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SEMANA 21 Licda. Lilian Judith Guzmán Melgar COMPUESTOS CON FUNCIÓN CARBONILO (ALDEHIDOS Y CETONAS)

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Presentación del tema: "SEMANA 21 Licda. Lilian Judith Guzmán Melgar COMPUESTOS CON FUNCIÓN CARBONILO (ALDEHIDOS Y CETONAS)"— Transcripción de la presentación:

1 SEMANA 21 Licda. Lilian Judith Guzmán Melgar COMPUESTOS CON FUNCIÓN CARBONILO (ALDEHIDOS Y CETONAS)

2 Grupo Carbonilo 2 El grupo carbonilo consta de un doble enlace carbono – oxigeno. Familias importantes de que tienen al grupo carbonilo: aldehídos y cetonas. La geometría alrededor del grupo carbonilo es trigonal con un ángulo de 120° O - C - O - C - Aldehído Cetonas

3 El grupo carbonilo posee polaridad moderada debido a que el oxigeno es mucho mas electronegativo que el carbono, existe una δ - permanente en el átomo de oxigeno del grupo carbonilo y una carga δ + permanente en el átomo de carbono. Por lo tanto la polaridad de carbonilo es permanente. En los aldehídos y cetonas las moléculas se atraen entre si, pero no con la fuerza con que lo harían si tuvieran grupos OH. 3 OCOC δ-δ- δ+δ+

4 4 ALDEHIDO carbono terminal hidrógeno. El carbono carbonilo del ALDEHIDO es un carbono terminal y siempre se encuentra enlazado a un hidrógeno. Fórmula General Aldehído O R-C-H O R-C-H

5 Clasificación Aldehídos 5 R-CHO Ar-CHO Alifáticos Aromáticos Aldehídos

6 6 CETONAS debe estar enlazado 2 átomos de carbono. El carbono carbonilo de las CETONAS nunca es un carbono terminal, ya que debe estar enlazado a otros 2 átomos de carbono. Fórmula General Cetona O R-C-R´ O R-C-R´

7 Clasificación de Cetonas 7 R-CO-R Ar-CO-Ar R-CO-Ar Alifáticas Mixtas Aromáticas CETONAS

8 NOMENCLATURA ALDEHIDOS 8 COMUN Los nombres comunes provienen de los nombre de los ácido a los que se convierten por oxidación. FORMALDEHIDOACETALDEHÍDOPROPIONALDEHÍDO O H-C-H O CH 3 -C-H O CH 3 -CH 2 -C-H

9 9 BUTIRALDEHÍDOVALERALDEHÍDOBENZALDEHIDO O CH 3 -CH 2 -CH 2 -C-H O CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 C-H O - C-H ISOBUTIRALDEHIDOCINAMALDEHIDOVAINILLINA O CH 3 CHC-H CH 3 O HO C- H CH 3 O

10 # Carbonos EstructuraNombre común 1HCOH FORMALDEHIDO 2CH 3 COH ACETALDEHIDO 3CH 3 CH 2 COH PROPIONALDEHIDO 4CH 3 (CH 2 ) 2 COH BUTIRALDEHIDO 5CH 3 (CH 2 ) 3 COH VALERALDEHIDO 6CH 3 (CH 2 ) 4 COH CAPROALDEHIDO 7CH 3 (CH 2 ) 5 COH ENANTALDEHIDO 8CH 3 (CH 2 ) 6 COH CAPRILALDEHIDO 9CH 3 (CH 2 ) 7 COH PELARGONALDEHIDO 10CH 3 (CH 2 ) 8 COH CAPRALDEHIDO 10

11 VAINILLACANELA Licda. Lilian Guzmán 11

12 Nomenclatura común para compuestos ramificados O CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH O CH 3 O CH 3 CHCH 2 CH 2 CH CH 3 CH 2 CHCH 2 CH Cl 12

13 UIQPA 13 1) Se emplea el nombre del alcano original correspondiente a la cadena continua más larga que contienen el grupo aldehído. o al 2) La o final del nombre del alcano se elimina y se reemplaza por al. (terminación característica del aldehído). C-1carbono que presenta el grupo aldehído. 3) La numeración de la cadena continua más larga empieza con C-1 en el carbono que presenta el grupo aldehído. 4) Los sustituyentes se indican por el nombre y número de posición.

