Carbohidratos Universidad de Carabobo Facultad de Ciencias de la Salud Escuela de Medicina “Dr. Witremundo Torrealba” Bioquímica Carbohidratos Bachilleres: Chacón Araisy Gonzalez Glendys Umbría Ana Profesora: Pernalete Martha

Objetivos Contenido 6. Dada una formula de proyección Fischer o de Haworth para un carbohidrato, identificarlo por su tipo, y en caso de ser glucosa, fructosa, ribosa o desoxirribosa tambien por su nombre Formulas de proyección de Fischer y las de Haworth Isomería de triosas , pentosas y hexosas de gran participación en el metabolismo de los carbohidratos Concepto de epimeros 7. Diferenciar estructuralmente entre: D-gliceraldehido y D- dehidroxiacetona. D-ribosa y D-ribulosa D-glucosa , D- manosa,D- galactosa y D-fructosa

Carbohidratos Distribución. Definición. Componentes Utilidad. C,H,O Polihidorxialdeido Polihidroxicetona Carbohidratos Utilidad. Distribución.

La familia de los monosacáridos “La palabra sacárido proviene del griego Sakachon significa Azucar” La familia de los monosacáridos Aldosa y cetosa Los monosacáridos son aldehídos o cetonas con uno o más grupos OH. Cuando el monosacáridos posee funciones aldehido se denomina aldosa.  Cuando el monosacáridos posee funciones cetona se denomina cetosa

Las dos familias de los monosacáridos Aldehído = aldosa cetona= cetosa Gldihidroxiacetona Una cetotriosa Giceraldehido Una aldotriosa Dihidroxiacetona Una cetotriosa

Clasificación por sus carbonos constituyentes Los monosacáridos más simple son la triosa y se pueden clasificar de acuerdo al numero de carbonos constituyentes. 3 Carbonos triosa. 4 Carbonos tetrosas. 5 Carbonos pentosa. 6 Carbonos hexosas.

Clasificación por sus carbonos constituyentes Los monosacáridos más simple son la triosa y se pueden clasificar de acuerdo al numero de carbonos constituyentes. 3 Carbonos triosa. 4 Carbonos tetrosas. 5 Carbonos pentosa. 6 Carbonos hexosas.

Isómeros Misma fórmula molecular Diferente fórmula estructural Es la propiedad que presentan algunos compuestos químicos al tener la misma fórmula molecular pero difieren en su estructura química. Tipos: Isómeros estructurales: Cadena, Posición, Función Estereoisómeros: Fórmulas moleculares y distribución de átomos iguales Distinta orientación espacial de los átomos Configuracional y Conformacional: rotación de enlaces Enantiómeros: Especulares Diastereoisómeros: No especulares Misma fórmula molecular Diferente fórmula estructural Diferentes propiedades

Fórmula de Proyección de Fischer Proyecciones Fórmula de Proyección de Fischer Hermann Emil Fischer Representación en 2D de la molécula. Fundamentalmente para monosacáridos lineales. Compuestos = 2 configuraciones especulares

2n Proyecciones De Fischer Estereoisómeros n= Número de carbonos quiérales Estereoisómeros Enantiómeros: 2 esteroisómeros Tienen las mismas propiedades físicas. Difieren en la forma en que reaccionan a la luz polarizada Epímeros: que se diferencian en sólo un carbono quiral

Proyecciones De Fischer D-glucosa es epimero en el carbono 2 de la D- manosa

Proyecciones De Fischer Nomenclatura D y L D : el grupo funcional está hacia la derecha L : el grupo funcional está hacia la izquierda. D- Glucosa L- Glucosa

Proyecciones Fórmula de Proyección de Haworth Sir Walter Norman Haworth Representación en 3D de la distribución de los átomos Fundamentalmente para monosacáridos ciclados Resulta más realista que la de Fischer

De Haworth Formas de las Piranosas:

Proyecciones De Haworth Silla: α-D-Glucopinarosa Relativamente más rígida y estable Predomina en disoluciones de hexosas Los grupos sustituyentes constituyen 2 clases: Axial: sigue el eje vertical Ecuatorial Los ecuatoriales se esterifican más fácilmente que los axiales α-D-Glucopinarosa

Nombre según proyección

Proyecciones Glucosa

Proyecciones FRUCTOSA

Proyecciones RIBOSA

Diferencias Proyecciones Desoxirribofuranosa

Diferencias estructurales

Estructura Diferencias Gliceraldehído Dihidroxiacetona Aldosa Cetosa Triosa 1 centro quiral Sin centro quiral 2 estereoisómeros

Estructura Diferencias Ribosa Ribulosa Pentosa Aldosa Cetosa 3 centros quirales 2 centros quirales 8 estereoisómeros 4 estereoisómeros 4 enantiómeros 2 enantiómeros

Estructura Diferencias Glucosa Galactosa Manosa Isómeros entre sí Aldosa Hexosa 4 centros quirales Isómeros entre sí Epímeros de la glucosa

Estructura Diferencias Glucosa Galactosa Manosa Fructosa Aldosas Cetosa Hexosas Hexosa 4 centros quirales 3 centros quirales 16 estereoisómeros 8 estereoisómeros 8 enantiómeros 4 enantiómeros

Derivados de Monosacaridos Glicósidos El carbono hemiacetalico de aldosas y cetosas pueden reaccionar con otra molécula para formar el compuesto glicósido

Esteres fosfatos En muchas reacciones se producen esteres de monosacáridos con acido fosfórico. Y son denominados Fosforilación

Ácidos y Lactonas La oxidación de los monosacáridos se produce de diversas formas, según el agente oxidante utilizado. La oxidación de una aldosa con Cu (II) alcalino produce Ácidos Aldonicos

Producto de reducción de hexosas Alditoles La reducción del grupo carbonilo de un azúcar da lugar a la clase de compuestos polihidroxi denominados Alditoles Cuando el grupo aldehído o cetona de un azúcar es reducido en grupo alcohol. Producto de reducción de hexosas

Aminoazucares En estos se sustituye un grupo hidroxilo del monosacárido por un grupo amina. Los mas comunes en la naturaleza son glucosamina y galactosamina en la cual el grupo amina se une al carbono 2

Desoxiazucares Reducción del Grupo Hidroxilo Sustitución de un grupo OH por un H, formando desoxiazúcares como: β-D-2-desoxirribosa β-D-ribosa

La 2-desoxi-D-ribosa, es un desoxiazúcar fundamental para la composición del ADN Base nitrogenada 2-desoxi-D-ribosa NUCLEOTIDO

Sólo dos cosas contribuyen a avanzar; ir más aprisa que los demás, y seguir el buen camino. La 2-desoxi-D-ribosa, es un desoxiazúcar fundamental para la composición del ADN GRACIAS Base nitrogenada 2-desoxi-D-ribosa NUCLEOTIDO