Semana 27 LÍPIDOS SIMPLES

Lípidos Simples Definición, características, fuente, importancia Ácidos grasos Estructura, representación Fórmulas: taquigráfica, escalonada (esqueleto), estructural condensada y abreviada Nomenclatura de: Saturados (láurico, mirístico, palmítico, esteárico y araquídico) Insaturados (palmitoléico, oléico, linoléico, linolénico, araquidónico, eicosanopentanóico(EPA), docosahexaenóico (DHA) Esenciales y no esenciales Importancia biológica de: ácido araquidónico como precursor de prostaglandinas ácidos omega-3 (-3):linolénico, EPA, DHA ácidos omega-6 (-6):linoléico,araquidónico ácido omega-9 (-9): oléico grasas trans Lípidos: Clasificación: Saponificables, no saponificables Por sus productos de hidrólisis: simples y compuestos Lípidos Simples (monoacil, diacil y triacilgliceroles ó triglicéridos) Estructura, nomenclatura, clasificación e importancia Reacciones químicas: Adición de H2 (Hidrogenación) y de I2 (Halogenación), Saponificación LABORATORIO 27: Propiedades físicas y químicas de lípidos

Lípidos Grupo heterogéneo de biomoléculas que tienen en común lo siguiente: Insolubilidad en agua y solubilidad en solventes no polares. Son menos densos que el agua. Son la reserva de energía más importante en los animales. Se almacenan en el tejido adiposo. Protegen los órganos vitales Forman parte de la estructura de la membrana celular.

Clasificación de Lípidos en base a sus componentes Ceras LIPIDOS SIMPLES Grasas Aceites LIPIDOS Fosfolípidos LIPIDOS COMPUESTOS Glicolípidos Esfingolípidos ESTEROIDES

Clasificación de los lípidos por sus componentes Saponificables (hidrolizables) No saponificables (no hidrolizables)

Ácidos Grasos (forman parte de las ceras, grasas, aceites, fosfolípidos y glicolípidos) Son ácidos carboxílicos alifáticos monocarboxílicos Saturados ó insaturados. (Los ácidos saturados generalmente son sólidos a temperatura ambiente y los insaturados líquidos) Lineales, no ramificados De # par de carbonos, de 12 a 20 carbonos Se nombran por nombres comunes. Se pueden representar por medio de varios tipos de fórmulas

Como se ven los ácidos grasos (carboxílicos) en las estructuras de las grasas y aceites: Fatty acid=ácido graso

Ej: Ácido láurico (saturado de 12 carbonos) diferentes fórmulas para representarlo CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2COOH Fórmula estructural condensada: CH3(CH2)10COOH Abreviada: C11H23COOH (CnH2n+1COOH) Fórmula taquigráfica: C 12:0 (tiene 12 C y ninguna insaturación) Fórmula escalonada ó de esqueleto:

Ej: Ácido palmitoléico (saturado de 16 carbonos) diferentes fórmulas para representarlo CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH=CHCH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2COOH Fórmula estructural condensada: CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH Abreviada: C15H29COOH (CnH2n-2COOH) Fórmula taquigráfica: C16:19 (16 C y 1 doble enlace en el C #9) Fórmula escalonada ó de esqueleto:

ACIDOS GRASOS SATURADOS # de C Rep. taquigráfica NOMBRE COMUN FORMULAS 12 C12:0 ACIDO LAURICO CH3(CH2)10 COOH C11H23 COOH 14 C14:0 ACIDO MIRISTICO CH3(CH2)12 COOH C13H27COOH 16 C16:0 ACIDOPALMITICO CH3(CH2)14COOH C15H31COOH 18 C18:O ACIDO ESTEARICO CH3(CH2)16COOH C17H35COOH 20 C20:0 ACIDO ARAQUIDICO CH3(CH2)18 COOH C19H39COOH

ACIDOS GRASOS INSATURADOS (1 o más dobles enlaces) TAQUI-GRAFICA NOMBRE COMUN ACIDO FORMULA (INSATURADOS) 16 C16:1 9 PALMITOLEICO CH3(CH2)5CH=CH (CH2)7COOH (ácido ω-6) C15H29COOH 18 C18:1 9 OLEICO CH3(CH2)7CH= CH(CH2)7COOH (ácido ω- 9) C17H33COOH C18: 2 9,12 LINOLEICO CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH (ácido ω-6) C17H31COOH C18:3 9,12,15 LINOLENICO CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH (ácido ω-3) C17H29COOH 20 C20:4 5,8,11,14 ARAQUIDONICO CH3 CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)3COOH C19H31COOH C20: 5 5,8,11,14,17 Eicosapentanoico ( EPA ) CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH CH2CH=CHCH2CH=CH (CH2)3COOH (acido ω-3) C19H29COOH 22 C22: 6 4,7,10,13,16,19 Docosahexaenoico (DHA) CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH CH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)2COOH (ácido ω- 3) C21H33COOH

