Hidrocarburos Compuestos orgánicos oxigenados

Presentación del tema: "Hidrocarburos Compuestos orgánicos oxigenados"— Transcripción de la presentación:

1 Hidrocarburos Compuestos orgánicos oxigenados Compuestos orgánicos nitrogenados Grasas y aceites Proteínas Glúcidos Polímeros

2 U10 |Hidrocarburos. Los hidrocarburos son compuestos orgánicos formados exclusivamente por carbono e hidrógeno. Ejemplos de hidrocarburos, el metano (alcano), el eteno (alqueno) y el etino (alquino).

3 U10 |Grupos funcionales. Los derivados de los hidrocarburos son cualquier otro compuesto orgánico en el que se ha sustituido uno o más átomos de hidrogeno por átomos de otros elementos o grupos de átomos determinados. Éstos átomos o grupos de átomos constituyen el grupo funcional y en base a ellos se clasifican los derivados de los hidrocarburos.

4 U10 |Derivados halogenados de los hidrocarburos.
Los derivados halogenados de los hidrocarburos son compuestos en los que se ha sustituido uno o más átomos de hidrógeno de la cadena por uno o más átomos de halógeno (F, Cl, Br o I). Los derivados halogenados contienen, pues, enlaces carbono-halógeno Se nombran como los hidrocarburos correspondientes, anteponiendo los prefijos fluoro-, cloro-, bromo- o yodo-. Ej. CH3—CH2—CHI—CH3 2-yodobutano Modelo molecular del 1-bromobutano.

5 U10 |Compuestos orgánicos oxigenados.
Alcóholes y fenoles Éteres Aldehídos y cetonas Ácidos Carboxílicos Ésteres

6 U10 |Alcoholes y fenoles. Alcoholes
El grupo funcional característico de los alcoholes es el grupo —OH (denominado grupo hidroxilo), unido a un átomo de carbono saturado. El nombre de un alcohol deriva del hidrocarburo correspondiente, añadiendola letra n y el sufijo -ol. Cuando hay más de una función alcohol, se concreta el número de funciones mediante las terminaciones -diol, -triol, etc., y su posición, si es necesario. Cuando un grupo —OH se encuentra en una molécula que contiene otro grupo funcional que tiene preferencia, se considera un sustituyente cualquiera y se le nombra mediante el prefijo hidroxi-. Modelo molecular del etanol, alcohol etílico o, en lenguaje corriente, alcohol.

7 U10 |Alcoholes y fenoles. Fenoles
En los fenoles, el grupo funcional —OH está unido directamente a un átomo de carbono bencénico o aromático. Para nombrar los fenoles se suele utilizar la terminación -ol, como en los alcoholes. Este sufijo se añade al nombre (o nombre abreviado) del hidrocarburo aromático correspondiente acabado en n. Cuando en el anillo aromático hay un grupo funcional que tiene preferencia sobre el —OH, éste se considera un sustituyente y se le nombra mediante el prefijo hidroxi-. Modelo molecular del fenol, C6H5OH. Representación gráfica del fenol

8 U10 |Éteres Éteres Son compuestos de fórmula general R1—O—R2..
Los éteres se suelen nombrar mediante la nomenclatura llamada función radical. Dada la fórmula general R1—O—R2, se nombra primero el radical R1, después el radical R2 y se termina con la palabra éter. Los radicales se citan por orden alfabético Otro sistema de nomenclatura consiste en seleccionar primero la cadena principal (la más larga). Si ésta es R1, entonces el grupo —OR2 restante se considera sustituyente. El éter se denomina con el nombre del hidrocarburo principal precedido por la raíz del nombre del otro hidrocarburo acabado en -oxi. CH3—CH2—O—CH2—CH2—CH2—CH3 CH3—O—CH2—CH3 1-etoxibutano. etil metil éter

9 U10 |Aldehídos y cetonas La característica común de los aldehídos y cetonas es el enlace doble carbono-oxígeno, > C = O. Esta agrupación se denomina grupo carbonilo. Aldehídos En los aldehídos, el grupo carbonilo se encuentra en el extremo de la cadena. Para indicar la presencia del grupo carbonilo en los aldehídos se utiliza el sufijo -al. Metanal Modelo molecular del etanal

