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Isomería conformacional Carmen Coronel Química Orgánica I Instituto de Química Orgánica Fac. de Bioquímica, Química y Farmacia Universidad Nacional de.

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Isomería conformacional Carmen Coronel Química Orgánica I Instituto de Química Orgánica Fac. de Bioquímica, Química y Farmacia Universidad Nacional de.

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Presentación del tema: "Isomería conformacional Carmen Coronel Química Orgánica I Instituto de Química Orgánica Fac. de Bioquímica, Química y Farmacia Universidad Nacional de."— Transcripción de la presentación:

1 Isomería conformacional Carmen Coronel Química Orgánica I Instituto de Química Orgánica Fac. de Bioquímica, Química y Farmacia Universidad Nacional de Tucumán

2 Isómeros Son compuestos que presentan la misma fórmula molecular, pero propiedades físicas y/o químicas distintas.

3 Cis-trans Clasificación Isomería Constitucional o estructural Estereoisomería De cadena De posición De función En C=C Conformacional Óptica En ciclos

4 Isómeros constitucionales Los isómeros constitucionales o estructurales son los compuestos que a pesar de tener la misma fórmula molecular difieren en el orden en que están conectados los átomos, es decir, tienen los mismos átomos conectados de forma diferente (distinta fórmula estructural).

5 Isómeros de cadena Los isómeros de cadena son compuestos que tienen distribuidos los átomos de carbono de la molécula de forma diferente. Por ejemplo, existen 3 isómeros de fórmula molecular C 5 H 12.

6 Isómeros de posición Son compuestos que tienen las mismas funciones químicas, pero sobre átomos de carbono con números localizadores diferentes.

7 Isómeros de función Son compuestos de igual fórmula molecular que presentan funciones químicas diferentes.

8 Estereoisómeros Los estereoisómeros son los isómeros cuyos átomos están conectados en el mismo orden, pero con disposición espacial diferente. La estereoquímica estudia a las moléculas en tres dimensiones.

9 Conformaciones Conformaciones son las distintas estructuras de un mismo compuesto que surgen como resultado de la libre rotación de los enlaces simples y la flexilibilidad de los ángulos de enlace.

10 Análisis conformacional El análisis conformacional es el estudio de las energías de las diferentes conformaciones. (Wade) El análisis conformacional es el estudio de la forma en la que los factores conformacionales afectan la estructura de una molécula y sus propiedades físicas y biológicas. (Carey)

11 Proyecciones de Newman Representaciones de moléculas orgánicas Carbono frontal Carbono posterior

12 CaballeteTridimensional Representaciones de moléculas orgánicas

13 Conformaciones del etano Enlace sp 3 -sp 3 Libre rotación alrededor del enlace diferentes conformaciones

14 Conformación alternada 60° Vista a lo largo del enlace C-1 C-2 60º Conformaciones del etano

15 Conformación eclipsada Vista a lo largo del enlace C-1 C-2 Conformaciones del etano

16 Tensión torsional = ~ 3 kcal/mol ~ 1 kcal/mol Conformaciones del etano

17 [Kcal/mol] 2,9 Estado de transición Conformaciones del etano

18 Es la energía que surge de la repulsión de la nubes electrónicas cuando se rota un enlace sigma. Se la conoce también como tensión de Pitzer. Energía rotacional o torsional Repulsión electrónica

19 Conformación alternada 60º Conformaciones del propano

20 Confomación eclipsada Vista a lo largo del enlace C-1 C-2 Conformaciones del propano

21 Tensión torsional = ~ 3,4 kcal/mol ~ 1,4 kcal/mol ~ 1 kcal/mol Conformaciones del propano

22 Conformaciones del butano 180º Conformación anti Libre de tensión torsional Rotación de 60º

23 Eclipsada 120º H/H = 1 kcal/mol 2 (H/CH 3 ) = 2 x 1,4 kcal/mol Tensión torsional = 3,8 kcal/mol 120º Conformaciones del butano

24 Tensión estérica = 0,9 kcal/mol 60º Conformación gauche Conformaciones del butano

25 Tensión torsional Gran tensión estérica Tensión total = 4,5 kcal/mol 2 interacciones H/H = 2 x 1 kcal/mol Interacción CH 3 /CH 3 = 2,5 kcal/mol 0º Conformación totalmente eclipsada o syn Conformaciones del butano

26 En el sentido estricto confórmero es la conformación de mínima energía, local o global. Por lo tanto, gauche y anti son confómeros. Conformaciones del butano

27 Ángulo de torsión [°] E [kcal/mol] 0,9 4,5 3,8 gauche anti Conformaciones del butano

28 Estructura de los alcanos lineales Debido a la estructura del átomo de carbono los alcanos lineales adoptan la conformación más estable que es la alternada (forma de zig-zag) porque es la más estable.

29 Cicloalcanos

30 Introducción Los cicloalcanos, llamados también alcanos cíclicos o carbociclos, son compuestos que presentan átomos de carbono sp 3 que forman anillos. Tienen fórmula general C n H 2n.

31 Cis-1-cloro-3-yodociclobutanoTrans-1-cloro-3-yodociclobutano Isomería cis-trans en ciclos Cis-1,2-dimetilciclopropano Trans-1,2-dimetilciclopropano

32 Cicloalcanos: tensión de Baeyer Le Bel y vant Hoff: geometría tetraédrica del carbono Baeyer: Los cicloalcanos debe sufrir tensión angular cuando los ángulos de enlace son diferentes a 109°.

33 Tensión angular La tensión angular es la tensión debida a la desviación del ángulo de enlace (109,5º para la hibridación sp 3 ), ya sea por compresión o expansión.

34 Calores de combustión El contenido energético de los alcanos puede evaluarse midiendo su calor de combustión ( Hº comb ). Los valores negativos de Hº comb de los alcanos lineales aumentan en una cantidad prácticamente constante al aumentar en uno los átomos de carbono. La estabilidad de un cicloalcano cualquiera se puede calcular comparando su calor de combustión con el del alcano lineal de igual número de átomos de carbono.

35 Calores de combustión

36 Tensión anular en los cicloalcanos

37 1. Anillos pequeños (ciclopropano, ciclobutano). 2. Anillos corrientes (ciclopentano, ciclohexano, cicloheptano). 3. Anillos medianos (de ocho a doce miembros). 4. Anillos grandes (de trece miembros en adelante). Tensión anular en los cicloalcanos

38 1. Anillos pequeños Tensión torsional elevada porque todos los enlace C-C están eclipsados Ciclopropano Proyección de Newman

39 1,508 Å 1,089 Å 115°60° Parámetros geométricos: comparación con el propano Ciclopropano 112° 1,11Å 1,53Å

40 Ciclopropano Enlaces combados: superposición deficiente. Tensión angular elevada porque hay gran desviación del ángulo de enlace. Reactividad diferente a los alcanos: adición además de sustitución con apertura de anillo


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