14 Ejemplos 14 1)CH 3 -C-H 4) O 2)CH 3 CH 2 CH 2 CHC-H CH 3 Br O 3) CH 3 -CH 2 -CH-CH-C-H CH 3

15 NOMENCLATURA DE CETONAS 15 COMUN : Las cetonas pueden denominarse mediante el uso de nombres del grupo alquilo o arilo de los sustituyentes que están unidos al grupo carbonilo, seguidos por la palabra cetona. ACETONA. La cetona mas sencilla se le llama ACETONA.Ejemplos Acetona (dimetilcetona) Etilmetilcetona O CH 3 -C-CH 3 O CH 3 CH 2 -C-CH 3

16 DietilcetonaIsopropilmetilcetona Ciclohexanona CH 3 CH 2 CCH 2 CH 3 O CH 3 CHCCH 3 CH 3 =O AcetofenonaFenilmetilcetona Benzofenona (Difenilcetona) O -C-CH 3 O -C- 16

17 UIQPA 17 ceto 1) Se identifica la cadena más larga que contenga el grupo ceto, como compuesto original. Se numera de manera que al doble enlace carbono-oxigeno se le da el número menor posible. o ona 2) Los nombres de las cetonas se derivan del nombre del alcano correspondiente al eliminar la terminación -o y reemplazarlo por -ona. 3) Los sustituyentes se identifican por su nombre y su número de posición.

18 Ejemplos 18 O 1) CH 3 CH 2 CCH 2 CH 3 4) CH 3 O 2) CH 3 -C-CH 2 -C-CH 2 CH 2 CH 3 O 3) CH 3 CH 2 CCH 2 CH 2 CH 3

19 Propiedades físicas de los Aldehidos A temperatura ambiente el formaldehido y acetaldehído son gases. Los aldehídos de 3 a 10 átomos de carbono son Liquidos. Los aldehídos de PM bajo tienen generalmente, olores penetrantes y desagradables, en tanto que los aldehídos de PM elevado se encuentran en ciertos perfumes. menos de 5 carbonos Los aldehídos de menos de 5 carbonos son solubles en agua. 19

20 Debido a que no tienen grupo hidroxilo no forman puentes de hidrogeno intermoleculares por lo tanto sus puntos de ebullición son menores que los alcoholes correspondientes. 20

21 Propiedades Físicas Cetonas Las cetonas tienen propiedades físicas casi idénticas a las de los aldehídos. Las de 1 a 5 átomos de carbono son líquidas, incoloras, solubles en agua y olor suave. Las superiores (alto peso molecular) pueden ser líquidas o sólidas incoloras e insolubles en agua. Son menos densas que el agua 21

22 Propiedades Físicas de algunos Aldehídos y Cetonas 22 NOMBRE UIQPA NOMBRE COMUN FORMULA ESTRUCTURAL p. e. C p. f. C Solubilidad (g/100g agua) MetanalformaldehidoHCHO-21-92Infinita EtanalacetaldehídoCH 2 CHO Infinita propanalpropionaldehidoCH 3 CH 2 CHO ButanalbutiraldehidoCH 3 CH 2 CH 2 CHO HexanalcaproaldehidoCH 3 (CH 2 ) 4 CHO129baja PropanonaacetonaCH 3 COCH infinita ButanonaetilmetilcetonaCH 3 COCH 2 CH pentanonadietilcetonaCH 3 CH 2 COCH 2 CH

23 Cis-3-hexenal 23 O HCCH 2 CH=CHCH 2 CH 3 O HCCH 2 CH=CHCH 2 CH 3 Responsable del aroma a grama recién cortada

24 Butanediona 24 butanediona La transpiración fresca es inodora. Las bacterias presentes en la piel producen acido láctico, produciendo un entorno ácido permitiendo que otras bacterias descompongan los componentes de la transpiración. Formando compuestos con olores desagradables que se asocian con las axilas y los pies sudorosos. Uno de estos compuestos es la butanediona.

25 Propiedades Químicas REACCIONES CON ALCOHOL Con 1 molécula de Alcohol: 25 ALDEHIDO + ALCOHOL HEMIACETAL H O OH CH 3 CH 2 OH CH 3 CH 2 C-H + CH 3 CH 2 OH CH 3 CH 2 C-H OCH 2 CH 3 H O OH CH 3 CH 2 OH CH 3 CH 2 C-H + CH 3 CH 2 OH CH 3 CH 2 C-H OCH 2 CH 3

26 26 Con 2 moléculas de alcohol: HEMIACETAL + ALCOHOL ACETAL + AGUA H+H+ H OCH 2 CH 3 OH OCH 2 CH 3 +CH 3 CH 2 OHHH CH 3 CH 2 C-H + CH 3 CH 2 OH CH 3 CH 2 C-H + HOH OCH 2 CH 3 OCH 2 CH 3 H OCH 2 CH 3 OH OCH 2 CH 3 +CH 3 CH 2 OHHH CH 3 CH 2 C-H + CH 3 CH 2 OH CH 3 CH 2 C-H + HOH OCH 2 CH 3 OCH 2 CH 3 H+H+

27 27 REACCION DE UNA CETONA CON ALCOHOL Con 1 molécula de Alcohol: CETONA + ALCOHOL HEMICETAL

