GRUPOS FUNCIONALES Aldehído

Objetivos de la clase Reconocen el nombre de los principales grupos funcionales orgánicos. Aplican algunas reglas simples de nomenclatura de grupos funcionales Identifican propiedades de los grupos funcionales y sus aplicaciones más comunes de compuestos orgánicos industriales, domésticos y farmacéuticos relevantes.

Ejemplos de grupos funcionales

ALDEHÍDO Los aldehídos se caracterizan por poseer el grupo funcional denominado Se forma por la unión de un grupo carbonilo con un átomo de carbono de la cadena principal . - C O H aldehido

Nomenclatura  Son compuestos orgánicos que se caracterizan por tener el grupo funcional carbonilo En los aldehidos, dicho grupo es terminal (por ir situado al final de la cadena) o primario (por ir unido a un carbono primario) C = O Aldehido  (ALcohol DEsHIdrogenaDO) Se nombran añadiendo al nombre del hidrocarburo la terminación AL (grupo carbonilo en un extremo) o DIAL (grupo carbonilo en dos extremos) No es necesario añadir un localizador para el carbonilo

Ejemplos O CH2 = CH - CH2- C 3 - butenal H CH3 | O CH3 - CH2 - CH - CH2- C O H CH3 | 3-metilpentanal

Aplicación de nomenclatura Coloca los localizadores desde el carbono del carbonilo. Nombra el hidrocarburo terminado en -al. En el extremo del esqueleto de carbonos sitúa el grupo aldehído. Luego completa la fórmula con los hidrógenos. 5 4 3 2 1 CH3 - CH2 – CH2 - CH2- C O H Pentanal

Ejercicios Escribe las siguientes estructuras. a) Propanal o propanaldehído. b) Etanal o acetaldehído. c) Hexanal o hexanaldehído.

Resultados A- B- C-

GRUPOS FUNCIONALES CETONA

Cetona La oxidación de un alcohol secundario origina la formación de un grupo carbonilo pero que unido a dos radicales se denomina cetona. R - C O R cetona

Ejemplos CH3 - CO - CH2 - CO - CH3 2,4 - pentanodiona CH3 - CO - CO - CH3 butanodiona CH3 - CO - CH3 propanona

Nomenclatura  Son compuestos orgánicos que se caracterizan por tener el grupo funcional carbonilo -CO- , ligado a dos carbonos (no es terminal) En la nomenclatura sustitutiva, se nombran a partir del hidrocarburo del que procede, añadiendo la terminación -ONA, -DIONA, etc., e indicando la presencia del grupo carbonilo (-CO-) asignando los localizadores más bajos posibles En la nomenclatura radicofuncional (menos utilizada), se nombran alfabéticamente, uno a continuación del otro, añadiendo al final la palabra cetona

Aplicación de nomenclatura Nombra los radicales por orden alfabético seguidos de la palabra cetona. Sitúa los radicales  a los dos lados del grupo carbonilo CH3-CH2-CO-CH3 Etil metil cetona

Ejercicios Escribe la estructura de los siguientes compuestos a) Butanona. b) 3 pentanona. c) 2,3 dimetil 4 – pentanona

Resultado A- B- C-

ETERES Los eteres pueden ser considerados derivados del agua, al reemplazar ambos hidrogenos por radicales alquilicos (cadenas abierta) o arilicos (radicales del benceno o derivados del el) Su formula general para la funcion eter es: O R R

Nomenclatura Existen tres formas de nombrar estos compuestos: 1- Comenzar nombrando al radical de la cadena mas corta terminado en oxi y continuar nombrando al radical de la cadena mas larga terminado en ano. 2- Nombrar radicales en orden alfabetico y terminar con la palabra eter; si R=R se emplea el siguiente nombre:di-alquil eter. 3- Comenzar con la palabra eter, siguiendo con el nombre del radical de cadena mas larga y luego el de cadena mas corta agregando el sufijo ilico

Aplicación de nomenclatura Se nombra el radical de la cadena mas corta terminado en oxi y continuar nombrando al radical de la cadena mas larga terminado en ano. CH3-CH2-CH2-CH2-O-CH3 metoxibutano

Ejemplos CH3-O-CH2CH3 metoxietano CH2=CH-O-CH2CH3 etoxietileno C6H5-O-CH3 metoxibenceno

Amina Las aminas son compuestos orgánicos que se pueden considerar derivados del amoniaco, NH3, por reemplazo de uno o mas hidrógenos por radicales alquílico o arílicos. Existen aminas primarias, secundarias y terciarias

Nomenclatura Según la IUPAC las aminas primarias se desiganan agregando el sufijo amina al nombre del hidrocarburo del cual deriva el radical. Ejemplo CH3-NH2 metilamina Las aminas secundarias y terciarias se nombran como aminas primarias sustituidas, utilizando la letra N para indicar que el átomo se halla en el átomo de nitrógeno. N etil-Nmetil propilamina

Aplicación de nomenclatura Nombra los radicales mas importante unidos al nitrógeno, luego non la letra N simboliza los sustituyentes que se encuentran en el átomo de nitrógeno. 1 2 3 CH3-CH2-NH-CH2-CH2-CH3 N- etilpropilamina

Ejemplos CH3-NH2 metilamina CH3-CH2-NH-CH2-CH3 N-etiletanamina CH3-N-CH3 N,N- dimetilmetanamina CH3

Ejercicios 1-Escriba el nombre de las siguientes estructuras A- B- C-

Resultados A- metilamina B- fenilamina C- N-metiletilamina

Aplicación de las aminas La mayoría de las aminas de baja masa molecular son gases o líquidos volátiles de olor a pescado. Las primarias y secundarias son mas solubles en agua que las terciarias. Desde el punto de vista químico son bases débiles.

