COMPUESTOS CARBONILOS Semana 21 COMPUESTOS CARBONILOS

El cuál está formado así: doble enlace carbono = oxígeno Aldehídos y cetonas se caracterizan por tener el grupo: Carbonilo           El cuál está formado así: doble enlace carbono = oxígeno

El nombre ALDEHÍDO deriva de las palabras: “Alcohol” ALDEHÍDOS El nombre ALDEHÍDO deriva de las palabras: “Alcohol” “DesHIdrogenaDO”. ALCOHOL

Fórmula general de los aldehídos:   El grupo aldehído posee un carbonilo terminal y siempre se encuentra unido a un Hidrógeno. El radical puede ser alquilo o arilo.

NOMENCLATURA COMÚN Se nombran de acuerdo a los nombres comunes de los ácidos carboxílicos a los que se convierten por oxidación y terminan con la palabra ALDEHÍDO. EJ. Formaldehído  porque da orígen al Ácido Fórmico (ver cuadro siguiente)

ALDEHÍDO (COMÚN) FORMALDEHÍDO ACETALDEHÍDO PROPIONALDEHÍDO ACIDO CARBOXÌLICO ALDEHÍDO (COMÚN) FORMALDEHÍDO ACETALDEHÍDO PROPIONALDEHÍDO BUTIRALDEHÍDO VALERALDEHÍDO

UIQPA 1- La O terminal del nombre del hidrocarburo correspondiente a la cadena hidrocarbonada más larga que incluye el grupo funcional (—CHO )se cambia por AL Metano  Metanal Octano Octanal 2- Sustituidos: al grupo funcional se le asigna la posición 1 a efectos de enumerar los posibles sustituyentes.

3. Los sustituyentes se nombran en orden alfabético. 4. Al final se da el nombre del aldehído dando el nombre del alcano de la cadena mas larga con la terminación al.

ALDEHIDOS AROMÁTICOS

CETONAS Su fórmula general es: Donde R y R’ pueden ser grupos alquilo y/o arilo.

NOMENCLATURA COMÚN: Se nombran en órden de complejidad ó alfabético a los radicales unidos al grupo funcional, terminando con la palabra CETONA. Dimetilcetona Etilmetilcetona

UIQPA 1. Al nombre del alcano del que derivan se le da la terminación ONA. ((propano-- propanona) 2. La posición de la función carbonilo se da por el número de Carbono en el cuál se encuentra (al numerar se debe tratar de dejar el número mas pequeño a éste carbono), y esto se hace a partir de cinco carbonos o sea de la pentanona. 3. En cetonas ramificadas los sustituyentes se dan en orden alfabético y por último el número del carbono en el que se encuentra el grupo funcional y luego el nombre de la cetona (que se lo da la cadena principal con la terminación ONA)

complejidad

Propiedades Físicas En los  aldehídos y cetonas existen intensas fuerzas de atracción del tipo dipolo-dipolo, por lo que estos compuestos tienen puntos de fusión y de ebullición más altos que los de los hidrocarburos de análogo peso molecular.

Sin embargo, las moléculas de aldehídos y cetonas no pueden asociarse mediante enlaces de hidrógeno, por lo que sus puntos de fusión y de ebullición son más bajos que los de los correspondientes alcoholes ; pero mas altos que los éteres.

Aldehídos: Casi todos son LÍQUIDOS excepto: formaldehído (gas). Los miembros inferiores tienen olor desagradable. Algunos aldehídos aromáticos obtenidos en la naturaleza presentan fragancias muy agradables ej.. olor a vainilla, almendras amargas, canela, etc.

Cetonas: Los miembros inferiores de la serie son líquidos, incoloros y tienen olor suave. Los compuestos carbonilos (aldehídos o cetonas), de cadena corta son solubles en agua y a medida que aumenta la longitud de la cadena disminuye la solubilidad; son menos densos que el agua.

Propiedades Químicas La reacciones de los aldehídos y cetonas son esencialmente de tres tipos: Adición Oxidación Reducción

1. Adición de agua Aldehídos y Cetonas forman Hidratos carbonílicos

2.Adición de un mol de alcohol AldehídosHemiacetal Cetonas Hemicetal

3. Adición de exceso de alcohol y catalizador ácido, los productos inestables o intermediarios forman productos estables. Aldehídos forman ACETALES Cetonas forman CETALES

4. Condensación con 2,4 -dinitrofenilhidracina

Cetona + 2,4-DNFH Hidrazona + Agua + H2O

CH3 CHO + KMnO4  CH3CHOO- + MnO2 + KOH 5. Oxidación (Solo reaccionan los aldehídos) Con KMnO4 CH3 CHO + KMnO4  CH3CHOO- + MnO2 + KOH Reacción de Tollens ( Solución amoniacal de nitrato de plata)

FIN