Prof.Tatiana Zuvic I.-QUIMICA BIOLOGICA Isomería de los compuestos orgánicos Hidrocarburos. Clase N°8.

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2 Prof.Tatiana Zuvic I.-QUIMICA BIOLOGICA Isomería de los compuestos orgánicos Hidrocarburos. Clase N°8

3 Prof.Tatiana Zuvic Isomería Isómeros estructurales ( o constitucional ) De cadena De posición De función Isómeros espaciales ( estereoisómeros) Geométrica –Cis y trans Óptica –Enantiómeros –Diasterómeros ISÓMEROS : son compuestos que tienen la misma fórmula molecular, pero difieren en su fórmula estructural o en su geometría espacial

4 Prof.Tatiana Zuvic Isomería cadena Estructural posición (o constitucional ) función ISOMEROS Espacial Geométrica: Cis-Trans ( Estereoisómeros) Optica: Enantiómeros Diasterómeros

5 Prof.Tatiana Zuvic Isómeros estructurales a) de cadena Tienen igual fórmula molecular, pero difieren entre sí en el orden en que están enlazados los átomos en la molécula El número de isómeros estructurales, aumenta con el número de átomos de Carbono del compuesto.

6 Prof.Tatiana Zuvic Isómeros estructurales b) de posición : Son aquellos compuestos en que el grupo funcional ocupa diferente posición. CH3-CH2-CH2OH CH3-CHOH-CH3 c) De función: Los componentes tienen diferente grupo funcional CH3-CH2-CHO CH3-COO-CH3

7 Prof.Tatiana Zuvic Isómeros espaciales ( Estereoisómeros ) Son compuestos que tienen sus átomos conectados en el mismo orden, pero tienen diferente geometría

8 Prof.Tatiana Zuvic Isómeros espaciales ( Estereoisómeros ) Isómeros Geométricos Son compuestos que tienen la misma fórmula molecular y los mismos grupos unidos unos con otros, pero difieren en la disposición espacial en que están ubicados estos grupos. Isómeros geométricos : cis y trans

9 Prof.Tatiana Zuvic Isómeros geométricos : cis y trans

10 Prof.Tatiana Zuvic Las propiedades físicas de los estereoisómeros Cis-Trans son diferentes. Cis-1,2-dimetilciclopentano Trans-1,2-dimetilciclopetano Tºeb 99,5ºC Tºeb. 91,9ºC

11 Prof.Tatiana Zuvic Isómeros espaciales ( Estereoisómeros ) Isómeros Ópticos La presentan aquellas moléculas que son asimétricas, es decir, que no tienen elementos de simetría La asimetría puede deberse a: 1º- Presencia de algún carbono asimétrico; esto es un Csp 3 con los cuatro sustituyentes distintos; C. asimétrico = Carbono Quirálico

12 Prof.Tatiana Zuvic Isómeros Ópticos 2º- Estructuras con impedimento estérico 3º- Estructuras de tipo aleno (2 dobles enlaces contiguos).

13 Prof.Tatiana Zuvic Enantiómeros Estas moléculas son enantiómeros : una es la imagen especular de la otra, no son superponibles y presentan actividad óptica, esto quiere decir que desvían el rayo de luz polarizada

14 Prof.Tatiana Zuvic Diasterómeros ( diasteroisómeros ) Son aquellos estereoisómeros que no son imágenes especulares entre sí. Ej: Cis-1,2-dicloroeteno y Trans-1,2-dicloroeteno.

15 Prof.Tatiana Zuvic Hidrocarburos Son los compuestos de Carbono más simples y están formados sólo por Carbono e Hidrógeno.

16 Prof.Tatiana Zuvic Clasificación de los hidrocarburos Hidrocarburos AlcanosAlquenosAlquinosCíclicos Alicíclicos Cicloalcanos Cicloalquenos Aromáticos

17 Prof.Tatiana Zuvic Alcanos Fórmula general: C n H 2n + 2 (Alifáticos) Sólo presentan enlaces sencillos. Tienen sus enlaces saturados, por lo que se llaman hidrocarburos saturados. Pueden ser de cadena recta o ramificada.

18 Prof.Tatiana Zuvic Nomenclatura Alcanos Están escritos en fórmula estructural condensada.

19 Prof.Tatiana Zuvic También existe la fórmula estructural de Lewis o fórmula desarrollada.

20 Prof.Tatiana Zuvic Molécula de metano (enlace simple ) Formula empírica CH 4 Tetraedro regular

21 Prof.Tatiana Zuvic Molécula de metano Molécula de metano

22 Prof.Tatiana Zuvic Molécula de etano (Enlace simple) Molécula de etano (Enlace simple)

23 Prof.Tatiana Zuvic Mólecula de propano (Enlace simple)

24 Prof.Tatiana Zuvic Grupo alquilo: Es un grupo sustituyente que se origina sacándole un Hidrógeno a un alcano y se nombra igual que el alcano de origen, pero con la terminación ilo.

