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UNIVERSIDAD NACIONAL EXPERIMENTAL FRANCISCO DE MIRANDA. AREA DE TECNOLOGÍA. PROGRAMA DE INGENIERIA QUÍMICA. QUIMICA ORGANICA I PROFESORA. CLORYBETH RODRIGUEZ.

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1 UNIVERSIDAD NACIONAL EXPERIMENTAL FRANCISCO DE MIRANDA. AREA DE TECNOLOGÍA. PROGRAMA DE INGENIERIA QUÍMICA. QUIMICA ORGANICA I PROFESORA. CLORYBETH RODRIGUEZ INTEGRANTES: IVAN TALAVERA C.I ELI SAUL BRACHO C.I

2 1.Alcanos. 3.Fuente De los alcanos. 2.Propiedades De Los Alcanos. 3.Conformación De Los Alcanos. 4.Usos. 5.Ciclo Alcanos. 6.Conformación de los ciclo alcanos. 7.Propiedades de los ciclo alcanos.

3 1.Alcanos son la primera clase de hidrocarbones simples y contienen sólo enlaces sencillos de carbono-carbono, solo poseen reactivos, carbono e hidrogeno y no tienen grupos funcionales. Por ser enlaces sencillos se dice que son saturados y su formula general es Cnh2n+2. son la primera clase de hidrocarbones simples y contienen sólo enlaces sencillos de carbono-carbono, solo poseen reactivos, carbono e hidrogeno y no tienen grupos funcionales. Por ser enlaces sencillos se dice que son saturados y su formula general es Cnh2n+2.

4 Los alcanos simples comparten muchas propiedades en común. Todos entran en reacciones de combustión con el oxígeno para producir dióxido de carbono y agua de vapor. En otras palabras, muchos alcanos son inflamables. Esto los convierte en buenos combustibles. Los alcanos simples comparten muchas propiedades en común. Todos entran en reacciones de combustión con el oxígeno para producir dióxido de carbono y agua de vapor. En otras palabras, muchos alcanos son inflamables. Esto los convierte en buenos combustibles. Por ejemplo, el metano es el componente principal del gas natural y el butano es un fluido común más liviano. Por ejemplo, el metano es el componente principal del gas natural y el butano es un fluido común más liviano. CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O La combustión del metano

5 A pesar de ello son muy importantes porque: su estudio nos permitirá entender el comportamiento del esqueleto de los compuestos orgánicos (conformaciones, formación de radicales) constituyen una de las fuentes de energía más importantes para la sociedad actual (petróleo y sus derivados).

6 2.Propiedades Físicas De Los Alcanos: Su punto de ebullición aumenta con el tamaño del alcano porque las fuerzas intramoleculares atractivas (fuerzas de van der Waals y de London) son más efectivas cuanto mayor es la superficie de las molécula. * Su punto de ebullición aumenta con el tamaño del alcano porque las fuerzas intramoleculares atractivas (fuerzas de van der Waals y de London) son más efectivas cuanto mayor es la superficie de las molécula.

7 Para cada casos, un isomero ramificado tiene un punto de ebullición mas bajo que uno de cadena recta, cuanto mas numerosas son las ramificaciones, menor es el punto de ebullición correspondiente, Para cada casos, un isomero ramificado tiene un punto de ebullición mas bajo que uno de cadena recta, cuanto mas numerosas son las ramificaciones, menor es el punto de ebullición correspondiente,

8 Punto De Fusión también aumenta con el tamaño del alcano. Los alcanos con número de carbonos impar se empaquetan peor en la estructura cristalina y poseen puntos de ebullición un poco menores de lo esperado. Punto De Fusión también aumenta con el tamaño del alcano. Los alcanos con número de carbonos impar se empaquetan peor en la estructura cristalina y poseen puntos de ebullición un poco menores de lo esperado.

9 En la solubilidad de acuerdo con la regla similar disuelve lo similar, los alcanos son solubles en disolventes no polares como benceno, éter y cloroformo, e insolubles en agua y otros disolventes polares. En la solubilidad de acuerdo con la regla similar disuelve lo similar, los alcanos son solubles en disolventes no polares como benceno, éter y cloroformo, e insolubles en agua y otros disolventes polares. Para la densidad, ésta aumenta en función del tamaño hasta un máximo de 0.8 g/mL, de modo que todos son menos densos. Para la densidad, ésta aumenta en función del tamaño hasta un máximo de 0.8 g/mL, de modo que todos son menos densos.

