamiento en estado sólido. Las débiles fuerzas intermoleculares que se establecen en este caso explican que funda a menores temperaturas que el isómero trans, cuya forma permite un empaquetamiento más eficaz. El isómero cis es menos simétrico
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