10 2-pentanona o metil propil cetona
U10 |Aldehídos y cetonas Cetonas En las cetonas el carbono del grupo carbonilo está unido a dos átomos de carbono. Para nombrar las cetonas se utiliza el sufijo -ona añadido al nombre del hidrocarburo acabado en n. Se puede utilizar también la nomenclatura función-radical. En este caso, dada la fórmula general R1—CO—R2, se nombra primero el radical R1 y después el R2, y se acaba con la palabra cetona. Si en la molécula hay grupos funcionales que tienen preferencia sobre la cetona, el grupo —CO— pasa a ser un sustituyente más, y se le nombra con el prefijo oxo-. CH3—CO—CH2—CHO CH3—CO—CH2—CH2—CH3 2-pentanona o metil propil cetona 3-oxobutanal

11 ácido etanoico o ácido acético
U10 |Ácidos carboxílicos. Ácidos carboxílicos La fórmula general de los ácidos carboxílicos es, R—COOH. El grupo funcional se llama grupo carboxilo. El nombre de los ácidos deriva del hidrocarburo del que proceden, sustituyendo la terminación –o por –oico. CH3—COOH ácido etanoico o ácido acético Modelo molecular del ácido etanoico o ácido acético

12 U10 |Esteisomeria óptica
Hay un tipo de isomeria particularmente sutil, pero de gran importancia en la química de los seres vivos: la estereoisomeria óptica. Si hacemos pasar la luz a través de ciertas sustancias, como por ejemplo el espato de Islandia, emerge polarizada, es decir, todas las vibraciones se encuentran contenidas en un único plano. Hay ciertas sustancias capaces de desviar o de girar el plano de la luz polarizada; se dice que son ópticamente activas. Son dextrogiras o (+) si la desvían hacia la derecha, y levogiras o (-) si la desvían hacia la izquierda. Para que una sustancia tenga actividad óptica debe ser quiral. Un átomo de carbono es quiral (o asimétrico) cuando está unido a cuatro átomos o grupos de átomos diferentes. Una mano es la imagen especular de la otra; Las dos manos no son idénticas, porque no se pueden superponer, son quirales.

13 U10 |Esteisomeria óptica
La estereoisomeria óptica es característica de las sustancias ópticamente activas formadas por moléculas que tienen la misma constitución, pero diferente configuración. Hay un ácido láctico dextrógiro, el ácido (+)-láctico, y otro ácido levógiro, el ácido (-)-láctico. Los pares de moléculas de configuración opuesta se denominan enantiómeros o, también, antípodos ópticos. Las dos moléculas tienen las mismas propiedades físicas y químicas, sólo se diferencian en su poder rotatorio A B El compuesto 2-hidroxipropanoico, conocido como ácido láctico, CH3—CHOH—COOH, contiene un átomo de carbono asimétrico, el del centro, dado que está unido a cuatro substituyentes distintos. La molécula de la figura B tiene diferente configuración que la A, una es la imagen especular de la otra, no se pueden superponer: son quirales.

14 U10 |Ésteres Ésteres La fórmula general de los ésteres es R—COO—R’.
Los ésteres se nombran cambiando la terminación -ico de los ácidos por -ato, seguida por la preposición de y, a continuación, el nombre del radical. CH3—COOCH3 etanoato de metilo o acetato de metilo H—COOCH2—CH2—CH3 metanoato de propilo o formiato de propilo Modelo molecular del etanoato de metilo o acetato de metilo.

15 U10 |Compuestos orgánicos nitrogenados.
Aminas Amidas Nitrilos

16 U10 |Aminas Las aminas pueden considerarse derivadas del amoníaco, NH3, por sustitución de uno, de dos o de tres átomos de hidrógeno por radicales alquílicos o radicales hidrocarbonados. Las aminas son primarias, secundarias o terciarias, según se hayan sustituido uno, dos o tres átomos de hidrógeno del amoníaco. Se nombran, si la función amina es la preferente, posponiendo la palabra amina a los radicales sustituyentes. Si algún sustituyente se repite, se utilizan los prefijos di- y tri-. Cuando el grupo amina no es función preferente se utiliza el prefijo amino- ácido 3-aminobutanoico C6H5NH2 fenilamina o anilina

17 U10 |Amidas Las amidas se pueden considerar derivadas de los ácidos al sustituirse el grupo —OH por el grupo —NH2 La nomenclatura de las amidas va ligada a la del ácido del que provienen. La terminación -oico (o -ico) del ácido se cambia por la terminación -amida. Cuando el grupo —CONH2 no es la función principal, se le nombra mediante el prefijo carbamoil-. etanamida, acetamida ácido 3-carbamoilbutanoico urea

