Unidad II: Nomenclatura de Compuestos Orgánicos e Isomería UNIVERSIDAD CENTROCCIDENTAL “LISANDRO ALVARADO” DECANATO DE CIENCIAS DE LA SALUD PROGRAMA DE MEDICINA QUIMICA ORGANICA Unidad II: Nomenclatura de Compuestos Orgánicos e Isomería Prof. Keila Torres

Objetivos de la clase Heterociclos Grupos funcionales Oxigenados Azufrados

Heterociclos Son compuestos en los que uno o más átomos de carbono del anillo han sido sustituidos por heteroátomos, como oxigeno, azufre, fósforo, etc. Pirrol Furano Tiofeno Imidazol Oxazol Tiazol Pirrolidina

Heterociclos de 6 átomos Piridina Pirimidina Purina Nicotina Penicilina Pirano Cocaína

Bases Nitrogenadas

Heterociclos Importancia Nomenclatura Son compuestos muy abundantes en la naturaleza, se estima que más del 50% de los compuestos naturales son heterociclos: vitaminas, drogas, medicamentos, etc. Nomenclatura El nombre de un heterociclo consta de dos partes, un prefijo que indica el tipo de heteroátomo que contiene: oxigeno(oxa-), azufre(tia-), fósforo (fosfa-), y un sufijo que indica el tamaño del anillo y si es saturado o insaturado.

(Esteres, Sales, Amidas) Grupos Funcionales Es un conjunto de átomos responsables del comportamiento químico de la molécula. Algunas moléculas poseen más de un grupo funcional diferente, otras tienen el mismo grupo funcional repetido varias veces Oxigenados Azufrados Aminados Fosfatados Sulfatados Aminas Amonio Tioles Tioéteres Tioesteres Alcoholes Éteres Aldehído Cetonas Ácidos carboxílicos Derivado (Esteres, Sales, Amidas)

Nomenclatura de compuestos orgánicos con grupos funcionales El nombre de la cadena principal termina en un sufijo propio del grupo funcional  A los criterios dados para elegir la cadena principal se antepone el de escoger aquella que contenga el grupo funcional Si hay más de un grupo funcional, el sufijo de la cadena principal es el correspondiente al grupo funcional principal, elegido según el orden de mayor a menor preferencia: ácido, éster, Amida, aldehido, cetona, alcohol, tiol, amina, éter, tioéter, alquino, alqueno, alcano 1 2 3 4 5 CH3- CH- CH2- CO- CH3 CH3 4-metil-2-pentanona Los grupos funcionales no principales, se nombran como sustituyentes utilizando el prefijo característico CH3- CH- CH2- C OH = O H 3-hidroxi-butanal

Nombre de la serie Homologa Oxigenados Nombre de la serie Homologa Grupo Funcional Sufijo Prefijo Alcoholes R – OH ol Hidroxi Éteres R - O – R` Éter -oxi - Aldehídos O R- C – H - Al - formil Cetonas R - C – R` Ona Oxo Ácido Carboxílico R - C – OH Ácido -Oico Carboxi Derivados Esteres R - C – O- R - Oato de R R - Oxicarbonil - Sales -Oato de Sal - Amidas R – C – NH2 Amida - carbamoil R - C - O O- Sal

Alcoholes Ejemplos 1,2- propanodiol 1- propanol  Son compuestos orgánicos oxigenados, y sus moléculas contienen uno o más grupos hidroxilo, - OH, se nombran con el prefijo ol El grupo - OH puede ocupar distintas lugares en la cadena, y en tal caso, se indica con el número del carbono al que está unido Si el compuesto tiene dos, tres, etc., grupos - OH, se usan los prefijos diol, triol, ... Ejemplos 1,2- propanodiol 1- propanol

Éteres  Son compuestos orgánicos en los que un átomo de oxígeno une dos radicales carbonados Se nombran por orden alfabético, los radicales unidos al - O -, seguidos de la palabra ÉTER Ejemplos CH3 - O - CH3 CH3 - CH2 - O - CH3 CH3 - CH2 - O - CH2 - CH3 dimetil éter Etil metil éter dietil éter

