Reacciones diels alder Química Orgánica Cinthya Yaneli Bartolo Guzmán Equipo “1” 18/11/2016 Integrantes Elisabeth Camacho Franco Josafat García Duran Mitzi Yarey Miranda Castillo Ramses soto Gonzales
Reacción Diels-Alder La reacción Diels-Alder es una reacción importante para el mundo de la química orgánica para la formación de anillos de seis eslabones. La reacción tiene lugar entre un compuesto con dobles enlaces conjugados (dieno) y una olefina simple (dienofilo).
El dieno, por necesidad debe de reaccionar en la formación s-cis mas que el trans. Si se produjera la reacción en la conformación trans produciría un anillo de seis miembros con un enlace doble trans muy tensionado
Conformación s-cis del dieno El dieno ha de estar conformación de s-cis para que reaccione cuando el dieno esta en conformación trans los orbitales p extremos están demasiados lejos para que se puedan solapar por los orbitales p del dienofilo.
Estado de transición de la Reacción de Diels - Alder. Cuando el componente dienófilo de la reacción de Diels – Alder lleva un grupo activante que contiene enlaces múltiples el “principio de mayor recubrimiento de enlaces múltiples” en el complejo activado tiene una importancia extraordinaria para controlar el resultado estereoquímico. De acuerdo a este principio el dieno y dienófilo, en planos paralelos, se asocian de tal forma que se permita la máxima interacción entre los enlaces π de las sustancias reaccionantes. Hay dos posibles orientaciones que cumplen con este requisito:
Usos de las reacciones de Diels- Alder. 1. Es otro método para formar enlaces carbono-carbono, y es usado en la formación de anillos, incluyendo biciclos. 2. La reacción de Diels - Alder puede planificarse de modo que el dieno y los grupos sustituyentes en el dienófilo guarden una relación bien definida en el producto. 3. La reacción de Diels Alder puede ser usada para atrapar dienofilos altamente reactivos que no pueden ser aislados en forma pura pero cuya existencia es de gran interés.
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