28 28 Con 2 moléculas de alcohol: HEMICETAL + ALCOHOL CETAL + AGUA H+H+ HOCH 3 OH OCH 3 CH 3 OH HH CH 3 -C-CH 3 + CH 3 OH CH 3 -C-CH 3 + HOH OCH 3 OCH 3 HOCH 3 OH OCH 3 CH 3 OH HH CH 3 -C-CH 3 + CH 3 OH CH 3 -C-CH 3 + HOH OCH 3 OCH 3 H+H+

29 OXIDACION con KMnO 4 29 ALDEHIDOS O O CH 3 CH 2 C-H + KMnO 4 CH 3 CH 2 C-OH ALDEHIDO + KMnO 4 ACIDO CARBOXILICO + MnO 2 O O R-C-H + KMnO 4 R-C-OH + MnO 2 O O R-C-H + KMnO 4 R-C-OH + MnO 2

30 30 CETONAS O CH 3 CH 2 -C-CH 2 CH 3 + KMnO 4 NO HAY REACCION CETONA + KMnO 4 NO HAY REACCION O R-C-R + KMnO 4 NO HAY REACCIÓN O R-C-R + KMnO 4 NO HAY REACCIÓN

31 REACTIVO DE TOLLENS (Espejo de Plata) 31 nitrato de plata e hidróxido de amonio. oxida El reactivo de Tollens es una solución de nitrato de plata e hidróxido de amonio. El reactivo de Tollens oxida a los aldehídos. O O R-C-H + 2 Ag(NH 3 ) OH - R-C-O Ag + 2 H 2 O + 4 NH 3 O O R-C-H + 2 Ag(NH 3 ) OH - R-C-O Ag + 2 H 2 O + 4 NH 3 O O CH 3 CH + 2 Ag(NH 3 ) 2 + 3OH - CH 3 C-O - + 2Ag + 2H 2 O + 4NH 3 O O CH 3 CH + 2 Ag(NH 3 ) 2 + 3OH - CH 3 C-O - + 2Ag + 2H 2 O + 4NH 3

32 Espejo de Plata 32

33 REACCION CON 2-4 DINITROFENILHIDRAZINA 33 H NO 2 R-C=O + H 2 N-NH- - NO 2 2,4-DINITROFENILHIDRAZONA H NO 2 R-C=O + H 2 N-NH- - NO 2 2,4-DINITROFENILHIDRAZONA NO 2 NO 2 CNCN CH 3 -C=O + H 2 N-NH- -NO 2 CH 3 -C=NNH - -NO 2 + H 2 O NO 2 NO 2 CNCN CH 3 -C=O + H 2 N-NH- -NO 2 CH 3 -C=NNH - -NO 2 + H 2 O H H

34 REACCION CON 2-4 DINITROFENILHIDRAZINA 34 NO 2 R-C=O + H 2 N-NH- - NO 2 2,4-DINITROFENILHIDRAZONA NO 2 R-C=O + H 2 N-NH- - NO 2 2,4-DINITROFENILHIDRAZONA NO 2 NO 2 CNCN CH 3 -C=O + H 2 N-NH- -NO 2 CH 3 -C=NNH - -NO 2 + H 2 O CH 3 CH 3 NO 2 NO 2 CNCN CH 3 -C=O + H 2 N-NH- -NO 2 CH 3 -C=NNH - -NO 2 + H 2 O CH 3 CH 3 CH 3

35 Algunos aldehídos y cetonas importantes Formaldehido Puro es un gas a temperatura ambiente y posee un olor muy irritante y característico, es muy soluble en agua por lo que se comercializa como una solución llamada formalina (37% en peso) a la cual se le agrega metanol. De esta forma se empleaba como desinfectante común y como conservador de muestras biológicas. En la actualidad el fomaldehido se emplea para fabricar varios plásticos como la baquelita. 35

36 Acetona Tiene gran valor como disolvente, es soluble en agua en cualquier proporción. La acetona es un subproducto menor del metabolismo pero en algunas situaciones (como la diabetes sin tratar) se produce lo suficiente como para que el aliento adquiera el olor de la acetona. 36

37 37 ALGUNOS ALDEHIDOS Y CETONAS DEL METABOLISMO ALDEHIDOS GLUCOSA Producto de la digestión de azucares y almidones GLICERALDEHIDO 3-FOSFATO Producto intermedio en el metabolismo de la glucosa PIRIDOXAL Una de las vitaminas B 6 CETONAS ION PIRUVATO Un producto del metabolismo de la fructosa y glucosa ION ACETOACETATO Producto del metabolismo de acidos grasos de cadena larga que se encuentra en la sangre en altas concentraciones en la diabetes DIHIDROXIACETONA FOSFATO Un producto intermedio de del metabolismo de la glucosa y fructuosa ESTRONA Una hormona sexual femenina

38 38 Fin


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