Formulación .Química Orgánica

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1 Formulación .Química Orgánica
4º E.S.O

2 La química del carbono o química orgánica, estudia todas aquellas sustancias en cuyas moléculas toma parte el carbono  Los átomos de carbono, tienen mucha facilidad para unirse entre sí y formar cadenas muy variadas. Todos sus átomos forman siempre cuatro enlaces covalentes

3 La tetravalencia del carbono se debe a que posee 4 electrones en su última capa, de modo que formando 4 enlaces covalentes con otros átomos consigue completar su octeto  Metano Eteno CH4 CH2 = CH2 C  H C  H Etino C  H CH  CH

4 CH4 C  H

5 C  H CH2 = CH2

6 CH  CH C  H

7 Fórmula Desarrollada Empírica Semidesarrollada Molecular

8 Las fórmulas desarrolladas solo muestran como están unidos los átomos entre sí, pero sin reflejar la geometría real de las moléculas  Las fórmulas semidesarrolladas solo especifican los enlaces entre átomos de carbono H - C - C = C - C - C - H H | H - C - C - C - C  C- H H | CH3 - CH = CH - CH2 - CH3 CH3 - CH2 - CH2 - C  CH

9 La fórmula empírica nos indica sólo la proporción en que se encuentran los átomos que forman parte de la molécula. La fórmula molecular indica el número de átomos de cada elemento que forman parte de la molécula.

10 H I D R O C A R B U R O S Alifáticos Aromáticos Saturados Insaturados
CLASIFICACIÓN DE LOS HIDROCARBUROS  Los hidrocarburos son los compuestos orgánicos más sencillos, y solo contienen átomos de carbono e hidrógeno H I D R O C A R B U R O S Alifáticos Aromáticos Saturados Insaturados Alcanos Alquenos Alquinos

11 HIDROCARBUROS SATURADOS O ALCANOS
 Son aquellos hidrocarburos en los que todos sus enlaces son sencillos Nombre Metano Etano Propano Fórmula CH CH3 - CH CH3 - CH2 - CH3 Fórmula desarrollada Modelo molecular | C H - H H - H - C - C - H H - C - C - C - H

12 NOMENCLATURA DE HIDROCARBUROS DE CADENA LINEAL
Son aquellos que constan de un prefijo que indica el número de átomos de carbono, y de un sufijo que revela el tipo de hidrocarburo  P r e f i j o Nº de átomos de C Met - Et - Prop - But - Pent - Hex - Hept - Oct - Non - Dec - Undec - Dodec - Tridec - Tetradec - 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 Los sufijos empleados para los alcanos, alquenos y alquinos son respectivamente, - ano, - eno, e - ino 

13 CH3 - CH3 CH4 CH3 - CH2 - CH3 CH3 - (CH2 )6 - CH3
metano etano propano CH3 - CH2 - CH2 - CH3 CH3 - (CH2 )6 - CH3 octano butano

14 HIDROCARBUROS CON DOBLES ENLACES: ALQUENOS
La posición del doble enlace, se indica con un localizador, empezando a numerar la cadena por el extremo más próximo al doble enlace  Se nombran sustituyendo la terminación - ano, por - eno El localizador es el número correspondiente al primer carbono del doble enlace y se escribe delante del nombre separado por un guión Si el alqueno tiene dos o más dobles enlaces, numeramos la cadena asignando a los dobles, los localizadores más bajos Se utilizan las terminaciones - dieno, - trieno

15 CH3 - CH = CH2 propeno CH3 - CH2 - CH = CH2 1-buteno CH2 = CH - CH = CH - CH2 - CH = CH - CH3 1,3 - pentadieno CH2 = CH - CH = CH - CH2 - CH = CH - CH3 1,3,6 - octatrieno

16 HIDROCARBUROS CON TRIPLES ENLACES: ALQUINOS
La nomenclatura de los alquinos se rige por reglas análogas a las de los alquenos. Solo hay que cambiar el sufijo - eno, por - ino  CH  C - CH2 - CH3 1-butino CH  CH CH  C - CH2 - C  C - CH3 etino 1,4-hexadiino CH  C - C  C - C  CH 1,3,5-hexatriino

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24 RADICALES DE LOS ALCANOS: ALQUILOS. RAMIFICACIONES DE CADENAS
Si un alcano pierde un átomo de hidrógeno de un carbono terminal se origina un radical alquilo, cuyo nombre se obtienen sustituyendo la terminación - ano por - ilo  CH3 - CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3 - CH2 - CH2- butilo metilo propilo CH3 - CH2 - CH3 - CH - CH3 etilo isopropilo –CH=CH2 vinil

25 HIDROCARBUROS DE CADENA RAMIFICADA
1.- Se elige como cadena principal la más larga y esta será la que el nombre base al hidrocarburo. Si hay varias de la misma longitud, se tomará la que tenga mayor número de sustituyentes (radicales). 2.- Se numera la cadena principal de manera que los sustituyentes (radicales) lleven los números más bajos. 3.- Se nombran los sustituyentes (radicales) y a continuación el nombre del alcano de la cadena principal.