10 2.Fuente de los Alcanos (Petróleo) La principal fuente, en forma natural, de los alcanos es el petróleo y el gas natural que lo acompaña, que contiene una gran variedad de hidrocarburos saturados y los productos del petróleo como la gasolina, el aceite combustible, los aceites lubricantes y la parafina consiste principalmente en mezclas de estos hidrocarburos que varían desde los líquidos mas ligeros hasta los sólidos. La principal fuente, en forma natural, de los alcanos es el petróleo y el gas natural que lo acompaña, que contiene una gran variedad de hidrocarburos saturados y los productos del petróleo como la gasolina, el aceite combustible, los aceites lubricantes y la parafina consiste principalmente en mezclas de estos hidrocarburos que varían desde los líquidos mas ligeros hasta los sólidos. Una segunda fuente potencial de alcanos la constituye el otro combustible fósil, el carbón; se están desarrollando procesos que lo convierten, por medio de la hidrogenación, en gasolina y petróleo combustible, como también en gas sintético, para contrarrestar la escasez previsible del gas natural. Una segunda fuente potencial de alcanos la constituye el otro combustible fósil, el carbón; se están desarrollando procesos que lo convierten, por medio de la hidrogenación, en gasolina y petróleo combustible, como también en gas sintético, para contrarrestar la escasez previsible del gas natural.

11 Para una obtención industrial se realiza principalmente por la destilación del petróleo, destilación del gas natural, e hidrogenación del carbón (proceso Bergius). Para una obtención industrial se realiza principalmente por la destilación del petróleo, destilación del gas natural, e hidrogenación del carbón (proceso Bergius). A continuación se muestra en la figura el proceso que se requiere para su obtención: A continuación se muestra en la figura el proceso que se requiere para su obtención:

12 Cantidad (%Volum en) Punto de ebullici ón ( 0 C) Atomo s de carbon o Productos 1-2<301-4 Gas natural, metano, propano, butano, gas licuado Eter de petróleo (C 5,6 ), ligroína (C 7 ), nafta, gasolina cruda Queroseno Gas-oil, Fuel-oil, aceites lubricantes, ceras, asfaltos 8-69>400>25 Aceite residual, parafinas, brea

13 3.Usos de cada fracción del Petróleo El principal uso de todas las fracciones volátiles es utilizarlo como combustibles. La fracción gaseosa, igual que el gas natural, se emplea sobre todo en calefacción. La gasolina se utiliza en máquinas de combustión interna que requieren un combustible bastante volátil; el queroseno se usa en motores de tractor y reactores, y el gasóleo, en motores Diesel. Estos dos últimos también se emplean para calefacción, conociéndose también el último como fuel-oil. La gasolina se utiliza en máquinas de combustión interna que requieren un combustible bastante volátil; el queroseno se usa en motores de tractor y reactores, y el gasóleo, en motores Diesel. Estos dos últimos también se emplean para calefacción, conociéndose también el último como fuel-oil.

14 La fracción de aceite lubricante, especialmente la procedente de crudos de Pensilvania (petróleo de base parafínica), a menudo contiene grandes cantidades de alcanos de cadena larga (C20-C34), con puntos de fusión bastante altos. La fracción de aceite lubricante, especialmente la procedente de crudos de Pensilvania (petróleo de base parafínica), a menudo contiene grandes cantidades de alcanos de cadena larga (C20-C34), con puntos de fusión bastante altos.

15 El asfalto se emplea para impermeabilizar techumbres y en la pavimentación de carreteras. El coquer obtenido de crudos de base parafínica se compone de hidrocarburos complejos de elevada proporción de carbono a hidrógeno; se usa como combustible o en la manufactura de electrodos. El asfalto se emplea para impermeabilizar techumbres y en la pavimentación de carreteras. El coquer obtenido de crudos de base parafínica se compone de hidrocarburos complejos de elevada proporción de carbono a hidrógeno; se usa como combustible o en la manufactura de electrodos.

16 4.Conformaciones de los Alcanos Son los diferentes arreglos obtenidos por las rotaciones alrededor de un enlace sencillo. Son los diferentes arreglos obtenidos por las rotaciones alrededor de un enlace sencillo. En algunos casos estos no se pueden aislar, debido a que sus moléculas están en constante rotación generando todas las conformaciones posibles. En algunos casos estos no se pueden aislar, debido a que sus moléculas están en constante rotación generando todas las conformaciones posibles. Para representar las diferentes conformaciones se utilizan fórmulas tridimensionales, éstas son: Proyecciones de Newman y Fórmulas de Caballete. Para representar las diferentes conformaciones se utilizan fórmulas tridimensionales, éstas son: Proyecciones de Newman y Fórmulas de Caballete..

