Ácidos Carboxílicos Y Ésteres Capítulo 16 SEMANA 22 Ácidos Carboxílicos Y Ésteres Capítulo 16 Licda. Bárbara Jannine Toledo

ACIDOS CARBOXÍLICOS

Los compuestos que contienen al grupo carboxilo son ácidos y se llaman ácidos carboxílicos.

PROPIEDADES FISICAS

PROPIEDADES FISICAS Son los compuestos orgánicos más polares por poseer dos grupos funcionales polares el carbonilo C=O y el hidroxilo –OH. Por lo tanto tienen la capacidad de formar puentes de hidrógeno entre sí y entre otras moléculas.

PROPIEDADES FISICAS El punto de ebullición es muy superior al de los alcoholes, cetonas o aldehídos de pesos moleculares semejantes. También tienen elevados puntos de fusión, especialmente los policarboxílicos. Esto es como resultado de la formación de un DÍMERO o MOLÉCULA DOBLE estable con puentes de hidrógeno.

PROPIEDADES FISICAS Los de bajo peso molecular (hasta 4C) son solubles en agua, y disminuye su solubilidad conforme aumenta su peso. Todos son solubles en solventes orgánicos

PROPIEDADES FISICAS Los menores de 10 C son líquidos, incoloros y de olor muy desagradable Los mayores de 10 C son sólidos, cerosos e inodoros. Son compuestos ácidos débiles ya que se ionizan parcialmente en el agua formando el H3O+ y el ion carboxilato –COO- .

CLASIFICACIÓN Aromáticos Alifáticos Monocarboxílicos Dicarboxílicos POR TIPO DE RADICAL Aromáticos Alifáticos POR NUMERO DE GRUPOS CARBOXILOS Monocarboxílicos Dicarboxílicos Tricarboxílicos

ACIDOS DICARBOXILICOS

ACIDOS TRICARBOXILICOS Acido Cítrico

NOMENCLATURA

COMÚN Llevan nombres específicos, de acuerdo a su procedencia. Ácido fórmico (1c) del latin formica = hormiga Ácido acético (2c) del latín acetum = vinagre Ácido propiónico (3c) del latín protos pion =grasa de losproducto lácteos Ácido butírico (4c) del latín butyrum = mantequilla Ácido valérico (5c) del latín valere = raíz de valeriana Ácido capróico (6c) = del latín caper = cabra Ácido enántico (7c) = presente en una enredadera Ácido caprílico (8c) = del latín caper = cabra Ácido pelargónico (9) = presente en los pelargonios Ácido cáprico (10c) = del latín caper = cabra

COMÚN Ácido α-metilbutírico Ácido β-hidroxipropiónico O bien, se utiliza la palabra ÁCIDO con la terminación “ICO” del nombre y letras griegas (α, β, γ) para indicar la posición de los sustituyentes. Ácido α-metilbutírico Ácido β-hidroxipropiónico

IUPAQ Ácido pentanóico Numerar la cadena más larga que contenga al grupo funcional COOH = C1 Identificar a los sustituyentes con número y nombrarlos en orden alfabético. Acido + hidrocarburo terminado en OICO Ácido pentanóico

PROPIEDADES QUÍMICAS

PROPIEDADES QUÍMICAS FORMACIÓN DE SALES Los ácidos reaccionan con una base para formar sal y agua.

PROPIEDADES QUÍMICAS FORMACIÓN DE ESTERES Al calentar un alcohol y un ácido en presencia de un catalizador ácido (esterificación de Fischer) se produce un éster y agua.

IMPORTANCIA Los ÁCIDOS CARBOXÍLICOS contienen el grupo carboxilo que es uno de los grupos más importantes en química y bioquímica, ya que permite la síntesis de otros compuestos. Los ácidos son unos de los compuestos que les confieren olor y sabor a muchos productos.

Algunos de los derivados se utilizan como analgésicos por ejemplo el ácido salicílico y el ácido acetilsalicílico.

ÉSTERES

PROPIEDADES FÍSICAS Los ésteres son los derivados más importantes de los ácidos carboxílicos. Están ampliamente distribuidos en la naturaleza, las grasas y aceites vegetales son ésteres de ácidos grasos de cadena larga y glicerol.

PROPIEDADES FÍSICAS Su fórmula general es : RCOOR’ R: puede ser un hidrógeno, un grupo alquilo o arilo R’: puede ser arilo o alquilo pero NO hidrógeno

PROPIEDADES FÍSICAS Poseen olores agradables, los aromas de muchas flores y frutos se deben a presencia de ésteres. Se emplean en la fabricación de perfumes y como agentes saborizantes en las industrias de confitería y bebidas no alcohólicas.

PROPIEDADES FÍSICAS Son líquidos incoloros, de olores agradables. Los de 1 a 5 carbonos son solubles en agua y disminuye conforme aumenta el número de carbonos. Menos densos que el agua. No forman puentes de hidrógeno entre ellos. Sus puntos de fusión y ebullición son más bajos que el de los ácidos y alcoholes comparables.

NOMENCLATURA

COMÚN Se menciona de primero la parte ácida y luego la porción alquílica o arílica. La terminación ICO se sustituye por ATO CH3CH2CH2COOCH2CH2CH2CH2CH3 Butirato de pentilo (olor a pera)

IUPAQ CH3COOCH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 Etanoato de octilo Se menciona de primero la parte ácida y luego la porción alquílica o arílica. La terminación ICO se sustituye por ATO CH3COOCH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 Etanoato de octilo (olor a naranja)

FIN