QUÍMICA ORGÁNICA Hidrocarburos Cíclicos. HIDROCARBUROS ALIFATICOS (R-H) De cadena abierta Alcanos R-CH 2- R Alquenos R-CH=CH-R Alquinos R-C  C-R Cíclicos.

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1 QUÍMICA ORGÁNICA Hidrocarburos Cíclicos

2 HIDROCARBUROS ALIFATICOS (R-H) De cadena abierta Alcanos R-CH 2- R Alquenos R-CH=CH-R Alquinos R-C  C-R Cíclicos Cicloalcanos Cicloalquenos HC con anillos enlazados (BICICLOS Y ESPIROS)

3  Son hidrocarburos de cadena cerrada. Los ciclos también pueden presentar insaturaciones.

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6 Los Cicloalcanos son alcanos donde los átomos de carbono están, ordenados en un anillo. La versatilidad del carbono para formar enlaces permite que una molécula pueda cerrarse sobre sí misma, dando lugar a anillos carbonados. En la industria petrolera se les conoce como naftenos.

7 p.eb. (ºC) Cicloalcanop.f. (ºC)densidad 20ºC(g/mL) -32.7ciclopropano-127.6 12.5ciclobutano-50.00.720 49.3ciclopentano-93.90.746 80.7ciclohexano6.60.779 118.5cicloheptano-12.00.810 148.5ciclooctano14.30.835 160 (100 mmHg)ciclododecano64.00.861

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11 NOMENCLATURA DE ALCANOS BICÍCLICOS: CABEZAS DE PUENTE. Se caracterizan por tener dos anillos con un lado común. Los átomos de C que son comunes a ambos anillos se llaman CABEZAS DE PUENTE. PUENTES. Las cadenas de átomos de C que están uniendo las cabezas de puente se llaman PUENTES. Los biciclos se numeran partiendo desde una cabeza de puente (C 1 ) cubriendo, en primer lugar, la cadena de mayor longitud hasta la otra cabeza de puente. Luego, se sigue con el otro puente hasta volver al C 1. Por último, los puentes entre los cabezas de puente.

12 El nombre principal de la molécula (después de los sustituyentes) tiene el prefijo BICICLO seguido por los nº separados por puntos encerrados entre paréntesis cuadrado que corresponde a las longitudes de los puentes de mayor a menor y, por último, el nombre del alcano correspondiente.

13 Se caracterizan por tener dos ciclos unidos por un átomo de C común. Este átomo de C se llama ESPIRO. El C 1 es el carbono vecino al C espiro y pertenece al anillo menor. El sentido de la numeración está dado por la necesidad de dar a los sustituyentes la menor numeración. Se nombra anteponiendo los sustituyentes con sus n os de posición, seguido por la palabra ESPIRO y en paréntesis cuadrado en orden creciente el nº de átomos de C de ambos puentes.

14 Sustituyentes en C 1 que es un etilo y en C 6 que es un propilo. la palabra espiro, [3.6] decano ( nº total de carbonos)

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16  A diferencia de los ciclo alcanos estos anillos tienen en su cadena carbonada el doble enlace, por tal motivo su fórmula general es: C n H 2n – 2d Donde: d = Nº de enlaces doble en el anillo.

17  Si el ciclo alqueno no tiene sustituyentes entonces se antepone el prefijo Ciclo al nombre del alqueno normal. Ciclo Buteno Ciclo Penteno Ciclo hexeno Ciclo propeno

18  Si el ciclo alqueno tiene sustituyentes o más de un enlace doble, entonces será necesario numerar los carbonos del anillo. 1 2 3 1,3 – ciclo hexadieno 1 23 4 1,3 – ciclo propanodieno

19  Si el ciclo alqueno tiene sustituyentes o más de un enlace doble, la numeración debe empezar por donde se encuentra el doble enlace, siempre recordando que los números que indican las posiciones deben ser los más pequeños posible. 1 – etil – 3 – metil ciclo buteno – CH 2 – CH 3 CH 3 – 1 – ciclo propil ciclo hexeno