COMPUESTOS AROMÁTICOS,ANTIAROMÁTCOS Y NO AROMÁTICOS DOCENTE : Q.F.B.MICHELLE MEDINA TOLEDO ASIGNATURA : QUIMICA ORGÁNICA II UNIVERSIDAD DEL CENTRO DE VERACRUZ.

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1 COMPUESTOS AROMÁTICOS,ANTIAROMÁTCOS Y NO AROMÁTICOS DOCENTE : Q.F.B.MICHELLE MEDINA TOLEDO ASIGNATURA : QUIMICA ORGÁNICA II UNIVERSIDAD DEL CENTRO DE VERACRUZ INSTITUCIÓN DE EDUCACIÓN SUPERIOR INCOORPORADA A LA SECRETARIA DE EDUCACIÓN DEL GOBIERNO DEL ESTADO DE VERACRUZ DE IGNACIO DE LA LLAVE CLAVE DE INSTITUCIÓN: 30MSU9042R

2 REGLAS PARA LA AROMATICIDAD Es una propiedad de algunas moléculas orgánicas inusualmente estables, como el benceno. https://www.masterorganicchemistry.com/2017/02/23/rules-for-aromaticity

3 Características Las moléculas aromáticas:  Tienen una energía de resonancia extremadamente alta (36 kcal / mol para el benceno).  Sufrir sustitución en lugar de reacciones de adición  Electrones pi deslocalizados.

4 Si se viola alguna de estas condiciones, no es posible la aromaticidad. 1.Primero, debe ser cíclico. 2.En segundo lugar, cada átomo en el anillo debe conjugarse. 3.Tercero, la molécula debe tener [4n + 2] electrones pi. 4.En cuarto lugar, la molécula debe ser plana ( generalmente es verdadera si se cumplen las condiciones 1-3, pero existen raras excepciones ) CONDICIONES QUE UNA MOLÉCULA DEBE CUMPLIR PARA QUE SEA AROMÁTICA. https://www.masterorganicchemistry.com/2017/02/23/rules-for-aromaticity /

5 Condición No.1: La molécula debe ser cíclica Determinar si una molécula es cíclica es bastante simple. ¿Hay un anillo? Si es así, pase a la condición # 2. Si no hay anillo, olvídalo. Por ejemplo: ( Z ) -1,3,5 hexatrieno tiene el mismo número de enlaces pi (y electrones pi) que el benceno, pero no es aromático. Sin anillo, sin aromaticidad

6 Condición No.2: cada átomo en el anillo debe conjugarse Para que exista la aromaticidad, debe haber un anillo continuo de orbitales p alrededor del anillo que se acumula en un "sistema pi" cíclico más grande. Recuerda: La condición de "orbital p disponible" se aplica no solo a los átomos que forman parte de un enlace pi, también a los átomos que llevan un par solitario, un radical o un orbital p vacío (por ejemplo, carbocationes). "Cada átomo en el anillo debe tener un orbital p disponible“. "Cada átomo en el anillo debe poder participar en la resonancia"

7 Condición No.2: cada átomo en el anillo debe conjugarse Los sistemas aromáticos comunes tienen 2, 6 o 10 electrones pi, cuando N =0, 1 o 2. Los sistemas antiaromáticos deberían tener 4, 8 o 12 electrones pi, cuando N= 1, 2 o 3. 4n + 2 es una fórmula que te dice qué números están en los sistemas aromáticos. Si su valor de pi coincide con cualquier número en esta serie, entonces tiene la capacidad de aromaticidad ". La condición de que las moléculas aromáticas deben tener [4n + 2] electrones pi se denomina "regla de Hückel".

8 Condición No. 3: La molécula debe tener [4n + 2] electrones Pi La molécula cíclica conjugada debe tener el número correcto de electrones pi. El benceno y el ciclooctatetraeno son cíclicos y conjugados pero el benceno contiene un anillo continuo de orbitales p traslapados, tienes 6 electrones pi (tres enlaces dobles) ), por lo que es un sistema de (4N+2) en el que N = l. La regla de Hückel indica que el benceno es aromático. El ciclooctatetraeno contiene ocho electrones pi (cuatro enlaces dobles). Es un sistema (4N), con N = 2, además es más flexible y adopta una conformación de " bote" no plana, que evita un buen traslape entre los enlaces pi adyacentes. Simplemente, la regla de Hückel no aplica, por lo tanto no es aromático.

9 Condición No. 3: La molécula debe tener [4n + 2] electrones Pi Comparación benceno y ciclooctatetraeno

10 En la siguiente figura, las moléculas que cumplen la regla de Hückel están en verde; aquellos que no cumplen con la regla de Hückel están en rojo. NOTA: se pueden contar los electrones en enlaces pi así como los electrones de pares solitarios (siempre y cuando el carbono no esté participando en un enlace pi). Condición No. 3: La molécula debe tener [4n + 2] electrones Pi

11 ¿Qué electrones cuentan como "electrones pi"? Pueden surgir complicaciones cuando tenemos átomos en el anillo que participan en el enlace pi y también tienen un par solitario. Por ejemplo, En el benceno, cada orbital p está dispuesto en ángulos rectos (90 °) con respecto al plano del anillo. Cada orbital p contiene un solo electrón. Podemos verificar el número total de electrones pi en el benceno si contamos los enlaces pi: 3 enlaces pi por dos electrones = 6 electrones pi en total.