ESTRUCTURA DE LÍPIDOS Y MEMBRANAS

Presentación del tema: "ESTRUCTURA DE LÍPIDOS Y MEMBRANAS"— Transcripción de la presentación:

1 ESTRUCTURA DE LÍPIDOS Y MEMBRANAS
TEMAS 12 y 13: ESTRUCTURA Y ANÁLISIS DE LÍPIDOS LÍPIDOS BIOLÓGICOS Son un grupo de compuestos químicamente muy diverso. CARACTERÍSTICAS: Insolubles en solventes polares como el agua Solubles en solventes orgánicos no polares como el cloroformo, el éter y el benceno. FUNCIONES: Son moléculas de almacenamiento de energía, usualmente en forma de grasa o aceite. Cumplen funciones estructurales, (fosfolípidos, glucolípidos y ceras). Actividad biológica (cofactores, transportadores, hormonas)

2 Principales clases de lípidos de almacenamiento y de membrana

3 1.- LÍPIDOS DE ALMACENAMIENTO
Las grasas y aceites son derivados de ácidos grasos (AG) La oxidación completa de AG (a CO2 y H2O) es muy exergónica. Las grasas y los aceites contienen una mayor proporción de enlaces carbono-hidrógeno ricos en energía que los carbohidratos y, en consecuencia, contienen más energía química. En promedio, las grasas producen aproximadamente 9,3 kcal/g, en comparación con las 3,79 kcal/g de carbohidrato, o las 3,12 kcal/g de proteína

4 Saturados Insaturados
Cabeza polar Cola no polar ÁCIDOS GRASOS Saturados Insaturados 1 a b w Estearato 18:0 Oleato 18:1 (D9)

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6 TRIACILGLICÉRIDOS Esterificación de tres ácidos grasos con los tres hidroxilos del glicerol - Esteárico (18:0) Glicerol Linoleico (18:2) - Palmítico (16:0)

7 Composición de tres grasas comestibles (25ºC)
Ácidos grasos (% del control) Aceite de oliva Mantequilla Sebo de buey Líquido Sólida, blanda Sólido, duro Grasas animales: Ricas en AG saturados Sólidas a Tª ambiente Grasas vegetales: Ricas en AG insaturados Líquidas a Tª ambiente

8 CERAS BIOLÓGICAS Esterificación de ácidos grasos de cadena larga (14-36 C) con alcoholes de cadena larga (16-30 C) Funciones: Almacenamiento de energía Protección Aplicaciones: Industria farmaceútica Ejemplo: Triacontanilpalmitato (cera de abeja)

9 Glicerofosfolípidos Esfingolípidos Esteroles
2. LÍPIDOS ESTRUCTURALES DE LAS MEMBRANAS Glicerofosfolípidos Esfingolípidos Esteroles Fosfoesfingolípido Glicoesfingolípido Colesterol

10 A. Glicerofosfolípidos o fosfoglicéridos
Esterificación de dos ácidos grasos y una molécula de ácido fosfórico con los tres hidroxilos de las molécula de glicerol.

11 Ácido fosfatídico ------ Fosfatidiletanolamina Etanolamina
Glicerofosfolípido Ácido grasp saturado p.ej. Ác. palmítico Ácido graso insaturado p.ej. Ác. oleico Grupo sustituyente en la cabeza polar Ácido fosfatídico Fosfatidiletanolamina Etanolamina Fosfatidilcolina Colina Fosfatidilserina Serina Fosfatidilglicerol Glicerol Fosfatidilinositol Inositol 4,5- 4,5-bifosfato bifosfato Cardiolipina Fosfatidil glicerol Nombre del Carga neta Glicerofosfolípido Nombre de X Fórmula de X (pH 7)

12 FOSFOLÍPIDOS con ácidos grasos unidos con enlace éter
Alqueno unido en enlace éter Plasmalógeno Colina Éster acetilo Alcano unido en enlace éter Factor activador plaquetario Ácido acético Colina