17 A continuación se encuentran las diferentes conformaciones de los alcanos inferiores: etano, propano, butano; así como la generalización para alcanos superiores. Conformación del Etano: El enlace C-C simple tiene libertad de giro a lo largo de su eje. Eso provoca diferentes conformaciones en la molécula del alcano

18 Representación de moléculas en 3D El giro en torno al enlace simple C-C provoca acercamientos entre otros orbitales. Eso tiene repercusión en el contenido energético de la molécula

19 Por qué la conformación eclipsada es menos estable que la alternada? ¿ Por qué la conformación eclipsada es menos estable que la alternada? A distancias cortas existe una fuerte repulsión entre las nubes electrónicas, que disminuye rápidamente a medida que los hidrógenos se alejan. Dos hidrógenos eclipsados están a 2.3 A mientras que los alternados están a 2.5 A. Aunque las distancias son muy similares, la interacción es muy sensible y la diferencia de energía es importante Dos hidrógenos eclipsados están a 2.3 A mientras que los alternados están a 2.5 A. Aunque las distancias son muy similares, la interacción es muy sensible y la diferencia de energía es importante.

20 Conformación del Propano

21 Conformación del Butano Conformación del Butano

22 La diferencia energética que existe entre el mínimo de energía más bajo (conformación con los metilos antperiplanares; 180º) y los otros mínimos locales (conformaciones con los metilos en gauche; 60º y 300º) es de 3 kJ/mol (0.9 Kcal/mol).

23 5.Cicloalcanos 5.Cicloalcanos Los Cicloalcanos son alcanos en donde los átomos de carbono están, ordenados en un anillo. La versatilidad del carbono para formar enlaces permite que una molécula pueda cerrarse sobre sí misma, dando lugar a anillos carbonados. Los Cicloalcanos son alcanos en donde los átomos de carbono están, ordenados en un anillo. La versatilidad del carbono para formar enlaces permite que una molécula pueda cerrarse sobre sí misma, dando lugar a anillos carbonados. En la industria petrolera se les conoce como naftenos. En la industria petrolera se les conoce como naftenos.

24 6.Conformaciones De Los Ciclo Alcanos Debido a su estructura en forma de anillos, los átomos de carbono en los ciclo alcanos carecen de rotación libre alrededor del enlace carbono - carbono, es decir poseen rotación impedida o restringida. Debido a su estructura en forma de anillos, los átomos de carbono en los ciclo alcanos carecen de rotación libre alrededor del enlace carbono - carbono, es decir poseen rotación impedida o restringida. En los ciclo alcanos pequeños de tres y cuatro átomos de carbono que corresponde al ciclo propano y ciclo butano, los ángulos de enlace son menores a los tetraédricos (60º y 90º) respectivamente. Esta desviación del ángulo normal de enlace (109.5º), origina tensión angular y hace que sean inestables (altamente reactivos); siendo esta tensión menor para el ciclo butano (109.5º - 90º = 19.5º) que para el ciclo propano (109.5º - 60º = 49.5º). En los ciclo alcanos pequeños de tres y cuatro átomos de carbono que corresponde al ciclo propano y ciclo butano, los ángulos de enlace son menores a los tetraédricos (60º y 90º) respectivamente. Esta desviación del ángulo normal de enlace (109.5º), origina tensión angular y hace que sean inestables (altamente reactivos); siendo esta tensión menor para el ciclo butano (109.5º - 90º = 19.5º) que para el ciclo propano (109.5º - 60º = 49.5º). Los anillos de más de cuatro átomos de carbono están libres de tensión angular

25 Debido a que sus átomos de carbono son equivalentes, existen dos tipos equivalentes de átomos de hidrógeno, los cuales, se denominan ecuatoriales (e) y axiales (a). Cada átomo de carbono posee un enlace ecuatorial y uno axial. Los enlaces C – H ecuatoriales, se encuentran en el plano, alrededor del ecuador del anillo formado por los seis átomos de carbono, mientras que los axiales se sitúan por encima y por debajo, perpendiculares a este plano. Debido a que sus átomos de carbono son equivalentes, existen dos tipos equivalentes de átomos de hidrógeno, los cuales, se denominan ecuatoriales (e) y axiales (a). Cada átomo de carbono posee un enlace ecuatorial y uno axial. Los enlaces C – H ecuatoriales, se encuentran en el plano, alrededor del ecuador del anillo formado por los seis átomos de carbono, mientras que los axiales se sitúan por encima y por debajo, perpendiculares a este plano.