26 5.- Si hay varios sustituyentes se nombran en orden alfabético.
4.- Cada radical va precedido de un número que indica en que carbono se une a la cadena principal 5.- Si hay varios sustituyentes se nombran en orden alfabético. 6.- Si hay varios sustituyentes iguales se usan prefijos di, tri, y éstos no se tienen en cuenta en el orden alfabético. CH3 - CH2 - CH - CH2 - CH - CH2 - CH3 | CH3 6 7 8 CH2 5-etil-3-metiloctano

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28 Si la cadena tiene dobles o triples enlaces:
Se toma como cadena principal la que los contenga. Se numera asignando a los dobles y triples enlaces los números más bajos. En caso de igualdad se da preferencia a la numeración que da a los dobles enlaces los más bajos. Se cita en primer lugar los dobles enlaces. Los dobles y triples enlaces tienen preferencia sobre los radicales. | CH2 CH3 CH3 - CH = CH - CH - CH = CH2 3-propil-1,4-hexadieno

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40 = HIDROCARBUROS CÍCLICOS
También llamados hidrocarburos alicíclicos. Se nombran anteponiendo el prefijo ciclo- al nombre del hidrocarburo de cadena lineal de igual número de átomos de C  CH2 - CH2 3 4 CH CH CH CH2 = 1 2 5 ciclobutano 1,3-ciclopentadieno CH = CH CH2 - CH2 CH2 ciclohexeno

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42 Derivan del 1,2,3-ciclohexatrieno o benceno.
Hidrocarburos aromáticos Derivan del 1,2,3-ciclohexatrieno o benceno.

43 Si el anillo lleva un sustituyente, éste se nombra como radical anteponiendo su nombre a la palabra benceno. El carbono que lo contiene será el carbono 1.

44 Si hay varios sustituyentes se indican sus posiciones mediante números
Si hay varios sustituyentes se indican sus posiciones mediante números . Se citan por orden alfabético. Para los derivados disustituidos se pueden utilizar los prefijos orto (1,2) meta (1,3) para (1,4)

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46 HIDROCARBUROS HALOGENADOS
Son compuestos que contienen en su molécula enlaces sencillos carbono-halógeno. Resultan de sustituir uno o más átomos de hidrógeno de un hidrocarburo por uno o más halógenos iguales o diferentes, en un mismo átomo de carbono o en átomos distintos. CH 3 - 2 Cl

47 HIDROCARBUROS HALOGENADOS Y SUS USOS
C O M P U E S T O U S O S Anestésico local. Su bajo punto de ebullición hace que se evapore rápidamente, enfriando las terminaciones nerviosas. CH 3 - 2 Cl Cloroetano | C Cl - F Los freones (nombre comercial) se usan como refrigerantes. No son inflamables ni tóxicos. Algunos se usan en extintores especiales contra el fuego diclorodifluormetano (freón 12) triclorofluormetano (freón 11) - Cl Se usa ampliamente para repeler a las polillas p-diclorobenceno C Cl | - H Pesticida persistente. Se utilizó mucho como insecticida entre 1950 y Su uso está actualmente limitado debido a su toxicidad y a que no es biodegradable DDT

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52 CONCEPTO DE GRUPO FUNCIONAL
Un grupo funcional es un átomo o grupo de átomos presente en una molécula orgánica que determina las propiedades químicas de dicha molécula   Algunas moléculas poseen más de un grupo funcional diferente, otras tienen el mismo grupo funcional repetido varias veces  El grupo funcional es el principal responsable de la reactividad química del compuesto, por eso todos los compuestos que poseen un mismo grupo funcional, muestran las mismas propiedades H - C - C - H H | etano H - C - C - OH etanol

53 PRINCIPALES GRUPOS FUNCIONALES
GRUPO FUNCIONAL NOMBRE DE LA SERIE HOMÓLOGA SUFIJO PREFIJO (CUANDO NO ES GRUPO PRINCIPAL) - OH Alcoholes - ol hidroxi - O Éteres - éter R- oxi - C = O H Aldehidos -al formil C = O R R Cetonas -ona oxo - C = O OH Ácidos carboxílicos -oico carboxi - C = O OR Ésteres -oato de R - 2 - NH Aminas -amina amino - C = O NH 2 Amidas -amida carbamoil