18 ácido 4-cianobutanoico
U10 |Nitrilos Son compuestos nitrogenados que tienen el grupo funcional —C≡N. Su fórmula general es R—C≡N. El nombre de un nitrilo se forma con el del hidrocarburo correspondiente al número de átomos de carbono que tiene la molécula, al que se añade el sufijo -nitrilo. Cuando en la cadena carbonada hay otras funciones con prioridad sobre el grupo —C≡N, éste se nombra con el prefijo ciano-. CH3—C≡N N≡C—CH2—CH2—CH2—COOH ácido 4-cianobutanoico etanonitrilo

19 U10 |Orden de preferencia de los grupos funcionales.
a) La cadena principal de los compuestos que tienen un solo grupo funcional debe tener esta función. La cadena principal ha de numerarse, de manera que el número dado a la función sea tan bajo como sea posible. b) Cuando un compuesto tenga más de un grupo funcional, hay que saber qué función tiene preferencia. El orden de preferencia, de mayor a menor importancia, según la IUPAC, es el siguiente: 1. Ácidos carboxílicos. 2. Ésteres. 3. Amidas. 4. Nitrilos. 5. Aldehídos. 6. Cetonas. 7. Alcoholes. 8. Fenoles. 9. Aminas. 10. Éteres Les siguen los dobles y triples enlaces, los radicales alquílicos y los halógenos. c) La cadena principal debe tener la función preferente. Las otras funciones se consideran y se nombran como sustituyentes y se citan por orden alfabético, del mismo modo que se ha hecho con los sustituyentes alquílicos y los halógenos.

20 U10 |Bioquímica. Polímeros
Grasas y aceites Proteínas Glúcidos Polímeros

21 U10 |Grasas y aceites. Grasa y aceites.
Son mezclas que contienen principalmente ésteres formados a partir de ácidos orgánicos, R-COOH, y glicerol, CH2OH—CHOH—CH2OH, mediante el proceso de esterificación. La palabra grasa se utiliza para aquellas mezclas que son sólidas o semisólidas a temperatura ambiente. Se denominan aceites las mezclas que son líquidas a esta misma temperatura. Los ácidos que más habitualmente entran en la composición de estos ésteres son: • Ácido palmítico: CH3—(CH2)14—COOH. • Ácido esteárico: CH3—(CH2)16—COOH. • Ácido oleico: CH3—(CH2)7—CH=CH—(CH2)7—COOH.

22 U10 |Proteínas. Las proteínas se encuentran en el protoplasma de las células de todas las plantas y todos los animales. Las proteínas son moléculas gigantes –macromoléculas– de estructura muy compleja. Las proteínas más sencillas están formadas por la unión de un número muy elevado de 2-aminoácidos La unión de muchos 2-aminoácidos iguales o diferentes da lugar a la formación de una proteína sencilla. En una primera etapa se forma un dipéptido por eliminación de una molécula de agua al reaccionar el grupo OH del ácido y un H del grupo amino por repetición de esta reacción, los 2-aminoácidos pueden llegar a formar largas cadenas. El enlace que se forma al unirse un aminoácido con otro se llama enlace peptídico, y es una unión amida. Fórmula general de un aminoacido Formación del enlace peptídico

23 U10 |Glúcidos. Los sacáridos
Los glúcidos, juntamente con las grasas y las proteínas, constituyen un grupo de sustancias orgánicas de gran importancia en los procesos biológicos. Todos los glúcidos contienen carbono, hidrógeno y oxígeno, aunque se engloban en este grupo unos compuestos, los glucósidos, derivados de la glucosa, los cuales, además, pueden contener nitrógeno en la molécula. Los sacáridos son aldehídos o cetonas polihidroxilados, es decir, contienen en la molécula las funciones aldehído o cetona y, además, funciones alcohol. Se clasifican en: Monosacáridos (glucosa, fructosa, galactosa) Disacáridos (sacarosa, maltosa, lactosa) Trisacáridos (rafinosa) Polisacáridos (almidón, glucógeno,celulosa)

24 U10 |Monosacáridos. La glucosa
La glucosa, de fórmula C6H12O6, es el monosacárido más ampliamente distribuido. De color blanco, sabor dulce y soluble en agua, es ópticamente activa y tiene carácter reductor. La glucosa es utilizada como fuente de energía del organismo, ya que su oxidación aporta más de la mitad de la energía que éste utiliza. Estructura de la glucosa

25 U10 |Disacáridos. De fórmula general C12H22O11, están formados por la unión de dos moléculas de C6H12O6. En esta unión se elimina, entre ambas moléculas, una de agua. Así, la sacarosa o azúcar de caña, o sencillamente azúcar, está formada por la unión de una molécula de glucosa y una de fructosa. C6H12O6 + C6H12O  C6H11O5—O—C6H11O5 + H2O La sacarosa es el disacárido más importante. Es nuestro azúcar habitual. Se digiere y se absorbe rápidamente. El valor nutritivo del azúcar es puramente energético, ya que en su extracción y purificación ha perdido vitaminas, minerales y proteínas. Plantación de caña de azúcar.

