Estructura de Lípidos 2015

Contenido Definición, Funciones y Tipos Lípidos de Almacenamiento Ácidos Grasos Acilglicéridos Lípidos Estructurales de Membrana Glicerofosfolípidos Esfingolípidos Esteroles

DEFINICIÓN, FUNCIONES Y TIPOS

Definición, Funciones y Tipos Grupo químicamente diverso de compuestos cuya característica común y definitoria es su insolubilidad en agua.

Definición, Funciones y Tipos Almacenamiento Estructurales Cofactores Enzimáticos Transportadores electrónicos Pigmentos que absorben luz Anclaje de proteínas Chaperonas Agentes emulsionantes Hormonas Mensajeros intracelulares Deshidrogenasas: Succinato Deshidrogenasa Oxidasa: Citocromo Oxidasa Peroxidasas: Glutation Peroxidasa Catalasa: Oxigenasa: Ciclo Oxigenasa Hidroxilasa: Fenilalanina Hidroxilasa

Definición, Funciones y Tipos Lípidos de Almacenamiento Ácidos Grasos Acilgliceroles Ceras Lípidos estructurales de Membrana Fosfolípidos Glucolípidos Esteroles Lípidos como señales, cofactores y pigmentos Fosfatidilinositoles Icosanoides Hormonas esteroideas

LÍPIDOS DE ALMACENAMIENTO

ÁCIDOS GRASOS

Ácidos carboxílicos con cadenas hidrocarbonadas de 4 a 36 carbonos Ácidos Grasos Ácidos Grasos Ácidos carboxílicos con cadenas hidrocarbonadas de 4 a 36 carbonos La cadena carbonada de algunos esta completamente saturada mientras que otros tienen uno o más dobles enlaces (insaturaciones), siempre en conformación cis en el caso de ser ácidos grasos naturales 9

Nomenclatura Ácidos Grasos 16:0 Ácidos grasos saturados Se especifica la longitud la cadena y el número de dobles enlaces, separados por dos puntos ( : ) 15 13 11 9 7 5 3 1 16 14 12 10 8 6 4 2 Número de Carbonos Número de Insaturaciones 16:0 Ácido Palmítico (Palmitato) Las posiciones de los dobles enlaces se especifican por exponentes que siguen a un delta (Δ) Ácidos grasos insaturados Número de Carbonos entre el carbono metilo y el último doble enlace 17 15 13 12 10 9 7 5 3 ω6 1 A partir del último carbono denominado omega, puede indicarse el número de carbonos entre este y el último doble enlace 18 16 14 11 8 6 4 2 Número de Insaturaciones Posición Insaturaciones Número de Carbonos 18:2 (Δ9,12) Ácido Linoleico (Linoleato) 10

Nomenclatura Ácidos Grasos Nombre el siguiente Ácido Graso 18:3 18:3 (Δ9,12,15) 18:6 (Δ9-10,12-13,15-16) ω6 ω3 Ácido Linolénico 11

Nomenclatura Ácidos Grasos Los ácidos Linoleico y α-Linolénico solo pueden ser sintetizados por las plantas por lo que son esenciales para la dieta de los mamíferos. El ácido araquidónico (precursor de los icosanoides) puede ser sintetizado a partir del ácido Linoleico en la mayoría de los mamíferos 12

Definición, Funciones y Tipos Química de los Ácidos Grasos Solubilidad Anfipáticos y Polares La solubilidad disminuye al aumentar la longitud de la cadena carbonada Punto de fusión El punto de fusión aumenta al aumentar la longitud de la cadena carbonada La presencia de insaturaciones disminuye el punto de fusión. Compuestos altamente reducidos Su oxidación libera mucha energía

ACILGLICÉRIDOS

Los más comunes y abundantes son los Triacilglicéridos Compuestos formados por la esterificación de un Glicerol con uno o más ácidos grasos. H H Monoglicérido Monoacilglicérido Diglicérido Diacilglicérido Triglicérido Triacilglicérido Los más comunes y abundantes son los Triacilglicéridos 15

Triacilglicéridos Acilglicéridos Compuestos por tres ácidos grasos unidos por enlace éster con un solo glicerol Son simples si tienen el mismo tipo de ácido graso. Son mixtos si contienen dos o más ácidos grasos diferentes. Son apolares, hidrofóbicos y practicamente insolubles en agua. Entre mayor cantidad de ácidos grasos insaturados tenga un TG será más líquido a temperatura ambiente. 16

