Semana 23 AMINAS QUÍMICA 2019

Semana 23 AMINAS Definición, representación general. Clasificación. Nomenclatura: Primarias (Común y UIQPA). Secundarias y Terciarias (Común) Propiedades físicas. Carácter básico. Propiedades químicas: Reacción de formación de sales. Sales de amonio cuaternario: estructura química y nombre. Aminas heterocíclicas: Estructura de: Imidazol, pirrol, pirimidina, purina Identificación del grupo Amino en alcaloides: Nicotina, Morfina, Atropina, Codeína y cafeína. Neurotransmisores amino:Acetilcolina,Norepinefrina e Histamina. Estructura y función  Aplicación de los conceptos en la salud. Lecturas en libro de texto. La Química en la Salud: “Porfirina, bilirrubina e ictericia”, “Síntesis de medicamentos”. Otras que se informe. Laboratorio: Identificación de una Muestra desconocida de alcoholes, fenoles, carbonilos y ácidos carboxílicos

AMINAS Son compuestos orgánicos que contienen N son compuestos básicos. Son derivados del NH3 (amoníaco) en donde 1, 2 o los 3 H se sustituyen por radicales alquilo (-R) ó arilo (-Ar).

Clasificación y Representación de las AMINAS Se dividen en 3 clases según el número de grupos alquilo ó arilo unidos al nitrógeno.

Nomenclatura de Aminas Primarias NH2R Uno de sus H se sustituyó por un R o Ar. Común: se nombra el radical unido al Nitrógeno terminando con la palabra amina. Ej: NH2CH2CH2CH3 propilamina UIQPA: la cadena más larga será la que contenga al NH2. Se nombra como alcano cambiando la o por la terminación amina, indicando la posición del grupo amino NH2 NH2CH2CH2CH3 1-propanamina

Nomenclatura de AMINAS Secundarias (NHRR’) y Terciarias (NRR’R’’) Solo las nombraremos en COMÚN: Se nombran los radicales unidos al N en orden alfabético, terminando con la palabra amina. Las 2as. Tiene 2 de sus H sustituidos por R o Ar. Las 3as. Tiene sus 3 H sustituidos por R o Ar.

Etilmetil-n-propilamina Metilamina Etilamina CH3NH2 CH3CH2NH2 Dimetilamina Dietilamina Trimetilamina CH3 CH3-NH H CH3CH2-N-CH2CH3 CH3-N-CH3 Etilmetil-n-propilamina n-hexildimetilamina CH2CH3 CH3CH2CH2-N-CH3 CH3 CH3CH2CH2CH2CH2CH2-N-CH3

AMINAS AROMATICAS NH2 NH-CH3 N,N-Dimetilanilina Las aminas aromáticas se nombran como derivadas de la anilina Anilina N-metilanilina NH2 NH-CH3 N,N-Dimetilanilina N-etil-N-isopropilanilina N-CH3 CH3 CH2CH3 N-CHCH3

EJERCICIO sec-butiletilisopropilamina ESTRUCTURA NOMBRE COMUN CLASIFICA-CION NOMBRE COMUN sec-butiletilisopropilamina

Propiedades Físicas de las Aminas Se caracterizan por sus olores penetrantes parecido al del amoníaco. La dimetilamina y la trimetilamina son gaseosas y tienen olor a pescado. Otras dan el olor a la carne putrefacta (animal muerto ó cadáver humano) H2NCH2CH2CH2CH2NH2 (Putrescina) H2NCH2CH2CH2CH2CH2NH2 (Cadaverina)

Las aminas 1as y 2as forman puentes de H entre sus moléculas y con el agua. Las aminas 3as no forman puentes de H por lo que son menos solubles que 1as y 2as. Los puntos de ebullición de las 1as es mayor que las 2as y éstas mayor que las 3as. Las aminas de 1 a 6 C son solubles en agua. Las aminas 1as de 3 a 11 C son líquidas. Tienen puntos de ebullición mayores que alcanos pero menores que alcoholes.

Carácter básico de las aminas Actúan como bases de Bronsted-Lowry porque el par de electrones en el átomo de nitrógeno acepta un protón H+ del agua. PRIMARIAS SECUNDARIAS TERCIARIAS

Propiedades Químicas de las Aminas Formación de Sales (de amonio): Las aminas por ser básicas reaccionan con ácidos y forman sales de amonio.. AMINA + ACIDO → SAL DE AMONIO

Nomenclatura de las sales de amonio Se nombran en este orden: primero se nombra el anión seguido de la palabra de luego el radical terminado en la palabra amonio. METILAMINA CLORURO DE METILAMONIO DIMETILAMINA CLORURO DE DIMETILAMONIO

Sales de amonio cuaternarias Las sales de amonio cuaternarias se forman cuando el Nitrógeno se enlaza a 4 radicales (no tiene H ni halógeno). Cloruro de tetrametilamonio Colina

Aminas Heterocíclicas (contienen anillos con C y N) NOMBRE ESTRUCTURA PRESENTE EN PIRROL CLOROFILA HEMOGLOBINA VITAMINA B12 IMIDAZOL HISTIDINA (AMINOACIDO)

Aminas Heterocíclicas NOMBRE ESTRUCTURA PRESENTE EN: PIRIMIDINA ÁCIDOS NUCLÉICOS: Citosina Uracilo Timina PURINA - Adenina - Guanina

Importancia de las aminas Gran cantidad de aminas se obtienen de la corteza, raíces, hojas, flores o frutos de varias plantas. Estas aminas con actividad fisiológica que se presentan en forma natural se denominan alcaloides Algunos ejemplos son: Nicotina, Morfina, Atropina, Codeína, Cafeína.

EJEMPLOS DE ALCALOIDES (identificar el grupo amino en las moléculas) NICOTINA MORFINA ATROPINA CODEÍNA CAFEÍNA

NEUROTRANSMISORES CON FUNCIÓN AMINO (algunos ejemplos) ACETILCOLINA (contracción muscular) NOREPINEFRINA (alerta ante amenazas) HISTAMINA (reacción alérgica)

Chapter 18, Table 18.3

Chapter 18, Unnumbered Figure, Page 661

EJEMPLOS en algunos medicamentos Clorhidrato de efedrina Efedrina HCl Clorhidrato de difenilhidramina Difenilhidramina HCl