Ácidos Carboxílicos Ácidos carboxílicos: se definen como compuestos orgánicos que contienen uno o más grupos carboxilos (-COOH) en la molécula el cual.

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1 Ácidos Carboxílicos Ácidos carboxílicos: se definen como compuestos orgánicos que contienen uno o más grupos carboxilos (-COOH) en la molécula el cual está ubicado siempre en el extremo de la cadena de carbonos. Poseen las mismas propiedades que los ácidos en general, es decir, enrojecen el papel tornasol, dan reacciones de neutralización con las bases, atacan a los metales desprendiendo hidrogeno.

2 Ácidos Carboxílicos Nomenclatura: los ácidos que contienen menos de 6 átomos de carbono se denominan con nombres comunes; los ácidos de mayor estructura se denominan con la nomenclatura oficial IUPAC y unos pocos reciben nombres derivados. Nombres comunes: Los nombres comunes de los ácidos carboxílicos se forman añadiendo a la raíz, la terminación ico y ocasionalmente oico. Este nombre va siempre precedido por la palabra ácido. Nomenclatura IUPAC: La cadena más larga que contiene el grupo carboxílico es considerada la estructura matriz y se nombra reemplazando la “o” final del alcano correspondiente por la terminación “oico” y anteponiendo la palabra ácido Ácido + alcan(o) + oico

3 Ácidos Carboxílicos Se denominan monoácidos cuando solo hay un grupo carboxilo en la cadena de carbonos, diácidos o ácidos dicarboxílicos, y triácidos o ácidos tricarboxílicos, si tienen dos o tres grupos carboxilo respectivamente. La nomenclatura de los diácidos: Por lo general el grupo carboxílico, en los diácidos, se encuentra en los extremos de la cadena. Para nombrarlos, la cadena más larga que contiene el grupo carboxílico es considerada la estructura matriz, y al nombre del alcano correspondiente se le agrega la terminación “oico” y anteponiendo la palabra ácido: Ácido + alcano + dioico

4 Ácidos Carboxílicos Cuando en un compuesto hay tres o más grupos -COOH (carboxilo), los que no se encuentran en los carbonos terminales de la cadena más larga se consideran como radicales y se designan con el prefijo carboxi. Los compuestos de este tipo se nombran de la forma que se indica en los ejemplos siguientes:

5 Ácidos Carboxílicos Los ácidos carboxílicos pueden ser compuestos ramificados y tener dobles o triples enlaces o ambos; También en los ácidos carboxílicos, el grupo funcional carboxilo puede estar unido a un grupo arilo (ArCOOH: Ar, significa radical arilo) y formar ácidos aromáticos, los cuales se consideran, por lo común, como derivados del ácido benzoico, C6H5COOH.

6 Aldehídos Pasos a seguir para nombrar un ácido carboxílico si nos dan el nombre: Sobre el esqueleto de carbonos sitúa el carboxilo en un extremo, y los radicales o insaturaciones en el localizador correspondiente. Completa después los hidrógenos.

7 Aldehídos Pasos a seguir para nombrar un ácido carboxílico si nos dan la fórmula: Coloca los localizadores desde el carbono del carboxilo. Después de la palabra ácido escribe el nombre del hidrocarburo terminado en -oico.

8 Ácidos Carboxílicos La IUPAC acepta los nombres vulgares de muchos ácidos carboxílicos y dicarboxílicos, nombres que son de uso muy frecuente en el lenguaje químico, oral y escrito. Formulamos a continuación los ácidos carboxílicos y dicarboxílicos más sencillos e indicamos sus nombres sistemáticos y vulgares.

9 Ácidos Carboxílicos Ejemplos:

10 Ácidos Carboxílicos Propiedades físicas: Los ácidos fórmico y acético (1, 2 carbonos) son líquidos de olores irritantes. Los ácidos butíricos, valeriano y capróico (4, 5 y 6 carbonos) presentan olores desagradables. Los ácidos con mayor cantidad de carbonos presentan poco olor.   El olor del vinagre se debe al ácido acético; el de la mantequilla rancia al ácido butírico. Los ácidos de 5 a 9 carbonos son líquidos incoloros y viscosos, poseen olores a cabra, ya que el ácido caproico se encuentra en el pelo y secreciones del ganado caprino. Los ácidos con diez o más carbonos son sólidos blancos, semejante a la cera, insolubles en agua.

