ESTEREOISOMEROS COFORMACIONALES ESTEREOISOMEROS CONFIGURACIONALES

Presentación del tema: "ESTEREOISOMEROS COFORMACIONALES ESTEREOISOMEROS CONFIGURACIONALES"— Transcripción de la presentación:

1 ESTEREOISOMEROS COFORMACIONALES ESTEREOISOMEROS CONFIGURACIONALES
CONTENIDO TIPOS DE ISOMERIA ESTEREOISOMEROS COFORMACIONALES ESTEREOISOMEROS CONFIGURACIONALES NOMENCLATURA DE ESTEREOISOMEROS

2 CONFORMACION La transformación entre confórmeros consiste en giros de grupos en el espacio alrededor de enlaces sencillos El caso más sencillo que consideraremos es el de dos átomos tetraédricos (Carbono) unidos por un enlace, como el de la molécula de etano Los seis hidrógenos pueden adoptar diferentes posiciones en el espacio por giro alrededor del enlace carbono-carbono

3 CONFORMACIONES DEL ETANO
De todas ellas hay algunas de especial interés por ser situaciones límite.

4 CONFORMACIONES DEL ETANO
ECLIPSADA

5 CONFORMACIONES DEL ETANO
ALTERNADA

6 CONFORMACIONES DEL ETANO
0º 60º 120º 180º 240º 300º 360º E

7 CONFORMACIONES DEL BUTANO
Se puede distinguir entre diferentes conformaciones eclipsadas y alternadas no equivalentes

8 CONFORMACIONES DEL BUTANO
NOMENCLATURA DE CONFORMEROS GRUPOS PROXIMOS SE LES DENOMINA SYN El ángulo entre los grupos es menor de 90 º o mayor de 270º Angulo de 0º

9 CONFORMACIONES DEL BUTANO
NOMENCLATURA DE CONFORMEROS GRUPOS PROXIMOS SE LES DENOMINA SYN El ángulo entre los grupos es menor de 90 º o mayor de 270º Angulo de 60º

10 CONFORMACIONES DEL BUTANO
NOMENCLATURA DE CONFORMEROS GRUPOS PROXIMOS SE LES DENOMINA SYN El ángulo entre los grupos es menor de 90 º o mayor de 270º Angulo de 300º

11 CONFORMACIONES DEL BUTANO
NOMENCLATURA DE CONFORMEROS GRUPOS OPUESTOS SE LES DENOMINA ANTI El ángulo entre los grupos es mayor de 90 º o menor de 270º Angulo de 180º

12 CONFORMACIONES DEL BUTANO
NOMENCLATURA DE CONFORMEROS GRUPOS OPUESTOS SE LES DENOMINA ANTI El ángulo entre los grupos es mayor de 90 º o menor de 270º Angulo de 120º

13 CONFORMACIONES DEL BUTANO
NOMENCLATURA DE CONFORMEROS GRUPOS OPUESTOS SE LES DENOMINA ANTI El ángulo entre los grupos es mayor de 90 º o menor de 270º Angulo de 240º

14 CONFORMACIONES DEL BUTANO
NOMENCLATURA DE CONFORMEROS GRUPOS PROXIMOS AL PLANO VERTICAL SE LES DENOMINA PERIPLANARES Difieren de 0º ó 180º en menos de 30º Angulo de 0º

15 CONFORMACIONES DEL BUTANO
NOMENCLATURA DE CONFORMEROS GRUPOS PROXIMOS AL PLANO VERTICAL SE LES DENOMINA PERIPLANARES Difieren de 0º ó 180º en menos de 30º Angulo de 180º

16 CONFORMACIONES DEL BUTANO
NOMENCLATURA DE CONFORMEROS GRUPOS ALEJADOS DEL PLANO VERTICAL SE LES DENOMINA CLINALES Difieren de 0º ó 180º en más de 30º Angulo de 60º

17 CONFORMACIONES DEL BUTANO
NOMENCLATURA DE CONFORMEROS GRUPOS ALEJADOS DEL PLANO VERTICAL SE LES DENOMINA CLINALES Difieren de 0º ó 180º en más de 30º Angulo de 120º

18 CONFORMACIONES DEL BUTANO
NOMENCLATURA DE CONFORMEROS GRUPOS ALEJADOS DEL PLANO VERTICAL SE LES DENOMINA CLINALES Difieren de 0º ó 180º en más de 30º Angulo de 240º

19 CONFORMACIONES DEL BUTANO
NOMENCLATURA DE CONFORMEROS GRUPOS ALEJADOS DEL PLANO VERTICAL SE LES DENOMINA CLINALES Difieren de 0º ó 180º en más de 30º Angulo de 300º

20 CONFORMACIONES DEL BUTANO NOMENCLATURA DE CONFORMEROS
RESUMEN

21 CONFORMACIONES DEL BUTANO
NOMENCLATURA DE CONFORMEROS Los nombres de las diferentes conformaciones son:

22 CONFORMACIONES DEL BUTANO
Angulo de 180º Angulo de 300º Angulo de 120º Angulo de 60º Angulo de 0º Angulo de 360º Angulo de 240º DE1 0º 60º 120º 180º 240º 300º 360º E DE2 DE3

23 CONFORMACION EN CICLOS ANILLOS DE SEIS MIEMBROS
Este tipo de anillo no puede ser plano para átomos tetraédricos ya que requeriría ángulos de enlace de 120º y el ángulo tetraédrico es de tan solo 109º 28´ La solución de anillo no plano la sugirió Sachee en 1895 y el estudio de estos anillos valió a Hassel y Barton el Premio Nobel en 1969

24 CONFORMACION EN CICLOS
ANILLOS DE SEIS MIEMBROS Las soluciones aportadas son:

25 CONFORMACION EN CICLOS
ANILLOS DE SEIS MIEMBROS El orden de estabilidad de estas formas es: Silla Kcal/mol Twist 1,5 Kcal/mol Bote Cuando existen sustituyentes pueden escribirse dos formas silla no equivalentes que se interconvierten:

26 CONFORMACION EN CICLOS
ANILLOS DE SEIS MIEMBROS Estabilidad de los Confórmeros Biciclo bote Puente de hidrógeno Twistano

27 CONFORMACION EN CICLOS
ANILLOS DE SEIS MIEMBROS Posiciones de los sustituyentes Axial = Ecuatorial =

28 CONFORMACION EN CICLOS
ANILLOS DE SEIS MIEMBROS Estabilidad y posiciones de los sustituyentes Más estabilidad si el grupo apolar está en posición ecuatorial. Con grupos polares pocas diferencias en estabilidad Axial = Ecuatorial =

29 CONFORMACION EN CICLOS
ANILLOS DE SEIS MIEMBROS Estabilidad y posiciones de los sustituyentes EFECTO ANOMERICO La estabilidad de los a glucósidos mayor que la de los b

30 CONFORMACION EN CICLOS ANILLOS DE CUATRO Y CINCO MIEMBROS