54 ALCOHOLES  Son compuestos orgánicos oxigenados, y sus moléculas contienen uno o más grupos hidroxilo, - OH El grupo - OH puede ocupar distintas lugares en la cadena, y en tal caso, se indica con un localizador, el carbono al que está unido   Si el compuesto tiene dos, tres, etc., grupos - OH, se usan los prefijos diol, triol, ... CH3 - CH2 - CH2OH 1-propanol CH3OH metanol CH3 - CH2OH etanol CH3 - CHOH - CH2OH 1,2-propanodiol

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59 ÉTERES  Son compuestos orgánicos en los que un átomo de oxígeno une dos radicales carbonados Se nombran (en la nomenclatura radicofuncional) por orden alfabético, los radicales unidos al - O -, seguidos de la palabra ÉTER CH3 - O - CH3 CH3 - CH2 - O - CH2 - CH3 CH3 - CH2 - O - CH3 dimetil éter etilmetil éter dietil éter

60 ÉTERES  En la nomenclatura sustitutiva, se nombra el radical más sencillo (con la palabra OXI), seguido sin guión del nombre del hidrocarburo del que deriva el radical más complejo CH3 - CH2 - O - CH2 - CH3 CH3 - CH2 - O - CH3 etoxietano metoxietano

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62 ALDEHÍDOS  Son compuestos orgánicos que se caracterizan por tener el grupo funcional carbonilo En los aldehidos, dicho grupo es terminal (por ir situado al final de la cadena) o primario (por ir unido a un carbono primario) C = O Aldehido  (ALcohol DEsHIdrogenaDO) Se nombran añadiendo al nombre del hidrocarburo la terminación AL (grupo carbonilo en un extremo) o DIAL (grupo carbonilo en dos extremos) No es necesario añadir un localizador para el carbonilo

63 ALDEHÍDOS - C O H aldehido CH2 = CH - CH2- C O H 3 - butenal
CH3 - CH2 - CH - CH2- C O H CH3 | CH3 - C O H 3-metilpentanal etanal

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65 CETONAS  Son compuestos orgánicos que se caracterizan por tener el grupo funcional carbonilo -CO- , ligado a dos carbonos (no es terminal) En la nomenclatura sustitutiva, se nombran a partir del hidrocarburo del que procede, añadiendo la terminación -ONA, -DIONA, etc., e indicando la presencia del grupo carbonilo (-CO-) asignando los localizadores más bajos posibles R - C O R cetona

66 CETONAS O R - C R cetona CH3 - CO - CH3 propanona
dimetil cetona acetona CH3 - CO - CH2 - CO - CH3 2,4 - pentanodiona CH3 - CO - CO - CH3 butanodiona

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70 ÁCIDOS CARBOXÍLICOS  Son compuestos orgánicos que se caracterizan por tener el grupo funcional carboxilo -COOH, ligado a un carbono terminal primario Se nombran sistemáticamente anteponiendo la palabra ÁCIDO, seguida del nombre del hidrocarburo del que procede terminado en -OICO. Será -DIOICO si el grupo carboxilo está en ambos carbonos terminales Se numeran a partir del grupo -COOH, y en caso de que hubiera dos, según las normas vigentes para las demás funciones o radicales presentes - C O OH Acido carboxílico

71 ÁCIDOS CARBOXÍLICOS - C O OH Acido carboxílico CH3 - CH2 - CH2- COOH
Ác. butanoico CH3 - CH - COOH OH HOOC - COOH Ác. 2hidroxipropanoico Ác. láctico Ác. etanodioico

72 Á C I D O S C A R B O X Í L I C O S C O M U N E S
FÓRMULA NOMBRE Se encuentra en H - C OOH - CH 3 COOH ( H 2 ) - ( C OOH 4 HOH Ac. metanoico o fórmico Ortiga, hormiga Ac. etanoico o acético Vinagre Mantequilla rancia Ac. butanoico o butírico Raíz de la valeriana Ac. pentanoico o valeriánico Ac. hexanoico o caproico Cabras Ac. 2-hidroxipropanoico o láctico Leche agria

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76 ÉSTERES  Son compuestos orgánicos que se caracterizan por ser producto de la sustitución de los átomos de hidrógeno del grupo carboxilo por un radical carbonado (ÉSTERES) Se nombran sustituyendo la terminación -ICO del ácido, por -ATO seguida del nombre del radical alquílico R R- C O O - R Ésteres

