HIDRATOS DE CARBONO

Pentosas: arabinosa, ribosa y xilosa ; Monosacaridos Pentosas: arabinosa, ribosa y xilosa ; Hexosas: glucosa, fructosa, galactosa y manosa Disacaridos (2 C): Sacarosa, maltosa, lactosa y celobiosa Polisacaridos Almidón, glucógeno, celulosa y hemicelulosa 26/04/2017 Gloria Maria Mejia Z. 2

Los glúcidos, carbohidratos, hidratos de carbono o sacáridos (del griego σάκχαρον que significa "azúcar") son moléculas orgánicas compuestas por carbono, hidrogeno y oxigeno 26/04/2017 3

Son la forma biológica primaria de almacenamiento y consumo de energía Son solubles en agua y se clasifican de acuerdo a la cantidad de carbonos o por el grupo funcional que tienen adherido. Son la forma biológica primaria de almacenamiento y consumo de energía 26/04/2017 4

El término hidrato de carbono o carbohidrato es poco apropiado, ya que estas moléculas no son átomos de carbono hidratados, es decir, enlazados a moléculas de agua, sino que constan de átomos de carbono unidos a otros grupos funcionales químicos 26/04/2017 Gloria Maria Mejia Z. 5

Glúcidos: este nombre proviene de que pueden considerarse derivados de la glucosa por polimerización y pérdida de agua. El vocablo procede del griego "glycýs", que significa dulce. Azúcares: este término sólo puede usarse para los monosacáridos (aldosas y cetosas ) y los oligosacaridos inferiores (disacáridos ). En singular (azúcar) se utiliza para referirse a la sacarosa o azúcar de mesa. 26/04/2017 6

Hidratos de carbono o glúcidos Los carbohidratos son las moléculas fundamentales de almacenamiento de energía en la mayoría de los seres vivos y forman parte de diversas estructuras de las células vivas. Hay tres tipos principales de carbohidratos: Monosacáridos, Disacáridos y Polisacáridos www.scian.cl/portal/globals 26/04/2017 26/04/2017 7

SEGÚN EL NUMERO DE CARBONOS SEGÚN EL GRUPO FUNCIONAL CLASIFICACION DE LOS MONOSACARIDOS SEGÚN EL NUMERO DE CARBONOS TRIOSAS TETROSAS PENTOSAS HEXOSAS ETC. SEGÚN EL GRUPO FUNCIONAL ALDOSAS CETOSAS 26/04/2017 8

- La posición del grupo carbonilo Los monosacáridos se clasifican de acuerdo a tres características diferentes: - La posición del grupo carbonilo - El número de átomos de carbono que contiene - Y su quiralidad. Si el grupo carbonilo es un aldehído, el monosacáridos es una aldosa Si el grupo carbonilo es una cetona, el monosacáridos es una cetosa. 26/04/2017 9

aquéllos con cuatro son llamados tetrosas, Los monosacáridos más pequeños son los que poseen tres átomos de carbono, y son llamados triosas; aquéllos con cuatro son llamados tetrosas, lo que poseen cinco son llamados pentosas, seis son llamados hexosas y así sucesivamente. Los sistemas de clasificación son frecuentemente combinados; por ejemplo, la glucosa es una aldohexosa (un aldehído de seis átomos de carbono), la ribosa es una aldopentosa (un aldehído de cinco átomos de carbono) y la fructosa es una cetohexosa (una cetona de seis átomos de carbono). 26/04/2017 10

Disacáridos Polisacáridos Son compuestos formados por monosacáridos unidos por un enlace glucosídico ( con pérdida de agua) Ej: maltosa: glucosa + glucosa lactosa: glucosa + galactosa sacarosa: glucosa + fructuosa Son largas cadena de monosacáridos unidos por enlaces glucosídicos. Polímeros de más de 10 monosacáridos. Disacáridos Polisacáridos 26/04/2017 11 11

Almidón: fuente importante de carbohidratos de los alimentos Almidón: fuente importante de carbohidratos de los alimentos. Reserva energética en los vegetales Monosacáridos α, D, glucosa - es α porque el -OH del Carbono 1, esta para abajo El enlace O-glucosídico es el enlace para unir monosacáridos con el fin de formar disacáridos o polisacáridos. 26/04/2017 12

Un monosacáridos, es una unidad, ya no se subdivide más por hidrólisis ácida o enzimática, por ejemplo glucosa, fructosa o galactosa. Los oligosacáridos están constituidos por dos a diez unidades de monosacáridos. La palabra viene del griego, oligo = pocos. Digamos el azúcar que utilizamos es un disacárido y por tanto un oligosacárido. 26/04/2017 13

Los polisacáridos son macromoléculas, por hidrólisis producen muchos monosacáridos, entre 100 y 90 000 unidades. 26/04/2017 14

D-Aldosas. Fórmulas de todas las aldosas pertenecientes a la serie D, hasta los monosacáridos de 6 átomos de carbono.. 26/04/2017 15 www.uhu.es/24003/.../apuntes/2004/tema_2_carbohidratos.doc

Los monosacáridos se clasifican en la serie D- o en la serie L- de acuerdo con la configuración del carbono quiral más alejado del grupo carbonilo. Así, si dicho carbono posee la misma configuración que el carbono quiral del D-gliceraldehido, pertenece a la serie D-. Los monosacáridos, no se hidrolizan en unidades más pequeñas. La glucosa es el monosacárido más abundante; tiene 6 átomos de carbono y es el combustible principal para la mayoría de los organismos. 26/04/2017 16

En las cetosas el grupo carbonilo ocupa la posición 2 en la cadena carbonada. La cetosa más pequeña es la dihidroxiacetona: www.uhu.es/24003/.../apuntes/2004/tema_2_carbohidratos.doc Esta cetosa carece de carbono quiral, luego, a diferencia de las aldosas, sólo existe una ceto-triosa y carece de actividad óptica. 26/04/2017 17

Cetosas de la serie D-. Existen 1 cetotriosa, 2 cetotetrosas, 4 cetopentosas y 8 cetohexosas. De todas ellas la cetosa más común es la D-fructosa, cuyo nombre se le asignó antes de conocer su estructura; 26/04/2017 www.uhu.es/24003/.../apuntes/2004/tema_2_carbohidratos.doc 18

CICLACION DE LOS MONOSACARIDOS El grupo hidroxilo (C 5 en hexosas) de un monosacárido puede reaccionar con su correspondiente grupo carbonilo (aldo- o ceto-) para dar lugar a hemiacetales o hemicetales cíclicos. (Recordar que los angulos son de 109,5 º en los enlaces y no de 90 º) Las proyecciones derivadas de aldosas de seis carbonos dan lugar a anillos derivados de pirano y las derivadas de cetosas de seis carbonos originan anillos derivados de furano 26/04/2017 19 www.uhu.es/24003/.../apuntes/2004/tema_2_carbohidratos.doc

Es importante indicar que en disolución acuosa existe un equilibrio entre la forma abierta y los anillos ciclados. 26/04/2017 20

La oxidación de los monosacáridos puede producirse de diversas formas, según el agente oxidante utilizado. Así, la oxidación suave de una aldosa con Cu (II) produce los ácidos aldónicos, La glucosa se oxida en condiciones suaves para producir ácido glucónico. Su reducción da lugar al sorbitol (glucitol). 26/04/2017 Gloria Maria Mejia Z. 21 www.uhu.es/24003/.../apuntes/2004/tema_2_carbohidratos.doc