26 U10 |Polisacáridos. Son glúcidos que tienen una elevada masa molecular, formados por la unión de muchas moléculas de monosacáridos con pérdida de moléculas de agua. Entre los polisacáridos más importantes, desde un punto de vista biológico, tenemos el almidón, el glucógeno y la celulosa. El almidón se halla en los vegetales formando gránulos. El almidón es un polímero natural. El glucógeno se halla principalmente en el hígado y en los músculos de los animales. Su estructura es análoga a la del almidón, pero sus moléculas son algo más pequeñas. La celulosa se halla en las paredes celulares y en las partes leñosas de las plantas. La celulosa es una macromolécula; es un polímero natural, formado por la unión de muchas moléculas de glucosa. La celulosa es el compuesto orgánico natural más abundante y es el glúcido de mayor importancia industrial Estructura de la molécula de celulosa

27 U10 |Polímeros. Propiedades generales Polímeros artificiales
Polímeros de adición Polímeros de condensación Composites

28 U10 |Polímeros. Propiedades generales.
Los polímeros son compuestos en general constituidos por moléculas gigantes llamadas macromoléculas. Son moléculas que tienen una masa molecular muy elevada, resultantes de la reacción química entre unidades (moléculas) químicas sencillas, a veces idénticas, que se repiten en una determinada secuencia. Estas unidades químicas, llamadas monómeros, están unidas entre sí por enlaces covalentes. Propiedades generales de los polímeros La resistencia mecánica al desgaste y a la ruptura. La tenacidad y la elasticidad. c) La resistencia a los agentes químicos y atmosféricos. d) La facilidad de teñirlos en todos los tonos y colores. e) La baja densidad. f) La capacidad para formar fibras. Estructuras de las cadenas de polímeros.

29 U10 |Polímeros artificiales. Polímeros de adición.
Se forman por la unión continua de moléculas sencillas, iguales o parecidas. La unidad que se repite se llama monómero. Ejemplos: Polietileno (PE) El polietileno es el polímero, el CH2=CH2 es el monómero y el grupo –CH2–CH2–, la unidad estructural que se repite (unidad monomérica). Cadena de polietileno donde se indica la estructura en zigzag.

30 Policloruro de vinilo (PVC)
U10 |Polímeros artificiales. Polímeros de adición. Policloruro de vinilo (PVC) El policloruro de vinilo (PVC) se forma a partir del cloroeteno o cloruro de vinilo, CH2=CHCl. Poliestireno El poliestireno (o polistireno) es un polímero lineal que se obtiene a partir del C6H5—CH=CH2, feniletileno o estireno. Otros polímeros de adición: teflón, caucho, poliestireno expandido

31 Polímeros de condensación
U10 |Polímeros artificiales. Polímeros de condensación. Polímeros de condensación La obtención de polímeros de condensación se produce por reacción entre los monómeros, pero con la eliminación de moléculas sencillas, generalmente de agua. Nailon Se conocen con este nombre los filamentos y las fibras sintéticas formadas por largas cadenas en las que la función amida se repite n veces. Son, pues, poliamidas (PA). Fibras de Poliéster. Se conocen con este nombre las fibras sintéticas formadas por largas cadenas en las que la función éster se repite n veces.

32 U10 |Composites y Siliconas.
Los composites están constituidos por una mezcla de dos o más materiales, de manera que constituyen un producto en el que se suman sus propiedades. Entre los materiales compuestos artificiales han adquirido una gran importancia los plásticos reforzados con fibras. Las fibras más utilizadas son las de vidrio, aramida y carbono. El casco de muchas embarcaciones es de plástico reforzado con fibra de vidrio Siliconas. Se llaman siliconas los polímeros sintéticos cuyas cadenas están constituidas por átomos de oxígeno y de silicio alternados, éstos últimos, unidos a radicales orgánicos. Estos polímeros son la base de muchos aceites industriales (llamados aceites de silicona) no combustibles, grasas, ceras, pinturas resinas (llamadas resinas de silicona), elastómeros de silicona, etc.