Introducción a la Química Orgánica 2 ed William H. Brown

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1 Introducción a la Química Orgánica 2 ed William H. Brown

2 Enlace Covalente Cápitulo 0

3 Química Orgánica El estudio de los compuestos del carbono
Han sido identificados alrededor de 10 millones de compuestos orgánicos. 1000 nuevos compuestos son descubiertos y sintetizados cada día. El carbono C: Es capaz de formar enlaces simples, dobles y triple. Tiene electronegatividad intermedia (2.5). Son enlaces fuertes con C, H, O, N y otros metales.

4 Estructura Electrónica de los átomos
Estructura de los átomos Pequeña densidad del nucleo, diametro ( m), que contiene la mayoria de la masa del átomo. Espacio extranuclear diametro (10-10 m), que contiene a los electrones. • Nucleos: contienen neutrones y protones Espacio Extranuclear contiene electrones 10 -10 m

5 Estructura Electrónica de los Átomos
Los electrones están en regiones del espacio llamadas niveles de energía. Cada nivel puede alojar 2n2 electrones (n = 1,2,3, ) Nivel Número de Electrones Energías Relativas de los electrones en estos niveles 32 18 8 2 4 3 1 alto bajo

6 Estructuras electrónicas de los átomos
Los niveles se dividen en subniveles llamados orbitales, que son designados por las letras: s, p, d y f. nivel Orbitales en cada nivel 3 2 1 1s 2s, 2p x , 2p y z 3s, 3p , 3p , 3d

7 Orbitales Átomicos x y z un orbital s Todos los orbitales s tienen forma de esfera en su centro está el núcleo. El orbital s, 1s es el más pequeño, un 2s es más grande y un 3s más grande todavía. Un orbital p contiene dos lóbulos. x y z un orbital p

8 Extructura Electrónica de los Átomos
Regla 1: Los orbitales se llenan en orden creciente de energía desde el más bajo a más alta energía. Regla 2: Cada orbital solo puede tener dos electrones. Regla 3: Cuando tienen orbitales de igual energía se sigue el principio de máxima multiplicidad de Hund, “en un mismo nivel de energía los electrones están lo más desapareados posibles”.

9 Extructuras de Lewis Extructuras de Lewis para los elementos 1-18 de la tabla periodica

10 Modelo de enlace de Lewis
Los átomos unidos adquieren la configuración de gás noble o regla del octeto. Si un átomo gana electrones se convierte en un anión Si un átomo pierde electrones se convierte en un catión. Enlace Iónico: es un enlace químico por atracción electrostática de un anión y un catión. Enlace Covalente: un enlace químico de dos átomos donde se comparte uno o más electrones.

11 Electronegatividad Electronegatividad: es una medida de la fuerza de atracción de un átomo por los electrones del átomo unido a él. Escala de Pauling Se incrementa la electronegatividad de izquierda a derecha dentro de la tabla periódica. Se incrementa la electronegatividad de abajo a arriba en un grupo.

12 Clasificación de los enlaces químicos
Electronegatividad Clasificación de los enlaces químicos Diferencia en la Electronegatividad de los átomos unidos Tipo de enlace Menor de 0.5 0.5 a 1.9 Más grande que 1.9 Enlace covalente no polar Covalente polar Iónico

13 Estructuras de Lewis Cloruro de Hidrógeno M etano A moniaco Agua H O N
2 ( 8 ) 3 4

14 Estructuras de Lewis Ácido Carbónico M etanal Acetileno Etileno H C O
2 4 ( 1 ) 3

15 Carga Formal Carga Formal: Es la carga en un átomo en una molécula o en un ión poliatómico. Se escribe una estructura para la molécula o ión. Número de grupo Electrones No enlazantes ½ Electrones compartidos + Carga Formal =

16 Carga Formal Ejemplo: dibujar la estructura de Lewis y la carga formal para estos iones.

17 Modelos moleculares Estructura C N (tetraédrica, 109.5°) H
•• H N C O (trigonal plana, 120°) (lineal, 180°)

18 Modelos moleculares Ejemplo: predecir todos los ángulos de enlace

19 Moléculas Polares y No polares
Una molécula es polar si, Tiene enlaces polares Su centro de carga positiva está en diferente lugar que su centro de carga negativa. O C d - + Dióxido de Carbono (una molécula no polar) H Formaldehído (una molécula polar)

20 Moléculas Polares y No polares
d - + Dióxido de carbono (una molécula no polar) H Formaldehído (una molécula polar)

21 Resonancia Para algunas moléculas y iones, no sirve la estructura de Lewis. Ión etanoato (ión acetato) C O H 3 - y

22 Resonancia Linus Pauling - 1930s
Muchas moléculas y iones se describen mejor escribiendo dos o más estructuras de Lewis. Las estructuras individuales de Lewis son llamadas estructuras contribuyentes. La molécula ión es un híbrido de estructuras contribuyentes.