77 ÉSTERES R- C O O - R Ésteres H - C O OCH2CH2CH3 CH3 - C O OCH3
Metanoato de propilo Etanoato de metilo

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79 AMINAS  Se pueden considerar como compuestos orgánicos derivados del amoníaco, en el que se han sustituido uno o más átomos de hidrógeno, por otros tantos radicales alquilos. Según sustituyan uno, dos ó tres, se llaman primarias, secundarias o terciarias respectivamente amoníaco | N H PRIMARIA SECUNDARIA TERCIARIA R H R | N R R  R | N | N H R CH3 - NH2 CH3 - NH - CH3 metilamina dimetilamina

80 Las aminas primarias se nombrar añadiendo la terminación –amina al nombre del radical correspondiente. Ejemplos: propilamina fenilamina(anilina) Las aminas secundarias o terciarias con sustituyentes iguales (simétricas), se nombran anteponiendo los prefijos di- tri- al nombre del radical anteponiendo la terminación amina. Ejemplo: trietilamina

81 Las aminas secundarias o terciarias no simétricas se nombran como derivadas de la amina primaria.
Se elije el radical más complejo para dar el nombre base a la amina y para indicar los sustituyentes sobre los átomos de nitrógeno se emplea la letra N siguiendo el orden alfabético. Ejemplo: N-metilpropilamina N,N-dietilpentilamina

82 metanamida o formamida
AMIDAS  Pueden considerarse como derivadas de los ácidos al sustituir el grupo -OH de los mismos, por el grupo -NH2, dando lugar al grupo funcional llamado AMIDO El nitrógeno queda unido directamente al carbonilo - C O NH2 amida H - CONH2 CH3 - CONH2 metanamida o formamida etanamida o acetamida

83 NITRILOS Llevan el grupo funcional - C≡N.
Su fórmula general es R - C≡N. Se nombran añadiendo la terminación –nitrilo al nombre del hidrocarburo. Si hay dos grupos nitrilo se añade -dinitrilo Ejemplo: propanonitrilo bencenonitrilo

84 Otra forma de nombrarlos es considerarlos derivados del ácido cianhídrico H-C≡N R-C≡N.
Se ha sustituido el hidrógeno por un radical. Se nombran con la palabra cianuro de seguido del nombre del radical (lleva un carbono menos) Ejemplo cianuro de etilo

85 NITROCOMPUESTOS Compuestos que llevan el grupo NO2 Se nombran siempre como sustituyentes utilizando el prefijo nitro- Ejemplo: nitrobenceno

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88 ISOMERÍA Clasificación
Dos compuestos son isómeros cuando, siendo diferentes, responden a la misma fórmula molecular Clasificación Se dividen en en dos grupos: isómeros estructurales y estereoisómeros a) Los isómeros constitucionales o estructurales se subdividen en: - Isómeros de cadena - Isómeros de posición - Isómeros de función a) Los estereoisómeros se subdividen en: - Enantiómeros - Isómeros geométricos o diastereoisómeros

89 LOS ISÓMEROS CONSTITUCIONALES O ESTRUCTURALES
Se subdividen en : - Isómeros de cadena - Isómeros de posición - Isómeros de función Son aquellos que difieren en la colocación de los átomos de carbono CH3- CH2- CH2 - CH y CH3- CH- CH3 CH2 - Ejemplo: Son aquellos que teniendo el mismo esqueleto carbonado, se distinguen por la posición que ocupa el grupo funcional CH3- CH2- CH2- CH2- OH y CH3- CH2- CHOH- CH3 Ejemplo: CH3- CH2- CH2- OH y CH3- O- CH2- CH3 Ejemplo: Son aquellos que teniendo la misma fórmula molecular, poseen grupos funcionales diferentes

90 LOS ESTEREOISÓMEROS Son aquellos que teniendo la misma fórmula molecular, tienen sus átomos colocados de igual manera, pero su disposición en el espacio es diferente. Se subdividen en :  Si uno es la imagen especular del otro, y no pueden superponerse - Enantiómeros - Isómeros geométricos o diastereoisómeros Son aquellos que no guardan entre sí una relación objeto-imagen en el espejo. Corresponden a dobles enlaces y a la colocación de los sustituyentes iguales, los dos al mismo lado CIS o opuestos TRANS Ejemplo: (3) (4) CH3 C HO COOH H OH HOOC (1) (2) Objeto Imagen especular Las moléculas (1) y (2) son uno imagen del otro y por tanto, son enantiómeros Las moléculas (3) y (4) difieren en la posición . Son isómeros geométricos