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AMINAS SEMANA 23 Licda. Lilian Judith Guzmán Melgar.

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1 AMINAS SEMANA 23 Licda. Lilian Judith Guzmán Melgar

2 AMINAS Las aminas son compuestos nitrogenados que se pueden describir como derivados del amoniaco (NH 3 ). 2 - N -

3 Clasificación Se dividen en clases según el número radicales unidos al nitrógeno

4 Nomenclatura Común Los nombres se derivan de los grupos alquilo o arilo unidos al nitrógeno. Cada grupo alquilo se enumera alfabéticamente en una palabra continua seguida por el sufijo amina. 4

5 METILAMINAETILAMINA CH 3 NH 2 CH 3 CH 2 NH 2 DIMETIAMINADIETILAMINA TRIMETILAMINA CH 3 CH 3 -NH H CH 3 CH 2 -N-CH 2 CH 3 CH 3 CH 3 -N-CH 3 ETILMETIPROPANAMINADIMETILHEXAMINA CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 -N-CH 3 CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 -N-CH 3

6 AMINAS AROMATICAS AnilinaN-metilanilina NH 2 NH-CH 3 N,N-DimetilanilinaN-etil-N-isopropilanilina N-CH 3 CH 3 CH 2 CH 3 N-CHCH 3 CH 3 6 anilina Las aminas aromáticas usan el nombre anilina

7 UIQPA (Solo se nombraran las aminas primarias) COMUNUIQPA CH 3 CH 2 -NH 2 EtilaminaEtanamina CH 3 CH 2 CHNH 2 CH 3 sec-butilamina2-butanamina CH 3 CH 3 CNH 2 CH 3 ter-butilamina2-metil-2-propanamina CH 3 CHCH 2 NH 2 CH 3 Isobutilamina2-metilpropanamina Aminas Primarias: amina Se nombran sustituyendo la terminación o del alcano por el sufijo amina

8 Propiedades Físicas - Los miembros inferiores de la serie son gases incoloros, solubles en agua y poseen olores penetrantes, algunos veces parecidos al amoniaco. Algunas con olor a pescado (terciarias). - Las aminas primarias de 3-11 carbonos son líquidas, los homólogos superiores son sólidas. 8

9 De las secundarias la única gaseosa es la dimetilamina. De las secundarias la única gaseosa es la dimetilamina. De las terciarias la única gaseosa es la trimetilamina. De las terciarias la única gaseosa es la trimetilamina. Las aminas constituyen la clase mas importante de bases orgánicas Las aminas constituyen la clase mas importante de bases orgánicas. 9

10 Las aminas de bajo PM son solubles en agua porque pueden formar puentes de hidrogeno con ella. Las aminas de bajo PM son solubles en agua porque pueden formar puentes de hidrogeno con ella. Tienen puntos de ebullición mayores que los correspondientes hidrocarburos de peso molecular similar pero menor que los alcoholes. Tienen puntos de ebullición mayores que los correspondientes hidrocarburos de peso molecular similar pero menor que los alcoholes.

11 Al comparar aminas con el mismo # de carbonos las 1ª son mas solubles que las 2ª porque tiene 2 hidrógenos que pueden formar puentes de hidrogeno y las 3ª son menos solubles en agua que las secundarias con el mismo # de carbonos.

12 diaminas Algunos productos de la putrefacción de la carne son diaminas que poseen olores desagradables y sus nombres se deben a su olor y procedencia. Ejemplo Putrescina NH 2 (CH 2 ) 4 NH 2 Putrescina Cadaverina NH 2 (CH 2 ) 5 NH 2 Cadaverina 12

13 Propiedades Químicas Formación de Sales: La propiedad mas característica de las aminas es su capacidad para formar sales con los ácidos. 13 AMINA + ACIDO SAL DE AMONIO H H HCl H Cl CH 3 CH 2 -N: + HCl CH 3 CH 2 -N + H Cl - CH 3 CH 3

14 Sales de amonio Las sales de amonio se nombran sustituyendo el termino amina del nombre de la amina por amonio y colocando delante la preposición de y el nombre del correspondiente anión. Las sales de amonio se nombran sustituyendo el termino amina del nombre de la amina por amonio y colocando delante la preposición de y el nombre del correspondiente anión.Ejemplo: CH 3 NH 2 + HCl CH 3 NH 3 + Cl - Metilamina Cloruo de metilamonio Metilamina Cloruo de metilamonio

15 Importancia de las aminas Gran cantidad de aminas se obtienen de la corteza, raíces, hojas, flores o frutos de varias plantas. Estas aminas con actividad fisiológica que se presentan en forma natural se denominan alcaloides Algunos ejemplos son: Codeína, Heroína, Meperidina, Morfina, quinina. 15

16 16

17 Aminas con actividad Fisiológica NOMBRE ESTRUCTURA EFECTO EN EL ORGANISMO Epinefrina Alerta al cuerpo para responder a la amenaza Norepinefrina CHCH 2 NHCH 3 HO CHCH 2 NH 2 HO

18 Fin


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