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1 QUÍMICA ORGÁNICA Química 2º Bachillerato MAGC-11.

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1 1 QUÍMICA ORGÁNICA Química 2º Bachillerato MAGC-11

2 2 CARACTERÍSTICAS DEL CARBONO Electronegatividad intermedia – Enlace covalente con metales como con no metales Posibilidad de unirse a sí mismo formando cadenas. Tetravalencia: s 2 p 2 s p x p y p z 400 kJ/mol (enlaces muy fuertes, se desprenden 830 kJ/mol al formar 2 enlaces C–H) Tamaño pequeño, por lo que es posible que los átomos se aproximen lo suficiente para formar enlaces, formando enlaces dobles y triples (esto no es posible en el Si). hibridación

3 La química del carbono o química orgánica, estudia todas aquellas sustancias en cuyas moléculas toma parte el carbono Los átomos de carbono, tienen mucha facilidad para unirse entre sí y formar cadenas muy variadas. Todos sus átomos forman siempre cuatro enlaces covalentes

4 4 La tetravalencia del carbono se debe a que posee 4 electrones en su última capa, de modo que formando 4 enlaces covalentes con otros átomos consigue completar su octeto C H HH H CC H H H H CC HH Metano CH 4 Eteno CH 2 Etino CH

5 5 TIPOS DE ENLACE QUE USA EL CARBONO Enlace simple: Los cuatro pares de electrones se comparten con cuatro átomos distintos.Ejemplo: CH 4, CH 3 –CH 3 Enlace doble: Hay dos pares electrónicos compartidos con el mismo átomo. Ejemplo: H 2 C=CH 2, H 2 C=O Enlace triple: Hay tres pares electrónicos compartidos con el mismo átomo. Ejemplo: HC CH, CH 3 –C N El carbono puede hibridarse de tres maneras distintas: Hibridación sp 3 : –4 orbitales sp 3 iguales que forman 4 enlaces simples de tipo (frontales). Hibridación sp 2 : –3 orbitales sp 2 iguales que forman enlaces + 1 orbital p (sin hibridar) que formará un enlace (lateral) Hibridación sp: –2 orbitales sp iguales que forman enlaces + 2 orbitales p (sin hibridar) que formarán sendos enlaces

6 6 Hibridación sp 3 4 orbitales sp 3 iguales que forman 4 enlaces simples de tipo (frontales). Los cuatro pares de electrones se comparten con cuatro átomos distintos. Geometría tetraédrica: ángulos C–H: 1095 º y distancias C–H iguales. Ejemplo: CH 4, CH 3 –CH 3

7 7 Hibridación sp 2 3 orbitales sp 2 iguales que forman enlaces + 1 orbital p (sin hibridar) que formará un enlace (lateral) Forma un enlace doble, uno y otro, es decir, hay dos pares electrónicos compartidos con el mismo átomo. Geometría triangular: ángulos C–H: 120 º y distancia C=C < C–C Ejemplo: H 2 C=CH 2, H 2 C=O C = C H H H H 120º

8 8 Hibridación sp 2 orbitales sp iguales que forman enlaces + 2 orbitales p (sin hibridar) que formarán sendos enlaces Forma bien un enlace triple –un enlace y dos –, es decir, hay tres pares electrónicos compartidos con el mismo átomo, o bien dos enlaces dobles, si bien este caso es más raro. Geometría lineal: ángulos C–H: 180 º y distancia C C < C=C < C–C Ejemplo: HC CH, CH 3 –C N Ejercicio A: Indica la hibridación que cabe esperar en cada uno de los átomos de carbono que participan en las siguientes moléculas : CH C–CH 2 –CHO; CH 3 –CH=CH–C N sp sp sp 3 sp 2 sp 3 sp 2 sp 2 sp

9 9 HIDROCARBUROS AROMÁTICOS: EL BENCENO El círculo central representa tres enlaces dobles entre átomos de carbono, es decir, 6 electrones, que no se encuentran localizados en posiciones fijas Molécula de benceno (C 6 H 6 ) Hibridación sp 2 del benceno. Nube electrónica Nube común Esqueleto

10 10 ISOMERÍA Clasificación Dos compuestos son isómeros cuando, siendo diferentes, responden a la misma fórmula molecular Se dividen en en dos grupos: isómeros estructurales y estereoisómeros a) Los isómeros constitucionales o estructurales se subdividen en: - Isómeros de cadena - Isómeros de posición - Isómeros de función a) Los estereoisómeros se subdividen en: - Enantiómeros - Isómeros geométricos o diastereoisómeros

11 11 LOS ISÓMEROS ESTRUCTURALES Isómeros de cadena Isómeros de posición Isómeros de función Son aquellos que difieren en la colocación de los átomos de carbono CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 y CH 3 CH CH 3 CH 2 Ejemplo: Son aquellos que teniendo el mismo esqueleto carbonado, se distinguen por la posición que ocupa el grupo funcional CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 OH y CH 3 CH 2 CHOH CH 3 Ejemplo: CH 3 CH 2 CH 2 OH y CH 3 O CH 2 CH 3 Ejemplo: Son aquellos que teniendo la misma fórmula molecular, poseen grupos funcionales diferentes

12 12 LOS ESTEREOISÓMEROS - Isómeros geométricos o diastereoisómeros Son aquellos que no guardan entre sí una relación objeto-imagen en el espejo. Corresponden a dobles enlaces y a la colocación de los sustituyentes iguales, los dos al mismo lado CIS o opuestos TRANS Son aquellos que teniendo la misma fórmula molecular, tienen sus átomos colocados de igual manera, pero su disposición en el espacio es diferente. Se subdividen en : cis-2-butenotrans-2-buteno

13 Isomería óptica - Desvían la luz polarizada - Se da en compuestos con un carbono asimétrico carbono asimétrico

14 2-butanol Ácido 2-hidroxipropanoico (ácido láctico) Ácido 2-aminopropanoico (alanina)


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