Hidratos de Carbono.

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Transcripción de la presentación:

Hidratos de Carbono

Caracteristicas generales Fórmula general (CH20) Monosacáridos, Oligosacáridos, Polisacáridos Glicoproteínas, glicolípidos, glicolipoproteínas y ácidos nucléicos Importancia metabólica, estructural, información Polihidroxialdehídos y polihidroxicetonas “osa”, por ejemplo aldotriosa, cetotriosa

Condiciones débilmente alcalinas

Monosacáridos Sólidos cristalinos Solubles en agua, incoloros Insolubles en solventes orgánicos Desvían el plano de la luz polarizada (actividad óptica), moléculas asimétricas inestables en medio ácido fuerte (derivados furánicos)

Carbonos asimétricos e isomería

Aldosas Número de esteroisomeros = 2n

Enantiómeros y diasteroisómeros

Cetosas Número de esteroisomeros = 2n

Epímeros

Comportamiento de la glucosa en solución La glucosa en solución no da la reacción de Schiff La D (+) glucosa metilada presenta dos isómeros La D glucosa en solución tiene dos formas isoméricas que sufren “mutorotación” D (+) glucosa cristalina = +112 ° 52,7 ° D (+) glucosa cristalis ontenida a 98 °C = +19 °

Formas cíclicas 34% 66%

Anómeros

D glucosa en solución α-piranosa 38,8% β-piranosa 60,9% α-furanosa 0.14% β- furanosa 0.15% Forma abierta 0.0045%

Isómeros conformacionales

Epimeros

Derivados aminados oxidados

Derivados oxidados Ac. aldónicos Ac. urónicos

Derivados reducidos (alditoles)

Derivados metilados

Derivados por sustitución de OH

Disacáridos Por hidrólisis ácida o enzimática dan monosacáridos La unión se denomina glicosídica Esta unión es inestable en medio ácido pero relativamente estable en medio alcalino Pueden tener o no poder reductor (disacáridos que tienen un grupo hemiacetálico libre (reductores lactosa, maltosa, celobiosa, no reductores sacarosa, trehalosa) son sólidos , solubles en agua. Tienen actividad óptica

Glycanos (polisacáridos) Almidón (amilosa y amilopectina)

amilosa

Alfa(1-4) y alfa(1-6) poli D glucosa

beta(1-4) pli D glucosa Celulosa Quitina beta(1-4) poli D Nacetilglucosamina

Peptidoglicano

Glicosaminoglicanos

O y N-glicosidos. Glicoproteínas

Lipopolisacáridos