Amidas Las amidas son compuestos orgánicos que contienen el grupo funcional carboxamida, CONH2 Se consideran derivados de una acido carboxílico en el cual el –OH se ha sustituido por el grupo –NH2, NHR o –NRR, resultando las amidas primarías, secundarias y terciarias.

Nomenclatura Las amidas primarias se nombran sustituyendo la terminación oico del nombre del acido del que derivan por el sufijo amida. En las amidas sustituidas (secundarias y terciarias) se antepone el nombre de los radicales sobre el nitrógeno procedidos por la letra N. H-CO-NH2 H-CO-NH-CH3 metanamida N-metilmetanamida

Aplicación de la nomenclatura Nombre los radicales unidos al nitrógeno indicados por N, luego nombre la cadena que contiene el grupo carbonilo terminada en amina. 3 2 1 O CH3-CH2-C NH3-CH2-CH3 N-etilpropanamida

Ejemplos benzamida etanamida N-metilbenzamida

Ejercicios Escribe el nombre de los siguientes compuestos: A- B- C-

Resultados A. metiletanamida B. benzamida C. N-metilbenzamida

Propiedades de las amidas La utilización de este grupo funcional es el enlace que se produce en la formación de las proteínas con los diferentes aminoácidos. Esta unión se denomina enlace peptídico.

Acido carboxílico Los ácidos carboxílicos se caracterizan por poseer el grupo funcional carbonilo. Se pueden representar por: O R-C- OH R-COOH

Nomenclatura En el sistema de nomenclatura de la IUPAC, se antepone la palabra acido y se añade el sufijo oico al nombre del hidrocarburo del que derivan. Como el grupo funcional carboxílico se ubica en posición terminal, no se incluye el numero 1 indicando esta posición. Si el grupo –COOH esta unido a un radical arílico o cíclico se nombra como acido radical arílico o cíclico carboxílico.

Aplicación de nomenclatura Nombra los radicales anteponiendo la palabra acido y luego finaliza con la palabra oico. CH3-CH2-C-OH O acido propanoico

Ejemplos CH3-CH2-C-OH acido propanoico O CH3-CH2-CH2-C-OH acido butanoico

Otros ejemplos de ácidos carboxílicos: Nombre sistematico Nombre trivial H-COOH ac.metanoico ac. fórmica CH3-COOH ac.etanoico ac. acético CH3-CH2-COOH ac.propanoico ac.propionico CH2=CH-COOH ac.propenoico ac.acrilico CH=C-COOH ac.propinoico ac.propiolico CH3-CH=CH-COOH ac.2-butenoico ac. crotónico CH3-CH=CH-CH2-CH2-COOH ac.4 hexenoico

Ejercicios Escribe la estructura de los siguientes compuestos A- CH3-CH-CH2-CH-COOH C6H5 CH3 B- acido 2- etilbutanodioico C- acido 2-etil-4-metilpentanoico

Resultados CH3 CH2-CH3 A-acido 4-fenil-2-metilpentanoico B-HO2C-CH-CH2-CO2H CH2-CH3 C-CH3-CH-CH2-CH-CO2H CH3 CH2-CH3

Propiedades de los ácidos carboxílicos La polaridad de sus moléculas permite la formación de enlaces por puentes de hidrógenos entre las mismas, lo que hace que tengan puntos de ebullición mucho mas altos que los hidrocarburos de masa molar comparable. Los ácidos carboxílicos reaccionan con los alcoholes en presencia de acido sulfúrico concentrado formando esteres y agua.

Profesora Ingrid Valencia ISOMERIA OPTICA Profesora Ingrid Valencia

ISOMERIA OPTICA La estructura tetraédrica de los enlaces del carbono dicta algunas propiedades de los compuestos orgánicos que sólo pueden explicarse por medio de las relaciones espaciales. Cuando cuatro grupos distintos de átomos están unidos a un átomo de carbono central, pueden construirse dos moléculas diferentes en el espacio. Por ejemplo, el ácido láctico existe en dos formas; este fenómeno es conocido como isomería óptica.

Propiedades Los isómeros ópticos o enantiómeros se relacionan del mismo modo que un objeto y su imagen en el espejo: el CH3 de uno refleja la posición del CH3 del otro, el OH refleja al OH..., al igual que un espejo colocado ante un guante de la mano derecha refleja la imagen de un guante de la mano izquierda.

Tipos de isómeros ISOMEROS DE CADENA: Difieren en la forma en que están unidos los átomos de carbono entre sí para formar una cadena Ej. C5H12 ISOMEROS DE FUNCION: Difieren en sus grupos funcionales, la forma en que están unidos los átomos da lugar a grupos funcionales distintos. ISOMEROS DE POSICION: Difieren en las posiciones que ocupan sus grupos en la estructura carbonada