Aldehídos Ejemplos CH2 = CH - CH2- C 3 eno - butanal  Son compuestos orgánicos que se caracterizan por tener el grupo funcional carbonilo unido a un átomo de carbono y a un átomo de hidrogeno En los aldehídos, dicho grupo es terminal o primario R C = O H Se nombran añadiendo al nombre del alcano la terminación AL (grupo carbonilo en un extremo) o DIAL (grupo carbonilo en dos extremos) No es necesario colocar el número donde se encuentra el carbono carbonilo Ejemplos CH3 - CH2 - CH - CH2- C O H CH3 | CH2 = CH - CH2- C O H 3 eno - butanal 3-metil pentanal

Cetonas  Son compuestos orgánicos que se caracterizan por tener el grupo funcional carbonilo -CO- , ligado a dos carbonos (no es terminal) Se nombran a partir del alcano del que procede, añadiendo la terminación -ONA, -DIONA, etc., e indicando la presencia del grupo carbonilo (-CO-) asignando el número más bajos posibles R - C O R Ejemplos CH3 - CO - CO - CH3 CH3 - CO - CH3 butanodiona propanona

Ácido 2hidroxi-propanoico Ácido Carboxilico  Son compuestos orgánicos que se caracterizan por tener el grupo funcional carboxilo -COOH, ligado a un carbono terminal primario Se nombran sistemáticamente anteponiendo la palabra ÁCIDO, seguida del nombre del alcano del que procede terminado en -OICO. Será -DIOICO si el grupo carboxilo está en ambos carbonos terminales Se numeran a partir del grupo -COOH, y en caso de que hubiera dos, según las normas vigentes para las demás funciones o radicales presentes Ejemplos CH3 - CH - COOH OH CH3 - CH2 - CH2- COOH Ácido butanoico Ácido 2hidroxi-propanoico

Derivados : Esteres y Sales  Son compuestos orgánicos que se caracterizan por ser producto de la sustitución de los átomos de hidrógeno del grupo carboxilo por un elemento metálico (SALES) o por un radical carbonado (ÉSTERES) Se nombran sustituyendo la terminación -ICO del ácido, por -ATO seguida del nombre del radical alquílico R R- C O O - R Ésteres CH3 - C O OCH3 H - C O OCH2CH2CH3 Etanoato de metil Metanoato de propil Sales R- C O O- n Sal CH3 - CH2 - CH2 - COONa Butanoato de sodio

Amidas Ejemplos Etanamida Se considera como un derivado de un ácido carboxílico por la sustitución del grupo —OH del ácido por un grupo —NH2, —NHR o —NRR' (llamado grupo amino).    Se nombran como el ácido del que provienen, pero con la terminación "-amida".  Si se trata de amidas substituidas hay que especificar los radicales unidos al nitrógeno anteponiendo la letra N. Ejemplos Etanamida N-metil-etanamida N-metil dimetanamida

Nombre de la serie Homologa Azufrados Nombre de la serie Homologa Grupo Funcional Sufijo Prefijo Tiol R - S- H tiol Mercapto - Tioéter - S - - tioeter - tia- Tioésteres O R – C -S - R´ Tio - ato de R -

Tioles Contiene el grupo funcional formado por un átomo de azufre y un átomo de hidrogeno (-SH). Siendo el azufre análogo de un grupo alcohol (-OH), este grupo funcional es llamado grupo tiol o grupo sulfhidrilo. Son conocidos como mercaptanos Se nombran añadiendo el sufijo -tiol al nombre del alcano. Ejemplos 3-Metil -1-butanotiol Metanotiol

Presentan la siguiente formula: Tioeter y Tioesteres Tioeter : Presentan la siguiente formula R-S-R´ Se nombran indicando los nombres de los radicales sustituyentes y terminando con la palabra tioeter Tioesteres Presentan la siguiente formula: O R – C - S - R´ Se nombran anteponiendo la palabra tio al nombre de la molécula y se sustituye la terminación -ICO del ácido, por -ATO seguida del nombre del radical alquílico Ejemplo CH3–CH2–S–CH3 Etil metil tioeter

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