11 Ácidos Carboxílicos Propiedades físicas
Punto de ebullición: Los ácidos carboxílicos hierven a temperaturas muy superiores que los alcoholes, cetonas o aldehídos de pesos moleculares semejantes. El punto de ebullición aumenta 18  o 19 º C por cada carbono que se agrega a la cadena. El punto de fusión varía según el número de carbonos, siendo más elevado el de los ácidos fórmico y acético, al compararlos con los ácidos propiónico, butírico y valérico de 3, 4 y 5 carbonos, respectivamente. Los ácidos monocarboxílicos aromáticos son sólidos cristalinos con puntos de fusión altos respecto a los ácidos alifáticos.

12 Ácidos Carboxílicos Propiedades físicas:
Solubilidad: Los primeros cuatro ácidos monocarboxílicos alifáticos son líquidos completamente solubles en agua. La solubilidad disminuye a medida que aumenta el número de átomos de carbono. A partir del ácido dodecanóico o ácido láurico los ácidos carboxílicos son sólidos blandos insolubles en agua. Todos los ácidos carboxílicos son totalmente solubles en disolventes orgánicos como alcohol y éter.

13 Ácidos Carboxílicos Propiedades Químicas Son ácidos débiles que se hallan en solución. El carácter ácido disminuye con el número de átomos de carbono. Reaccionan con los metales alcalinos y alcalinos térreos para formar sales. Con los alcoholes forman ésteres. Al combinarse con el amoníaco forman amidas. También reaccionan con grupos amina para formar péptidos que son arte de la estructura de las proteínas.

14 Ácidos Carboxílicos Es muy inmensa la cantidad de ácidos carboxílicos que se encuentran en la naturaleza y otros tantos que se pueden obtener de manera sintética. Son muy útiles en la industria para la síntesis de otros compuestos como sales, ésteres, amidas, etc., pero sobre todo una importante cantidad intervienen en el metabolismo de los organismos vivos. A continuación mencionamos la utilidad de algunos de ellos.

15 Ácidos Carboxílicos Acido fórmico o metanoico: Se encuentra en algunos insectos, como las hormigas, a quienes debe su nombre (del latín: formica, hormiga); causa el ardor que produce la picadura de hormiga y de las abejas. Se utiliza como conservador en la industria cervecera y vitivinícola. Se emplea en el teñido de telas y en curtiduría (curtido de pieles).

16 Ácidos Carboxílicos Acido acético. Es el principal componente del vinagre. Puede ser producido por la fermentación de zumos de frutas como la uva, manzana, etc. Diluido del 5 al 10% se emplea como condimento. También se utiliza en la preparación de algunos colorantes, como disolvente de esencias, en la fabricación de goma adhesiva (mezclado con colapiscis), como detenedor en fotografía, en la obtención de acetato de celulosa y como antídoto (medicina) contra los álcalis en solución al 6%.

17 Ácidos Carboxílicos Acido oxálico o etanodioico. Es uno de los ácidos orgánicos más fuertes. Se encuentra en las hojas de col (repollo), en los garbanzos y en las acederas en forma de oxalato ácido de potasio; en los líquenes, mohos, helechos y algas en forma de oxalato de calcio cristalizado. Es empleado en las lavanderías para quitar las manchas de tinta y de hierro y en la fabricación de tintas y de colorantes; para blanquear el cuero y el mimbre.

18 Ácidos Carboxílicos    Acido acetilsalicílico. Es un excelente analgésico y un poderoso antiséptico del intestino, donde probablemente se descompone dejando libre el ácido salicílico. No se modifica en el estómago. Se usa también contra el reumatismo y contra la gota.

19 Ácidos Carboxílicos Acido cítrico. Se puede considerar como uno de los ácidos más abundantes en la naturaleza. Se encuentra especialmente en las frutas del género citrus, en la remolacha, en las cerezas y en las cebollas. Se obtiene en grandes cantidades por un proceso de fermentación del almidón o de las melazas. Es empleado para dar sabor ácido a productos alimenticios y bebidas refrescantes. Los citratos alcalinos se usan en la preparación de productos farmacéuticos contra la gota y el reumatismo. También se usa como laxante y anticoagulante.