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Semana 21 COMPUESTOS CARBONILOS. Aldehídos y cetonas se caracterizan por tener el grupo Carbonilo Carbonilo Formado por: doble enlace carbono = oxígeno.

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1 Semana 21 COMPUESTOS CARBONILOS

2 Aldehídos y cetonas se caracterizan por tener el grupo Carbonilo Carbonilo Formado por: doble enlace carbono = oxígeno carbono = oxígeno

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4 El nombre genérico ALDEHÍDO deriva de las dos palabras, ALcohol DesHIdrogenaDO. ALDEHÍDOS

5 La fórmula general de los aldehídos es El grupo aldehído posee un carbonilo terminal y siempre se encuentra unido a un Hidrógeno. R puede ser alquilo o arilo.

6 Nomenclatura UIQPA, alo Se nombran cambiando por al la o terminal del nombre del hidrocarburo correspondiente a la cadena hidrocarbonada más larga que incluya el grupo funcional : CHO Asignándosele la posición 1 a efectos de enumerar los posibles sustituyentes. oal Ej. Metano Metanal

7 Nomenclatura COMÚN Se nombran de acuerdo a los nombres comunes de los ácidos carboxílicos a los que se convierten por oxidación y terminan con la palabra ALDEHÍDO. Ej: Formaldehído porque forma el Ácido Fórmico

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9 ALDEHIDOS AROMÁTICOS

10 Su fórmula general es : Donde R y R pueden ser grupos alquilo y arilo. CETONAS

11 UIQPA:al nombre del Alcano del que derivan se le coloca la terminación ONA. En las cetonas ramificadas la posición de la función carbonilo se da por el número de Carbono en el cuál se encuentra (al numerar tratar de dejar el número mas pequeño), a partir de cinco carbonos o sea de la pentanona oona Ej. propano propanona NOMENCLATURA

12 Nomenclatura COMÚN: nombra en orden de complejidad ó alfabético a los radicales, terminando con la palabra CETONA. Ej: Dimetilcetona o acetona.

13 complejidad

14 Los aldehídos y cetonas poseen un elevado momento dipolar que hace que existan entre sus moléculas intensas fuerzas de atracción del tipo dipolo-dipolo, por lo que estos compuestos tienen puntos de fusión y de ebullición más altos que los de los hidrocarburos de análogo peso molecular. Propiedades Físicas

15 Sin embargo, las moléculas de aldehídos y cetonas no pueden asociarse mediante enlaces de hidrógeno, por lo que sus puntos de fusión y de ebullición son más bajos que los de los correspondientes alcoholes ; pero mas altos que los éteres.

16 Aldehídos: Aldehídos: casi todos son LÍQUIDOS excepto: acetaldehído (gas). Los miembros inferiores tienen olor desagradable. Algunos aldehídos aromáticos obtenidos en la naturaleza presentan fragancias muy agradables ej.. olor a vainilla, almendras amargas, canela, etc

17 Cetonas: los miembros inferiores de la serie son líquidos, incoloros y tienen olor suave. Los compuestos carbonilos (aldehídos o cetonas), de cadena corta son solubles en agua y a medida que aumenta la longitud de la cadena disminuye la solubilidad y son menos densos que el agua.

18 La reacciones de los aldehídos y cetonas son esencialmente de tres tipos: Adición Oxidación Reducción Propiedades Químicas

19 1. Adición de agua Aldehídos y Cetonas forman Hidratos carbonílicos

20 2.Adición de un mol de alcohol Aldehídos Hemiacetal Cetonas Hemicetal

21 3. Adición de exceso de alcohol y catalizador ácido, 3. Adición de exceso de alcohol y catalizador ácido, los productos inestables o intermediarios forman productos estables. Aldehídos forman ACETALES Cetonas forman CETALES

22 4. Condensación con 2,4 -dinitrofenilhidracina

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24 5. Oxidación (Solo reaccionan los aldehídos) Con KMnO 4 CH 3 CHO + KMnO 4 CH 3 CHOO- + MnO 2 + KOH Reacción de Tollens ( Solución amoniacal de nitrato de plata)

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