Semana No. 15 Introducción a la química Orgánica IFDDC-2013

Definición Química orgánica: Parte de la química, que estudia al carbono y sus compuestos. Estudia la estructura, composición, propiedades, reacciones , usos, funciones de los compuestos del carbono, a los cuales se les llama “compuestos orgánicos”. Los elementos más comunes en los compuestos orgánicos son C,H,O,N. pero también hallamos, P, Cl. Br, S y los más abundantes son C e H

Fuente de obtención de los compuestos orgánicos A- Natural: de organismos vivos o muertos ( uni o pluricelulares ). O del petróleo y sus derivados. B- Sintética: Diseñadas, y sintetizadas en un laboratorio. Pueden ser estructuras que existen en la naturaleza ó bien estructuras no existentes en la naturaleza. Estas últimas se conocen como “Xenobióticos”

Ejemplos de compuestos orgánicos de uso cotidiano Comida : proteínas, grasas, carbohidratos. Artículos de limpieza y tocador: Jabón, Shampoo, cremas, perfumes, tintes para el cabello, maquillajes. Ropa y accesorios: algodón*, seda*, dacrón, nylón, poliéster, lana*, cuero*, cuerinas, plásticos. *: de origen natural. Combustibles,: petróleo, gasolina, diesel, gas . Medicamentos: antibióticos, analgésicos, antiinflamatorios, antialérgicos, antineoplásicos. Materiales de construcción: madera, tubo plástico para drenajes, algunas pinturas.

Características generales del carbono No metal Columna IVA 4 electrones de valencia. No. atómico 6 6 protones y 6 electrones Estructura electrónica: Basal 6C = 1s2 2s2 2p2 Real 6C = 1s2 2s1 2p3 Desarrollada: 1s2 2s1 2px1 2py1 2pz1

Valencia del carbono El carbono en la mayoría de sus compuestos se comporta como un elemento tetravalente es decir se halla formando cuatro enlaces, con otros carbonos ó átomos diferentes. H H CH3 H-C-H H- C- O-H CH3-C-CH3

Cuadro comparativo de características de compuestos orgánicos e inorgánicos Enlace predominante ( iónico/ covalente) iónico covalente Polaridad (enlaces covalentes ). --------------- No polar ( predominan) : unión C-C y C-H Polar : unión C-N , C-O, C-Cl Punto de fusión y ebullición Altos bajos Solubilidad en agua. Mayor Menor Velocidad en las reacciones Rápidas Lentas Sus soluciones conducen la electricidad Si No Inflamables Presentan isomería muy poco Casi todos Estado físico a temperatura ambiente Predominan sólidos Sólidos, líquidos y gases

Tipos de fórmulas para representar los compuestos orgánicos A- Molecular : representa los tipos de átomos presentes y la cantidad de c/u. EJ: Sacarosa ( azúcar de mesa ): C12H22O11 Glucosa C6H12O6 Acido acético C2H4O2 B- Empírica: Expresa la relación mínima que existe entre los átomos de un compuesto: Se obtiene simplificando ( si se puede) los subíndices de la fórmula molecular: Ej: Glucosa: molecular C6H12O6 Empírica CH2O

Fórmulas estructurales Se usan los símbolos de los elementos que la forman, subíndices para indicar el número de veces que aparecen en la fórmula y los enlaces se representan usando líneas o puntos para mostrar los electrones involucrados en los enlaces. Pueden ser : A- Desarrolladas B- Condensadas CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 CH3(CH2)2CH3

Modelos de barras y esferas C- Barras( representan uniones) y esferas ( representan átomos participantes, usando códigos de colores para identificar los átomos diferentes).

Formas de representar..cont… D- Escalonada ó de líneas: no se representan los átomos ,sino las uniones entre ellos ,en la intersección o quiebre de las líneas están los átomos de carbono constituyentes, las líneas muestran un ángulo similar al que presentan los átomos de carbono entre sí. Por ejemplo en la primera fórmula, se representa: CH3CH2CH2CH3

Clasificación de los átomos de Carbono e Hidrógeno 1) Carbono primario es el que se halla unido a un solo carbono. 2)Carbono secundario: es el que se halla unido a dos carbonos. 3) Carbono Terciario: es el que se halla unido a tres carbonos. 4) Carbono cuaternario: es el que se halla unido a cuatro carbonos.