26 7.Propiedades De Los Cicloalcanos p.eb. (ºC) Cicloalcanop.f. (ºC)densidad 20ºC(g/mL) -32.7ciclopropano ciclobutano ciclopentano ciclohexano cicloheptano ciclooctano (100 mmHg)ciclododecano

27 P. Ebullición P. Fusión Densidad Tienen p.eb. y p.f. más altos y densidades mayores que los correspondientes alcanos acíclicos lineales, debido probablemente a su mayor rigidez y simetría que permiten unas fuerzas intermoleculares de atracción (London) más efectivas

28 Los calores de formación de propano y ciclo propano confirman el mayor contenido energético de la molécula del segundo Los calores de formación de propano y ciclo propano confirman el mayor contenido energético de la molécula del segundo Mientras que el propano es 25 Kcal/mol menos energético que sus elementos en condiciones estándar, el ciclo propano es casi 13 Kcal/mol más energético en esas mismas condiciones. Los cicloalcanos pequeños son más inestables de lo que cabía esperar si los comparamos con los alcanos lineales. ¿Cuál es el origen de esa anormalidad

29 Teoría de las tensiones. Adolf Won Baeyer (Premio Nobel en 1905) Los átomos de carbono en los alcanos acíclicos presentan ángulos de enlace de 109.5º. Un cicloalcano requiere por su geometría ángulos de enlace diferentes de 109.5º, los orbitales de sus enlaces carbono-carbono no pueden conseguir un solapamiento óptimo y el cicloalcano estará afectado de una tensión angular. Los átomos de carbono en los alcanos acíclicos presentan ángulos de enlace de 109.5º. Un cicloalcano requiere por su geometría ángulos de enlace diferentes de 109.5º, los orbitales de sus enlaces carbono-carbono no pueden conseguir un solapamiento óptimo y el cicloalcano estará afectado de una tensión angular.

30 El ángulo interno del ciclopropano es de 60º, mucho más pequeño que el ángulo natural de los híbridos sp3 (109.5º). Por tanto el solapamiento no puede ser frontal y es más imperfecto. Esto se demuestra experimentalment e porque el enlace C-C es mucho más débil (DHºC-C = 65 kcal/mol) que en un alcano lineal El ángulo interno del ciclopropano es de 60º, mucho más pequeño que el ángulo natural de los híbridos sp3 (109.5º). Por tanto el solapamiento no puede ser frontal y es más imperfecto. Esto se demuestra experimentalment e porque el enlace C-C es mucho más débil (DHºC-C = 65 kcal/mol) que en un alcano lineal Los hidrógenos de carbonos contiguos están eclipsados. Esto confiere una tensión torsional

31 Resumen Los alcanos son hidrocarburos saturados de cadena abierta con enlaces sencillos, su principal fuente de obtención es el petróleo, gas natural y el carbón, donde estas materia prima es separada por destilación en diversas fracciones, cada fracción depende de su volatilidad y viscosidad, sus derivados tienen una gran utilidad en la vida diaria ya que suelen ser utilizados como combustibles en maquinas de combustión interna, calefactores, reactores y motores diesel entre otros. Los alcanos también conocidos como parafinas son inertes es decir que no reaccionan fácilmente a temperatura ambiente, y a su vez constituyen una de las fuentes de energía mas importante en la sociedad actual. Por otra parte en lo que compete a sus propiedades los procesos de fusión al igual que los de ebullición requieren vencer fuerzas intermoleculares de liquido y solidó, donde estas fuerzas se intensifican a medida que aumenta el tamaño molecular. Los cicloalcanos se caracterizan de forma similar a los alcanos, debido a que presentan las mismas propiedades, es decir son inertes ante las pruebas químicas simples; la excepción es el ciclopropano, que reacciona con facilidad en H2SO4(concentrado) pero no con KMnO4 (diluido y frío).Se encuentran en gran cantidad en el petróleo de ciertos lugares. Entre ellos están: ciclohexano, metilciclohexano, metilciclopentano y el 1, 2 – dimetilciclopentano. Estos cicloalcanos se convierten en hidrocarburos aromáticos por reformación catalítica, en cuya reacción hay eliminación de hidrógeno.

32 Los Cicloalcanos son alcanos en donde los átomos de carbono están ordenados en un anillo. En la industria petrolera se les conoce como naftenos. Estos se caracterizan de forma similar a los alcanos, debido a que presentan las mismas propiedades, es decir son inertes ante las pruebas químicas simples; la excepción es el ciclopropano, que reacciona con facilidad en H2SO4(concentrado) pero no con KMnO4 (diluido y frío).Se encuentran en gran cantidad en el petróleo de ciertos lugares. Entre ellos están: ciclohexano, metilciclohexano, metilciclopentano y el 1, 2 – dimetilciclopentano. Estos cicloalcanos se convierten en hidrocarburos aromáticos por reformación catalítica, en cuya reacción hay eliminación de hidrógeno. Los cicloalcanos aparecen de forma natural en diversos petroleo. Los terpenos, a que pertenece una gran cantidad de hormonas como el estrógeno el colesterol, la progesterona la testosterona y otras como el alcanfor etc. suelen presentar un esqueleto policíclico. Monociclos con anillos mayores ( átomos de carbono) están presentes en las segregaciones de las glándulas del Almizcle utilizado en perfumería.


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