NO SE HIDROLIZAN CON NaOH Y KOH SE HIDROLIZAN CON NaOH Y KOH Clasificación de Lípidos en base a si son ó no Hidrólizables (Saponificables) LIPIDOS NO SE HIDROLIZAN CON NaOH Y KOH SE HIDROLIZAN CON NaOH Y KOH LIPIDOS NO SAPONIFICABLES LIPIDOS SAPONIFICABLES (SOLO C, H, O) ( C, H, O, P, N ) CERAS TRIACILGLI- CEROLES ESTERES DE GLICEROL ESTERES DE ESFINGOSINA ESTEROI- DES TERPE- NOS OTROS ACEITES VEGETALES FOSFOGLI CERIDOS GLICO- LIPIDOS ESFINGO LIPIDOS GRASAS ANIMALES

Ácidos grasos Esenciales y No Esenciales Esenciales (generalmente son poliinsaturados). No esenciales No pueden ser sintetizados en el cuerpo, son esenciales en la dieta. Linoléico (omega-6) Linolénico (omega-3) Araquidónico (omega-6) Eicosapentanóico (EPA) ω-3 Docosahezanóico DHA) ω-3 Sí pueden ser sintetizados en el cuerpo, y no son esenciales en la dieta.

Importancia de los ácidos grasos omega: ω-3 y ω-6 Importancia de los ácidos grasos omega: ω-3 y ω-6. (Deben incluirse en la dieta porque disminuyen niveles de triglicéridos y evitan la obstrucción de arterias)

Grasas y aceites TRANS Las grasa y aceites naturales tienen configuraciones CIS. Cuando se hidrogenan y se someten a las altas temperaturas, algunos dobles enlaces de los aceites se saturan, pero otros cambian su configuración de cis a trans. Algunos estudios relacionan el consumo de grasas trans con el aumento de depósitos de colesterol en arterias, riesgo de padecer cáncer de mama. Ejemplos de alimentos que contienen ácidos grasos trans: alimentos fritos, margarinas, manteca vegetal, etc.

Prostaglandinas El ácido araquidónico es el precusor.

Las prostaglandinas producen dolor, inflamación, fiebre (respuesta inflamatoria). Por eso algunos analgésicos actúan inhibiendo su producción.

GRASAS Y ACEITES Ambos están formados por moléculas de triacilgliceroles llamados también triglicéridos. Se diferencian entre sí por su estado físico a temperatura ambiente. Las grasas son sólidas y los aceites líquidos. (Esto se relaciona con el % de ácidos grasos saturados ó insaturados que contienen sus moléculas). Las grasas (ó sebo) generalmente son de origen animal y los aceites de origen vegetal.

(Representación de un triglicérido MIXTO) Triacilgliceroles ó Triglicéridos (Ej: como se forman un triglicérido SIMPLE) (Representación de un triglicérido MIXTO)

Ejemplos de: mono, di y triacilgliceroles mixtos: CH2O-COC17H33 CHO-COC17H35 CH2OH CH2O-COC15H31 CHOH CH2OH 1-Palmitato de glicerilo Oleoestearato de glicerilo CH2O-COC15H31 CHO-COC11H23 CH2O-COC13H27   Palmitolauromiristato de glicerilo

Nomenclatura: Se nombran como esteres de ácido carboxílico y glicerol Ej: ácido láurico ato de glicerilo O H2C-OC-C17H35 H C-OC-C17H35 H2C-OH H2C-OC-C11H23 H C-O-C17H35 H2C-OC-C17H33

Reacciones Químicas Hidrogenación: Adición de H2 (endurecimiento) Por cada insaturación (=) se adiciona 1 mol de H2 se necesita catalítico (Ni, Pt ó Pd). Es el método de fabricar margarina y manteca vegetal (de solidificar aceites)

Reacciones Químicas Hidrogenación: Adición de H2 (endurecimiento) Por cada insaturación (=) se adiciona 1 mol de H2. Se necesita catalizador (Ni, Pt ó Pd). Es el método para fabricas margarina y manteca vegetal.

Reacción de Halogenación Por cada (=) se adiciona 1 mol de I2,Br2ó Cl2 Esta prueba se utiliza para saber que tan insaturado es un lípido.

Reacción de Saponificación ó Hidrólisis alcalina (preparación de jabones) Al calentar una grasa con NaOH ó KOH se forman los siguientes productos de hidrólisis: Glicerol + Sales sódicas ó potásicas de los ácidos grasos (que se les llaman JABONES) Este es el método para fabricar jabones y éstas sales tienen la capacidad de hacer que se disuelva la mugre apolar en el agua polar.