23 Resonancia Ejemplos: N O - Ión Etanoato C H 3 Ión Nitrito

24 Resonancia Flechas curvadas: un símbolo utilizado para mostrar la redistribución de los electrones de valencia. Usando flechas curvadas, hay sólo dos tipos de distribución de electrones: Desde un enlace a un átomo adyacente Desde un átomo a un enlace adyacente

25 Resonancia 1.- Todas las estructuras contribuyentes deben ser aceptadas. 2. No hay más de dos electrones en cada orbital. No hay más de 8 electrones de valencia en el segundo período.

26 Resonancia Ejemplos de iones y molécula representadas como híbridos de resonancia. Ión carbonato C O 3 2 - Ión acetato H acetona

27 Modelo de enlace covalente
Un enlace covalente se forma cuando una porción de un orbital atómico de un átomo solapa a una porción de un orbital atómico de otro átomo. Se forma el enlace covalente en H-H, por ejemplo, hay un solapamiento de un orbital 1s con un orbital 1s de dos átomos de hidrógeno H área de solapamiento del enlace covalente •

28 Orbitales Híbridos El problema: Una solución
Orbitales atómicos 2s y 2p darían ángulos de enlace de alrededor de 90°. Sin embargo nosotros observamos aproximadamente 109.5°, 120°, y 180° Una solución hibridación de orbitales atómicos usar orbitales híbridos sp3, sp2, y sp para el enlace.

29 Orbitales Híbridos Estudiamos tres tipos de orbitales atómicos híbridos sp3 (1 orbital s + 3 orbitales p) -> 4 O.H. sp3) sp2 (1 orbital s + 2 orbitales p) -> 3 O.H. sp2) sp (1 orbital s + 1 orbital p) > 2 O.H. sp) Solapamiento de orbitales atómicos que pueden formar dos tipos de enlaces, dependiendo de la geometría del solapamiento s (enlaces sigma): solapamiento frontal p (enlaces pi): solapamiento lateral

30 Orbitales híbridos sp3 Cada orbital híbrido sp3 tiene dos lóbulos uno mayor y otro menor. Los cuatro orbitales híbridos sp3 se dirigen hacia los extremos de un tetrahédro regular con ángulos de 109.5°

31 Orbitales híbridos sp2 Cada O.H. sp2 tiene dos lóbulos de distinto tamaño Los tres O.H. sp2 se orientan hacia los extremos de un triangulo equilátero con ángulos de 120° El orbital p no hibridado es perpendicular al plano de los orbitales híbridos sp2. Orbitales híbridos 2p orbital puro

32 Orbital híbrido sp Cada orbital híbrido sp tiene dos lóbulos de distinto tamaño. Los dos orbitales híbridos están en una línea con un ángulo de 180°. Los dos orbitales 2p puros son perpendicu-lares a los dos orbita-les híbridos sp. x y z Orbitales híbridos sp Orbitales 2p puros en los ejes y y z

33 Orbitales Híbridos Hybrida- ción Tipos de enlaces Ejemplo sp
3 4 enlaces sigma/C 2 3 enlaces sigma y uno pi/C Dos enlaces sigma dos enlaces pi H - C Etano Etileno Acetileno Nombre

34 Grupos Funcionales Grupo Funcional: un átomo o grupo de átomos dentro de una molécula que presenta propiedades físicas y químicas características. R-COH; R-NH2 (aldehído); (amina)

35 Grupos Funcionales Grupo Hidroxilo (OH) (grupo de alcoholes)
Un alcohol (Etanol) H - C O

36 Grupos Funcional Grupo Carbonilo de aldehídos y cetonas Un aldehído
Una cetona O C H 3 -

37 Grupos Funcionales Grupo carboxilo o O C H 3 - 2 Ácido acético

38 Aminas Grupo Amino 1°, 2° y 3° C H N (Una amina1°) (Una amina 2°)

39 Enlace Covalente & Estructuras Moleculares
Fin Capítulo 1