25 Prof.Tatiana Zuvic Reacciones de los alcanos Casi todos son poco reactivos. Su reacción más importante es la combustión con aire ( uso como combustibles) Ej. Combustión del metano, etano, propano. CH 4 + 2 O 2 CO 2 + 2 H 2 O 2C 2 H 6 + 7 O 2 4CO 2 + 6 H 2 O

26 Prof.Tatiana Zuvic Reacciones de los alcanos Halogenación de los alcanos CH 4 + Cl 2 CH 3 Cl + HCl Si el cloro gaseoso está en cantidad suficiente, la reacción puede continuar CH 3 Cl + Cl 2 CH 2 Cl 2 + HCl.

27 Prof.Tatiana Zuvic Hidrocarburos cíclicos : Cicloalcanos Son anillos o ciclos, que se pueden representar como polígonos, en que cada vértice representa un grupo CH2. Formula general: C n H 2n Ciclopropano Ciclobutano Ciclopentano Ciclohexano

28 Prof.Tatiana Zuvic

29 Hidrocarburos ciclicos Saturados : cicloalcanos CICLOPENTANO CICLOHEXANO

30 Prof.Tatiana Zuvic Alquenos Fórmula general: C n H 2n Son hidrocarburos no saturados que contienen un doble enlace Carbono- Carbono. Primer miembro de la serie es eteno o etileno C 2 H 4. El nombre que se le da al alqueno es el mismo del alcano correspondiente, pero terminado en eno. Es necesario indicar la posición del doble enlace. Un compuesto se diferencia del que le sigue en un -CH 2 -

31 Prof.Tatiana Zuvic Molécula de eteno ( etileno ) (doble enlace)

32 Prof.Tatiana Zuvic Enlace doble: 1 enlace  y un enlace  Molécula de eteno

33 Prof.Tatiana Zuvic Alquinos Fórmula general: C n H 2n-2, son hidrocarburos que tienen 1 o más triple enlace. ( Son los hidrocarburos de mayor insaturación ). Se denominan igual que el el alcano del que derivan, pero con la terminación ino, también se debe indicar la posición del triple enlace.

34 Prof.Tatiana Zuvic Alquinos Primer miembro de la serie es etino o acetileno C 2 H 2, el cual es muy reactivo. Existen sólo en forma lineal.

35 Prof.Tatiana Zuvic Molécula de etino Molécula de etino (Acetileno)

36 Prof.Tatiana Zuvic Principales reeacciones de los alquenos y alquinos Reacciones de adición : Un reactivo se adiciona a los dos átomos que forman el enlace múltiple. A) Adición de un halógeno

37 Prof.Tatiana Zuvic B) Adición de Hidrógeno : un alqueno se convierte en alcano

38 Prof.Tatiana Zuvic Ciclopenteno Ciclohexadieno Hidrocarburos ciclicos Insaturados : Cicloalquenos

39 Prof.Tatiana Zuvic Hidrocarburos aromáticos Son hidrocarburos con alto grado de insaturación derivados del benceno. El compuesto más sencillo es el benceno C 6 H 6 ( molécula plana y simétrica), que tiene alto grado de insaturación. El benceno se caracteriza por una inusual estabilidad, que le viene dada por la particular disposición de los dobles enlaces conjugados.

40 Prof.Tatiana Zuvic Hidrocarburos aromáticos Son miembros de una clase importante de hidrocarburos. El compuesto más sencillo es el benceno C 6 H 6 ( molécula plana y simétrica), que tiene alto grado de insaturación. Son muy estables en comparación a los otros HC insaturados ya vistos ( ¿ Por qué ?)

41 Prof.Tatiana Zuvic Estructura del benceno

42 Prof.Tatiana Zuvic Híbrido de resonancia: estructura que explica, que, al formar compuestos sustituídos, todos los carbones se comportan com equivalentes. ( KEKULE )

43 Prof.Tatiana Zuvic Hidrocarburos aromáticos Los hidrocarburos aromáticos son totalmente diferentes, en su comportamiento químico, a alquenos y alquinos. Entre los compuestos más representativos, tenemos al benceno, naftaleno, fenantreno.

44 Prof.Tatiana Zuvic Compuestos aromáticos derivados del benceno

45 Prof.Tatiana Zuvic Reacciones de los Hidrocarburos aromáticos Sufren reacciones de adición, pero no de sustitución. Los radicalesde los compuestos aromáticos se llaman “ arilos “.

46 Prof.Tatiana Zuvic Por ser los 6 carbonos equivalentes, se obtienen: Si hay monosustitución  un único derivado Si hay disustitución  Sólo tres derivados disustituídos Orto : 1,2 Meta: 1,3 Para 1,4

47 Prof.Tatiana Zuvic Asociacion de moléculas ciclicas 1-ciclopropil-3-ciclobutil-4-metilpentano CICLOPENTANO PERHIDROFENANTRENO CICLOPENTANO PERHIDROFENANTRENO Presente en Colesterol, Vitamina D, ácidos biliares, hormonas esteroidales.

48 Prof.Tatiana Zuvic HETEROCICLOS Indol ( R del aminoácido triptofano)