13 B. Esfingolípidos ESFINGOSINA + H2 H
Esterificación de la esfingosina con un ácido graso y un grupo polar responsable del carácter anfipático de la molécula H2 H + ESFINGOSINA

14 ESFINGOLÍPIDOS 1. 2. Glicolípidos neutros 1. ESFINGOMIELINAS
Ceramida Esfingomielina Fosfocolina Glicolípidos neutros Glicosilcerebrósido Glucosa Lactosilceramida di, tri o tetra sacárido Gangliósido GM Oligosacárido complejo Nombre del esfingolípido Nombre de X Fórmula de X Esfingosina Ácido graso ESFINGOLÍPIDOS 1. 1. ESFINGOMIELINAS 2. 2. GLICOESFINGOLÍPIDOS a) Cerebrósidos b) Globósidos c) Gangliósidos

15 Similitudes de forma y estructura
ESFINGOLÍPIDO GLICEROFOSFOLÍPIDO Esfingomielina Fosfatidilcolina

16 Glicoesfingolípidos como determinantes de los grupos sanguíneos
Antígeno 0 Antígeno A Antígeno B

17 Especificidad de las fosfolipasas sobre enlaces éster de glicerofosfolípidos
Degradación en lisosomas de fosfolípidos y esfingolípidos

18 C. Esteroles Cadena lateral alquílica Cabeza polar Núcleo esteroide
COLESTEROL

19 3.- LÍPIDOS CON ACTIVIDAD BIOLÓGICA
A. ESTEROIDES - Hormonas sexuales masculinas femeninas Hormonas de la corteza suprarrenal Vitamina D B. EICOSANOIDES - Prostaglandinas - Tromboxano A2 - Leucotrieno A4 C. ISOPRENOIDES - Carotenos - Vitaminas A, E, K - Otros isoprenoides

20 A. ESTEROIDES Hormonas sexuales Hormonas corticales Ácidos biliares
Testosterona Estradiol Cortisol Aldosterona Hormonas sexuales Hormonas corticales Ácidos biliares (Ác. Taurocólico)

21 Producción de la Vitamina D3
7-Deshidrocolesterol Luz UV 2 pasos (en la piel) Colecalciferol (Vitamina D3) 1 paso en el hígado 1 paso en el riñón 1,25-Dihidroxicolecalciferol (1,25-dihidroxivitamina D3) Producción de la Vitamina D3 Vitamina liposoluble Regula: 1. La captación de Ca2+ en intestino 2. El calcio y los fosfatos en hueso Deficiencia: Raquitismo Forma activa

22 Prostaglandina E1 (PGE1)
B. EICOSANOIDES Fosfolipasa A2 Fosfolípido de membrana Grupo polar de cabeza Prostaglandina E1 (PGE1) Tromboxano A2 Leucotrieno A4 Ácido araquidónico NSAID Fármacos antiinflamatorios no esteroideos aspirina, ibuprofeno Inhiben la prostaglandina H2 sintasa (COX)

23 C. ISOPRENOIDES Vitamina A1, precursores y derivados Isopreno
Deficiencia:- Piel, ojo, mucosas secas Retraso desarrollo y crecimiento Ceguera nocturna Fármaco: tretinoin (P.A. ácido retinoico)

24 Otros isoprenoides o derivados
Vitamina K1: Un cofactor de la coagulación sanguínea Warfarina: Un anticoagulante sanguíneo Vitamina E: Un antioxidante Ubiquinona (coenzima Q): Un transportador de electrones en las mitocondrias Dolicol: Un transportador glucídico

25 Separación e identificación:
SEPARACIÓN Y ANALISIS DE LÍPIDOS Homogeneizado y extracción Separación: cromatografía Separación e identificación: cromatografía Capa fina Gas-líquido HPLC Metanol/agua Cloroformo adsorción