Triacilglicéridos Acilglicéridos Son excelentes formas de almacenar combustible debido a: Mucho más reducidos que los carbohidratos por tanto su oxidación aporta el doble de energía. Al almacenarse y transportarse lo hacen libres de agua. Son degradados por las lipasas Se almacenan en los adipocitos Las grasa vegetales están compuestos mayormente por triacilglicéridos con AG insaturados, por lo que son líquidos Actúan como aislante térmico 17

LÍPIDOS ESTRUCTURALES DE MEMBRANA

Todos son anfipáticos (“cabeza” hidrofílica y “cola” hidrofóbica) Lípidos de Membrana Lípidos de Membrana Esteroles Todos son anfipáticos (“cabeza” hidrofílica y “cola” hidrofóbica) Glicerofosfolípidos y Esfingolípidos con cabeza unida a la cola por enlace fosfodiéster → Fosfolípidos Esfingolípidos con monosacárido u oligosacárido en su extremo polar → Glucolípidos 19

GLICEROFOSFOLÍPIDOS

Derivados del Ácido Fosfatídico. Fosfatidiletanolamina Lípidos de Membrana Glicerofosfolípidos Sustituyente Glicerofosfolípido Derivados del Ácido Fosfatídico. Poseen dos AG unidos por enlace éster al primer y segundo carbono del glicerol y un grupo de cabeza muy polar unido por enlace fosfodiester al tercer carbono. Etanolamina Fosfatidiletanolamina Colina Fosfatidilcolina Serina Fosfatidilserina Se nombran de acuerdo al nombre que posee el grupo sustituyente de la cabeza polar. Glicerol Fosfatidilglicerol Fosfatidilglicerol Cardiolipina 21

Se denominan Plasmalógenos El tejido cardíaco es rico en Plasmalógenos Lípidos de Membrana Glicerofosfolípidos Algunos Glicerofosfolípidos tienen uno de sus AG únido por un enlace Éter en lugar de Éster. Se denominan Plasmalógenos El tejido cardíaco es rico en Plasmalógenos El Factor Activador Plaquetario que estimula la agregación plaquetaria y la liberación de serotonina es un Plasmalógeno La presencia del enlace éter hace a los Plasmalógenos resistentes a la acción de las Fosfolipasas Son degradados por fosfolipasas en los lisosomas 22

ESFINGOLÍPIDOS

Esfingolípidos Lípidos de Membrana Compuestos por el amino-alcohol Esfingosina, un AG de cadena larga y un grupo cabeza polar unido por enlace glicosídico o por enlace fosfodiéster La Ceramida es la unidad estructural fundamental de los esfingolípidos. Fosfolípido Glucolípido 24

ESTEROLES

Esteroles Lípidos de Membrana Lípidos estructurales sintetizados únicamente por las células eucariotas. La estructura básico es el anillo esteroideo del Ciclopentanoperhidrofenantreno El colesterol es el principal esterol en los tejidos animales. El grupo polar es un OH unido al C-3 El colesterol disminuye la fluidez de la membrana al favorecer el empaquetamiento cuando los ácidos grasos presentan insaturaciones 26

Esteroles Lípidos de Membrana La esterificación con un ácido graso del OH del C-3 del anillo A, hace al colesterol totalmente insoluble y permite su almacenamiento a nivel intracelular 27

ESTRUCTURAS BIOQUÍMICAS DE LA CLASE

Ácido esteárico y Ácido oleico ATP y Glicólisis Ácido esteárico y Ácido oleico ¿Cómo reconocerla? O ll C – O- Ácido esteárico 18:0 O ll C – O- Ácido oleico 18:1(Δ9)

Bibliografía Mathews, C; van Holde, K y Ahern, K (2003). Bioquímica, 3a Edición, Pearson Educación; Madrid, España Nelson, D y Cox, M (2009). Lehninger Principios de Bioquímica, 5a Edición, Ediciones Omega; Barcelona, España; pp 71 – 117 Rodríguez, C (2011) Membranas, receptores y hormonas. Presentación en Power Point Cátedra de Bioquímica, Escuela de Medicina José María Vargas – UCV

“Renunciar a la idea de ganar antes de empezar, equivale a perder sin pelear” M.K

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