Ejemplo de Clasificación de carbonos En ésta estructura, hallamos 5 Carbonos primarios (CH3-); 1 Carbono secundario(-CH2-) 1 Carbono terciario ( -CH- ) 1 Carbono cuaternario ( -C- )

ISOMERIA Característica que presentan algunos compuestos, que poseen la misma fórmula molecular, y fórmulas estructurales diferentes. (es común en los compuestos orgánicos y poco común en los inorgánicos) Los isómeros pueden tener propiedades físicas y químicas diferentes.

ISOMERIA ESTRUCTURAL ESTEREOISOMERIA ESQUELETO ó de cadena FUNCIONAL OPTICA GEOMETRICA POSICIÓN CONFORMACIÓN 15 15

Isómeros estructurales A- De esqueleto ó cadena La diferencia entre ellos, es que unos son lineales, otros ramificados, otros cíclicos. Ejs: CH3-CH2-CH2-CH2- CH2-CH3 y CH3-CH-CH2-CH2-CH3 CH3 Ambos poseen la misma fórmula molécular ( C6H14), pero poseen fórmulas estructurales diferentes. Ejercicio: escriba otro isómero de los compuestos anteriores. Que posea 4 carbonos primarios.

Ejemplo C5H12 CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CHCH2CH3 CH3 CH3 CH3CCH3 PENTANO 2-METILBUTANO CH3 CH3CCH3 2,2-DIMETILPROPANO 17

Isomería de posición 1- Cloropropano CH3CH2CH2Cl La diferencia entre uno y otro es la posición que presenta el sustituyente o el enlace en la cadena carbonada. Ej: 1- Cloropropano CH3CH2CH2Cl 2-Cloropropano CH3CHCH3 Cl Ambos tienen la misma formula molecular C3H7Cl CH3CH=CHCH3 2- Buteno CH3CH2CH=CH2 1-Buteno Ambos poseen la misma fórmula molecular C4H8

Isómeros funcionales - Poseen función química diferente. Ejemplo: CH3CH2CH2CH2OH (alcohol) y CH3CH2OCH2CH3 (éter) Fórmula molecular para ambos C4H10O CH3CH2CH2NH2 ( amina primaria) y CH3NHCH2CH3(amina secundaria) : Fórmula molecular C3H9N CH3CH2 COOH (ác. carboxílico) y CH3COOCH3 (éster). Fórmula molecular :C3H6O2 CH3CH2CH2CHO ( aldehído) y CH3COCH2CH3 ( cetona) Fórmula molecular :C4H8O

Isómeros geométricos cis-trans e Isómeros ópticos Isómeros cis-trans : se verán en el tema dealquenos. Isómeros ópticos: formas D y L : se verá en el tema de carbohidratos y aminoácidos.

Grupos funcionales: Son átomos, grupos de átomos o enlaces específicos, que al estar presentes en un compuesto orgánico, le van a conferir características y propiedades que lo van a identificar y a distinguir de otros compuestos.

Ejemplo de algunos grupos Funcionales 22

Serie homóloga Son miembros de una misma familia que se diferencia uno del otro por un grupo “metilén” de más o de menos en su estructura .Ej: CH3CH3 CH3CH2CH3 CH3CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH3

Ejercicios: 1. A partir de la siguiente fórmula: CH3CH2CH2CH2CH2CH3, construya: A- Fórmula molecular :_______________ B-Fórmula empírica: ________________ C- Formula de líneas: D-Fórmula estructural desarrollada: E-Que tipo de enlace une a Carbono-Carbono _________ , Carbono-Hidrogeno____________. F- Enumere tres características de los compuestos orgánicos que poseería éste compuesto:_______________________________, ____________________________ , __________________________ G- Escriba una fórmula que representa a un isómero de cadena o esqueleto del compuesto anterior.

Continuación de ejercicios. 2- Encierre con una línea a las parejas de compuestos que son isómeros y diga que tipo de isomería estructural presentan. Subraye a la pareja de homólogos: a- CH3-CH2-CH3 y CH3-CH3 b- CH3CH2OH y CH3OCH3 c- CH3CH(CH3)CH3 y CH3CH2CH2CH3

Continuación ejercicios 3-Copie la estructura que se le pondrá en el pizarrón. Señale y diga cuántos carbonos primarios, secundarios, terciarios y cuaternarios hay.

Cont. Ejercicios: Resuelva los siguientes ejercicios y compare sus respuestas con las del libro. Ej. 10.1 pág. 354. Resp. pág: 380

Lea y comente Química verde página 368

Lea y comente quimica y medioambiente pág: 373.